Из всех делегаций, что продефилировали через бесконечные немеблированные помещения Хисн-аль-Акрада, самая щедрая прибыла из Триполи. Выкладывая один за другим драгоценные камни, огранённые городскими ювелирами-евреями, послы Триполи приветствовали франков от имени самого уважаемого на побережье Сирии князя, кади Джалаль аль-Мулька. Он был из семьи Бану Аммар, которая сделала Триполи жемчужиной арабского Востока. Бану Аммары не относились к тем бесчисленным кланам, что захватывали себе владения исключительно силой оружия: это была династия учёных, её основатель был градоначальником, кади, титул который с тех пор сохранили для себя властители города.
Благодаря мудрости этих кади, к моменту продвижения франков, Триполи и его окрестности переживали период мира и процветания, которому завидовали все соседи. Гордостью граждан города был огромный Дар аль-Ильм, «Дом культуры», в котором находилась библиотека из ста тысяч томов, одно из крупнейших собраний той эпохи. Город был окружён оливковыми рощами и плантациями сахарного тростника, а во время сбора урожая запасалось множество различных фруктов. Городской порт был местом оживлённой деловой активности.
Именно это изобилие создало первые проблемы в отношениях города с иноземцами. В послании, направленном в Хисн-аль-Акрад, Джалаль аль-Мульк предложил Сен-Жилю откомандировать в Триполи делегацию для обсуждения условий альянса. Это была непростительная ошибка. Франкские эмиссары были настолько поражены при виде садов, дворца, порта и ювелирных рядов, что не выказали никакого интереса к предложениям кади. Они уже мечтали о богатой добыче, которую могли бы заполучить, захватив город. И вернувшись к своему шефу, они, очевидно, сделали всё возможное, чтобы возбудить его алчность. Джалаль аль-Мульк, наивно ожидавший от Сен-Жиля ответа на свои предложения, был крайне изумлён, узнав, что франки 14 февраля начали осаду Арки, второго по величине города княжества Триполи. Он не только был, естественно, разочарован, но ещё больше напуган, поскольку был убеждён, что эта операция захватчиков была лишь первым шагом к завоеванию его столицы. Как мог он не вспомнить о судьбе Антиохии? Джалаль аль-Мульк уже видел себя в роли несчастного Яги-Сияна, позорно преданного смерти и забвению. В Триполи запасали продовольствие в расчёте на долгую осаду. Жители с тревогой думали о том, сколько времени проведут пришельцы у Арки. Каждый прошедший день был подобен неожиданной отсрочке приговора.
Миновал февраль, затем март и апрель. В этот год, как и каждую весну, Триполи был наполнен благоуханием цветущих садов. Город казался особенно прекрасным ещё потому, что новости были обнадёживающими: франки всё ещё не могли взять Арку, и её защитники находили это не менее удивительным, чем осаждающие. Крепостные стены города были не прочнее стен других более крупных городов, которые франки умудрились захватить. Главная сила Арки состояла в убеждении её жителей, что если только в стенах образуется хотя бы одна брешь, все они будут перебиты как их братья в Мааре и Антиохии. Они стояли на страже день и ночь, отбивая атаки и предотвращая малейшее просачивание врага. Пришельцы, в конце концов, устали от всего этого. Шум их перебранок был слышен даже в осаждённом городе. 13 мая 1099 года они свернули лагерь и ушли прочь, повесив головы. После трёх месяцев изнурительной борьбы, упорство сопротивления было вознаграждено. Арка ликовала.
Франки вновь продолжили свой путь на юг. Они прошли мимо Триполи угрожающе неторопливо. Джалаль аль-Мульк, хорошо понимая их раздражение, поспешил направить им наилучшие пожелания для успешного продолжения пути. Он позаботился о том, чтобы сопроводить эти добрые пожелания провизией, золотом, лошадьми и проводниками, которые должны были вести франков по узкому прибрежному пути к Бейруту. К триполитанским шпионам присоединились многие христиане-марониты из горных местностей Ливана, которые подобно мусульманским эмирам, вызвались сотрудничать с западными воинами.
Отказавшись от новых нападений на владения Бану Аммаров, такие как Джубаил (древний Библос), пришельцы достигли Нахр-аль-Кальба, «Реки собаки». Переправившись через эту реку, они вступали в состояние войны с фатимидским халифатом Египта.
Правитель Каира, могучий и тучный визирь Аль-Афдал Шахиншах, не скрывал своего удовлетворения, когда в апреле 1097 года послы от Алексия Комнина сообщили ему, что в Константинополь прибыл крупный контингент франкских рыцарей, который собирался начать наступление в Малой Азии. Аль-Афдал, «Наилучший», 35-летний бывший раб, являвшийся единоличным владыкой семимиллионного египетского народа, направил императору свои наилучшие пожелания успеха и попросил держать его как друга в курсе относительно хода экспедиции.