Промешкав в Сицилии более полугода, крестоносные отряды только весной 1191 г. погрузились на корабли. Филипп II поднял паруса в Мессине 30 марта, не дожидаясь своего союзника, который снялся с якоря лишь через 10 дней. События в Сицилии вновь показали, что королям явно не по дороге.
Французы поплыли в Сирию - к Тиру. Ричард, чтобы вознаградить себя за неудачу в Сицилии, по пути на Восток завоевал ранее находившийся под властью Византии и отложившийся от нее Кипр, где взял несметную добычу. Там же он женился на Беренгарии Наваррской, прибывшей к Ричарду I еще в Сицилии.
Захватив Кипр, Ричард Львиное Сердце, сам того не ведая, в сущности, обеспечил наиболее значительный успех всему Крестовому походу. Возникшее здесь вскоре королевство Лузиньянов в дальнейшем превратилось в важнейший оплот владений крестоносцев в Восточном Средиземноморье, которые только благодаря военной поддержке с Кипра и смогли продержаться на Востоке еще около столетия.
С новой силой "единение" англо-французских крестоносцев проявилось тогда, когда они высадились в Сирии и присоединились к рыцарям, осаждавшим Акру. Среди них были наряду с отрядами местных сеньоров также немцы, датчане, фламандцы, итальянцы. Осада этой мощной крепости продолжалась много месяцев. В ход были пущены тараны, камнеметательные орудия, осадные башни на колесах.
Осада затянулась в значительной мере из-за того, что главари воинства, взявшего город в тиски, - местные бароны и сеньоры, приплывшие из Европы, ввязались в раздоры. Причиной послужили притязания на иерусалимский трон (вернее, на титул короля Иерусалимского), с одной стороны, освобожденного из мусульманского плена Ги Лузиньяна, а с другой - маркиза Конрада Монферратского. Последний, фактически став к этому времени господином в Тире, отказался впустить в город его номинального сеньора - Ги Лузиньяна. Хотя спор шел из-за пустого титула (ведь Иерусалимского королевства реально не существовало), тем не менее предводители крестоносцев вели этот спор со всем рыцарским пылом. В результате силы христовых воинов, по сути, оказались скованными.
Распря претендентов дала новый толчок и к углублению англо-французской вражды. Прибывший лишь 7 июня к Акре Ричард Львиное Сердце поддержал притязания своего родича Ги Лузиньяна, а Филипп II - маркиза Монферратского. Когда один король предложил в военном совете пойти на приступ крепости, другой воспротивился этому: победа, достигнутая по инициативе Ричарда I, не устраивала Францию. Все же мнение Ричарда восторжествовало: 11 июля 1191 г. был предпринят общий штурм, и на следующий день город, обессиленный долгой осадой, сдался крестоносцам. Чтобы спасти свой гарнизон, Салах ад-Дин согласился уплатить большой выкуп и пойти на ряд других уступок: он освободил из плена ранее захваченных им франков и вернул католикам особо почитавшуюся ими религиозную реликвию так называемый Честной, или Животворящий Крест.
Менее чем через месяц после взятия Акры Филипп II, сказавшись больным, отбыл в Тир, а оттуда в начале августа 1191 г. направился через Италию во Францию. Пока английский король воевал с "неверными" в Святой земле, его французский союзник спешил укрепить позиции Капетингов дома: Филипп II обрушился на континентальные владения Плантагенетов. Предварительно он заключил союз против Ричарда с его младшим братом, графом Иоанном (впоследствии - король Иоанн Безземельный), правившим Англией в отсутствие короля. Более того, в декабре 1191 г. Филипп II встретился в Милане с императором Генрихом VI и договорился с ним о совместных действиях против Ричарда. По словам английского хрониста Роджера из Ховдена, "французский король добился от римского императора обещания, что тот возьмет в плен английского короля, если он будет возвращаться из Палестины через подвластные императору земли".
Если, таким образом, два главных предводителя Крестового похода яростно сводили счеты, заботясь один о своем престиже рыцаря-крестоносца, другой о расширении и упрочении собственного королевства, то Конрад Монферратский вообще был готов изменить крестоносцам и, перейдя к Салах ад-Дину, получить от него права на палестинские города. Конрад даже намеревался вместе с ним повести борьбу против вчерашних сподвижников-единоверцев. Это было, во всяком случае с точки зрения его политических интересов, практичнее, чем ожидать сколько-нибудь серьезного успеха от крестоносцев, которыми командовал такой бездарный военный предводитель, как Ричард Львиное Сердце. Хронист Амбруаз с раздражением отмечал в своей поэме-хронике, что Конрад Монферратский не оказывал поддержки войску, осаждавшему Акру, хотя бы продовольствием: он предпочитал сохранить запасы в Тире и был озабочен лишь тем, чтобы удержать город в своих руках. Смерть Конрада Монферратского, убитого в Тире в конце апреля 1192 г. двумя мусульманскими фанатиками из секты ассасинов, помешала осуществлению его тайных замыслов.