11 мая 1189 г., раньше других, из Регенсбурга пустилось в дорогу немецкое войско во главе с императором. Оно насчитывало примерно 30 тыс. рыцарей и пеших воинов. Еще до начала похода Фридрих I завязал дипломатические переговоры с Венгрией и Византией: он хотел условиться о безопасном переходе своей армии по их территории. Результаты переговоров, казалось, обнадеживали. Венгерский король Бела III (1173-1196) согласился пропустить крестоносцев через свою страну и даже разрешил им закупку продовольствия. Венгрию немцы и в самом деле миновали благополучно, без особых эксцессов. С византийскими послами, прибывшими в декабре 1188 г. на Нюрнбергский рейхстаг (их возглавлял высокий сановник - логофет дрома Иоанн Дука), также удалось договориться: немецкая армия, уверяли греки, сможет беспрепятственно пройти византийские владения и за соответствующую плату, не очень высокую, ей будут предоставлены продукты питания и фураж. В свою очередь, Фридрих I клятвенно заверил послов (соответствующую клятву принесли от его имени архиепископ Вюрцбурский, герцоги Швабский и Австрийский): Византии нечего страшиться германских воинов. Однако, хотя правящие круги Константинопольской империи [4] пошли на соглашение с Фридрихом I, василевс Исаак II Ангел (1185-1195) стал вскоре чинить крестоносцам всевозможные препоны. В Константинополе знали о воинственности Барбароссы и не слишком полагались на его посулы.
Правительство Исаака II Ангела имело все основания для беспокойства. Вызывали подозрения близкие отношения Фридриха I с непосредственным противником Византии на Востоке - иконийским султаном Кылыч-Арсланом II (1155-1192). Германский император обменивался с ним посольствами и даже заручился его обещаниями, позволявшими рассчитывать на то, что немецкие рыцари смогут беспрепятственно пересечь Малую Азию: ведь Кылыч-Арслан II враждовал с Салах ад-Дином, одолеть которого собирались крестоносцы.
Серьезные опасности вырисовывались для Византии и с Запада, из Юго-Восточной Европы. Незадолго до начала Крестового похода, в 1185-1187 гг., против византийского ига успешно восстали болгары, предводительствуемые болярами Асенем и Петром. К северу от Балканских гор образовалось самостоятельное государство - так называемое Второе Болгарское царство. На пути к достижению своей независимости стояла и Сербия.
Византии пришлось бы худо, если бы правители Болгарии и Сербии соединились с Барбароссой. А такая перспектива представлялась весьма реальной. Еще во время Нюрнбергского рейхстага велись переговоры с послами великого сербского жупана Стефана Немани (1151-1195). В последних числах июля 1189 г., когда немецкие крестоносцы прибыли в сербский город Ниш, император самолично встретился с великим жупаном. Здесь же велись переговоры с посланцами болгарских боляр Петра и Асеня. Сербия и Болгария были между собой в дружественных отношениях. Все это рождало в Константинополе во многом оправданное недоверие к Фридриху I. Предметом нишских переговоров, считали там, мог быть только союз Германской империи с Сербией и Болгарией против Византии. Это не совсем соответствовало действительности: от союза Фридрих Барбаросса уклонялся, но он и в самом деле натравливал правителей обоих славянских государств на Греческую империю.
Продвижение немецких рыцарей по балканским землям сопровождалось насилиями и опустошениями со стороны крестоносцев, и потому для местного населения поход был равнозначен неприятельскому вторжению. А ведь рыцари находились на болгарской территории свыше полугода (с лета 1189 до ранней весны 1190 г.). Позднее немецкий священник Эбергард, посланный с дипломатической миссией в Венгрию, в своем донесении императору сообщал, что когда он проезжал через Болгарию, то увидел разрытыми все могилы крестоносцев, умерших в дороге. Трупы их были выброшены из гробов и валялись на земле. Латинские хронисты, прежде всего автор приписываемой иногда клирику Ансберту "Истории похода императора Фридриха", рассказывают, в свою очередь, что на рыцарей то и дело нападали "разбойники" - сербы и болгары, они убивали ратников Божьих, отнимали у них коней и отбивали обозы. Это были стихийные проявления народного гнева против разнузданности грабителей с крестами на одежде. Немцы жестоко расправлялись с теми из местных жителей, кто, по пристрастной формулировке безвестного автора "Истории пилигримов", "набрасывался на нас подобно грязным собакам или хищным волкам".
Конечно, в этих условиях осуществить союз с предводителем немецких крестоносцев было для болгарских боляр весьма сложно и даже проблематично, но тем не менее они неоднократно входили в контакты с Фридрихом I: Петр и Асень рассчитывали, что в случае войны Германской империи с Византией Болгария сумеет упрочить свою только что добытую независимость.