Стремясь сохранить инициативу в своих руках, Григорьев использовал тактику «молниеносной эшелонной войны». Посадив большую часть своих войск в эшелоны, он двинул их на Полтаву, Киев, Екатеринослав. Однако «эшелонная война» выявила роковую для атамана перспективу: вооруженная сила повстанцев распылилась без определения направления главного удара, растворилась в огромном пространстве Украины. Повстанцы наводнили огромный регион от Днестра до Днепра, от Черного моря до окрестностей Киева. Григорьев переоценил собственные возможности стратега и политика. Он оказался бездарным полководцем и политиком, не сумевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий. Через пять дней его наступление выдохлось. Среди повстанцев Григорьева нарастал процесс внутреннего разложения.
Мятежный атаман рассчитывал объединить действия своих отрядов с выступлениями других украинских атаманов, в первую очередь батьки Махно и атамана Зеленого. Надеясь на поддержку поднявшего в марте 1919 г. восстание Зеленого (Терпило), Григорьев рассчитывал захватить юг Киевской губернии. Однако к 8 мая атаман Зеленый был разбит советскими войсками. Нестор Махно пользовался большой популярностью в украинских советских армиях. В мае 1919 г. он еще воевал на стороне красных в составе 3-й украинской советской армии, но отношения между ним и большевиками находились на грани разрыва. Однако Запорожью угрожали белогвардейцы – Махно все свои силы бросил против наступавших белых. Он заявил, что «распри» Григорьева с большевиками из-за власти не могут заставить открыть фронт для белогвардейцев. Махно не поддержал восстание и занял выжидательную позицию. В заявлении советскому правительству он сообщил, что у него нет точных данных о целях восставших, поэтому первоначально воздержался от выпуска воззвания против Григорьева «до получения ясных данных». 18 мая 1919 г. махновская комиссия посетила район восстания и сообщила комбригу, что григорьевцы громят и убивают евреев. После этого сообщения Махно издал воззвание «Кто такой Григорьев?», где объявил атамана «разбойником», «контрреволюционером», «авантюристом», «провокатором-погромщиком». «Григорьевщина пахнет петлюровщиной», – сделал заключение Махно.
К концу мая советские части под командованием К.Е. Ворошилова, П.Е. Дыбенко, А.И. Егорова, М.К. Левандовского, А.Я. Пархоменко подавили восстание. Когда григорьевцы оказались под огнем пулеметов и пушек, боевой пыл их быстро угас. Тысячи повстанцев стали сдаваться при первом же приближении регулярных формирований Красной армии. Красноармейские части, поддержавшие Григорьева еще неделю назад, вернулись под «красное» командование. 19–20 мая григорьевцев выбили из Кременчуга, Черкасс, Кривого Рога. 21 мая войска атамана были разбиты под Киевом. 22 мая красные взяли Александрию – центр восставших, 23 мая – Знаменку, 26–31 мая части одесского направления вытеснили Григорьева из Николаева, Очакова, Херсона. В боях повстанцы понесли большие потери. Большинство григорьевцев разбежалось по домам. Остатки разбитых сил скрылись с оружием в степных селах и перешли к тактике партизанской войны. Тютюнник увел свой отряд на соединение с силами Петлюры (позднее он стал командиром 4-й киевской дивизии петлюровской армии).
Остатки повстанцев были локализованы в степных районах Хер-сонщины. Силами трех советских войсковых групп район восстания был окружен. Однако ликвидация повстанцев приняла длительный характер и потребовала значительного расхода сил и средств. Так, в начале июня на правом берегу Днепра кроме курсантских и специальных частей борьбу с последствиями григорьевского мятежа вели полевые войска численностью до 7000 штыков, а на левом берегу Днепра отряды, выполнявшие то же назначение, достигали 7024 штыков, 13 орудий, 600 сабель [2: 99].
Атаман Григорьев скрывался на степных хуторах. В июне 1919 г. у него осталось чуть более трех тысяч. Главный отряд Григорьева совершал налеты на Александрию, перерезав основные железнодорожные пути с юга Украины на север. Григорьевцы захватили в это время значительное количество ценностей и военного имущества, нападая на эшелоны, которые шли из Крыма и Причерноморья. В Приднепровье бывшим григорьевским атаманам (Чайковский, Орлик, Сагайдачный) удавалось захватывать на короткое время города Борислав, Каховку, Никополь, станцию Долинская.