Весной 1190 года пилигримы после долгих и трудных приготовлений построили три большие осадные машины, лес для которых должны было привозить из Италии: лги машины были вышиной в 60 арабских локтей, выше неприятельских стен. Эти пятиэтажные башни заключали достаточно места как для мелких метательных машин и таранов, так и для значительных военных отрядов: по выровненной площадке они были подвезены к самой крепости. В последних числах апреля поднялся ужасный бой. Саладин, который в конце зимы снова собрал все свои силы, принялся без перерыва штурмовать христианский лагерь, чтобы христиане не успели воспользоваться своими башнями. Между тем крестоносцы не только с непоколебимой твёрдостью противостояли султану, но мало-помалу так стеснили и самый город, что можно было уже предвидеть его падение. Наконец, 5 мая осаждённым удалось поджечь все три башни, и гарнизону их только с большим трудом удалось спастись оттуда. Надежды пилигримов были этим опять уничтожены на долгое время, но когда Саладин со своей стороны попробовал после этого добиться решительного успеха, прорвав христианские укрепления, ему в конце концов пришлось отступить, не выиграв сражения, хотя он упорствовал в нём от 8 до 19 мая.
После этого обе стороны чувствовали себя истощёнными и некоторое время не начинали крупных предприятий. Но в пёстрой толпе христианского лагеря некоторые отряды вовсе не были довольны этим военным отдыхом: начались мятежи, а 25 июля воинственная и жаждущая добычи толпа численностью до 10 000 человек напала на позиции Саладина. Несчастная толпа, хотя при первой стычке имела некоторый успех, большей часть погибла, однако, от меча неприятеля.
Вскоре после того к Акре подступили новые толпы войск из Франции и Англии. Во главе их стоял длинный ряд знатных баронов; важнейшим из них был граф Генрих Шампанский. Осаждающее войско получило самое желанное подкрепление, но в то же время раздор, волновавший сердца пилигримов, принимал всё более злобные формы. Отчасти он присоединялся к старинной вражде между королём Гвидо и маркграфом Конрадом, хотя они в лагере под Акрой до сих пор, по-видимому, относились друг к другу дружелюбно и мирно; отчасти он был связан с особенным положением немцев в войске пилигримов. Дело в том, что крайнее недружелюбие, какое немцы уже несколько десятилетий встречали в романской Сирии, дало себя почувствовать и теперь; может быть, немецкие пилигримы сами заслужили то нерасположение, которое они встретили, своей гордостью и высокомерием. Одно время крестоносным войском поочерёдно командовали Иаков Авенский и Людвиг Тюрингенский; затем раздор между немцами и французами новел к назначению нескольких начальников, а теперь, когда особенно возросло число французов, предводителем всего войска был сделан граф Генрих Шампанский. Вскоре после того ланграф Людвиг заболел, поехал домой и умер в пути (16 октября 1190 г.). В лагере под Акрой о нём носилась позорная молва, что он оставил общее дело только из-за того, что у него отняли главное начальство, или даже потому, что Саладин подкупил его большой суммой денег. Между тем под Акрой стало известно о смерти императора Фридриха и ужасной гибели главной немецкой армии. Маркграф Конрад поспешил навстречу её слабым остаткам, вступил в дружеские отношения с герцогом Фридрихом Швабским и среди разных опасностей привёл его в лагерь пилигримов (7 октября). Однако с этого времени положение немцев ещё ухудшилось. Они явились к товарищам после испытанного ими несчастья только как побеждённые и должны были выносить презрительное и высокомерное отношение к себе от преобладающих масс романцев и приверженцев короля Гвидо.
Между всем этим крестоносное войско всё же обладало достаточной силой, чтобы снова очень стеснить осаждённую крепость. В сентябре флот сделал сильное нападение на главный пункт гавани — “Башню мух”. На одном из христианских судов находились огромные штурмовые лестницы, а на вершине мачты настоящий небольшой замок, который был выше платформы башни. Но неприятельский огонь зажёг именно это судно, и собственно брандеры христиан повредили им самим так, что нападение после героического начала потерпело жалкую неудачу. Точно то же было в течение октября, когда Генрих Шампанский, Фридрих Швабский и другие важные князья соорудили на суше новые осадные машины. Гарнизону удалось, при энергичных вылазках, подойти к этим машинам и сжечь их. Вследствие этого зима с 1190 на 1191 год застигла христиан почти на том же месте, как и за год до того.