Ричард потребовал тут прежде всего, чтобы его сестра была освобождена, и достиг этого очень скоро. Но, несмотря на то, дошло до враждебных столкновений, в которых, кажется, виноваты были обе стороны. Потому что Ричард принимал вид завоевателя, насильственно утвердившись, кроме своего лагеря в Мессине, также на противоположном итальянском берегу и на маленьком островке в проливе: сицилийцы мстили за это англичанам не только насмешками и бранью, но кроме того убивали, где было можно, безоружных пилигримов. 3 октября из ничтожной причины произошло даже сильное столкновение. Один англичанин поссорился с торговкой из-за цены хлеба и за это подвергся грубому оскорблению от нескольких граждан Мессины. При известии об этом сначала поднялось всё население города, заперло его ворота и поспешило, вооружившись, на башни и стены. Но вслед за тем и английское войско было также охвачено диким военным пылом и, не долго думая, начало штурмовать Мессину. Ричард тотчас попробовал разъединить сражающихся, но это удалось только тогда, когда посредниками явились важнейшие граждане города; а на другой день, когда сицилийские, французские и английские вельможи совещались о восстановлении прочного мира, смятение поднялось ещё более ужасное. На этот раз горожане сделали смелую вылазку из города и встретили поспешившего на поле битвы Ричарда насмешками. Теперь король стал во главе своего войска, загнал неприятелей обратно в город, захватил вход в него и произвёл ужасный суд над побеждёнными. Убийство, грабёж и бесчестие женщин свирепствовали целыми часами, пока наконец Ричард не приказал своим остановиться. С тех пор сицилийцы уже не осмеливались противиться англичанам, тем более что последние для полного обеспечения своего положения укрепили окопами возвышенность, господствующую над Мессиной. Поэтому Танкред в самом уступчивом духе повёл переговоры с Ричардом об окончательном мире и согласился при этом дать очень большие суммы, в особенности королеве-вдове Иоанне, за те требования, которые она могла предъявить по завещанию её умершего мужа. Но горожане Мессины, напуганные непобедимой храбростью их прежних противников, вошли с ними в дружественные сношения и, как говорят, дали тогда смелому Ричарду прозвище “Лев” или “Львиное сердце”.
Эти дела с сицилианцами подействовали, как иначе почти и не могло быть, очень дурно на отношения между англичанами и французами. Король Филипп держался в них сначала нейтрально, но, по крайней мере по английским рассказам, он стал относиться всё более враждебно к своим спутникам по странствию к Святым местам и после падения Мессины требовал часть города и захваченной там добычи для себя и своих люден. Грозивший раздор между обоими государями с трудом был устранён новым договором, в котором они обещали, во-первых, верно и добросовестно поддерживать друг друга во всё время крестового похода, а во-вторых, старались привести снова в порядок отношения всех пилигримов под угрозой строгих наказаний за каждое отступление. Но довольно скоро явился повод к новому раздору. Однажды, во время импровизированного турнира, Ричард сильно столкнулся с одним французским рыцарем и в ярости, что не был в силах его одолеть, объявил ему вечную вражду. Вскоре после того произошла дружественная встреча Ричарда и Танкреда, причём последний представил письмо, которое, по-видимому, шло от Филиппа и предлагало сицилийцам помощь против англичан. Хотя Филипп отвергал, когда эго ему стало известно, подлинность письма, но всё-таки должен был допустить, что Ричард отказался от слова, данного им принцессе Алисе, сестре Филиппа. И как только это случилось, в Мессину приехали мать Ричарда, старая королева Элеонора, и принцесса Беренгария Наваррская, дочь короля Санчо V, на которой некоторое время английский король уже намеревался жениться.
Среди всего этого прошла вся зима с 1190 на 1191 год. Крестоносцы обеих наций извели все деньги и начали роптать на бесконечное мешканье. Короли старались поправить на строение своих людей, раздаривая значительные суммы, причём Ричард поступал так расточительно, что про него говорили, что он в один месяц выдал больше денег, чем каждый из его предшественников на английском престоле в целый год. Но наконец Филипп решил не откладывать дольше путешествия в Сирию, а так как Ричард всё ещё не хотел его сопровождать, то 30 марта 1191 года он один покинул Мессину, исполненный глубокого раздражения против союзника, и поплыл прямым путём к Акре.