В Константинополе, куда наконец прибывают по «Военной» и «Эгнатиевой» дорогам участники крестового похода, византийский морской флот обеспечивал их переправу через проливы Босфор и Дарданеллы, и далее их путь шел через Малую Азию, Сирию и Палестину — к священному городу Иерусалиму. А для этого надо преодолеть расстояние еще почти в 1000 км. И опять нужны запасы продовольствия и еды еще на несколько месяцев. Тяготы пути здесь только увеличиваются — воинам предстоит пресекать горные хребты Малой Азии, где они несут новые потери. Крестоносцы проходили через крупные города Дорилею, Иконий — по территориям, принадлежавшим туркам, и часто подвергались их нападениям. На этом пути участники Первого крестового похода понесли большие потери в сражениях с турками, к тому же большая часть войска погибла от голода и жажды. И уже во Втором крестовом походе французский король Людовик VII и немецкий император Конрад III предпочитают идти вдоль морского побережья, где их могут снабжать византийские суда. Но и здесь их подстерегали трудности — на пути между Атталией и Лаодикеей армия турок-сельджуков пряталась в горах, и вследствие вражеских нападений войско крестоносцев сократилось в несколько раз. В результате Людовик VII был вынужден пересесть на византийские суда, чтобы достичь Антиохии.
Трудности и лишения, которые приходилось испытывать крестоносцам на пути к Святой Земле, приводили к тому, что, еще не дойдя до цели, армия теряла большую часть своих воинов. Потому к концу XII в. измученные трудностями крестоносцы начинают предпочитать сухопутному сообщению морское. Путь через море был в общих чертах известен уже первым паломникам в Палестину и купцам, которые, как правило, начинали свое путешествие в Святую Землю из портов южной Италии — Бари, Салерно, Тарент, Амальфи. С конца XI в. морским путем пользуются крестоносцы из Северной Европы — они добираются до Святой Земли, огибая Пиренейский полуостров, где в случае необходимости они могли высадиться — так, в 1147 г. во время подобного десанта силами английского и фламандского флота был взят город Лиссабон.
Значение морского пути, несомненно, возросло в связи с образованием государств крестоносцев. Молодым латинским колониям необходимо было поддерживать связь с метрополией, и в выполнении этой задачи первостепенное значение имели морские коммуникации, которые были проложены итальянскими городами — Пизой, Венецией и Генуей. По мере организации жизни на Леванте связи между Италией и завоеванными крестоносцами портами только укрепляются: постепенно в морские перевозки грузов и людей вовлекаются крупные города — Тортоза, Хайфа, Акра, Триполи, Бейрут и Тир.
Крестоносцы в общем могли опереться на богатый опыт морских путешествий, но суеверный страх перед морем и бурями, а также боязнь пиратских нападений очень долгое время останавливали западных христиан. Только во время Третьего крестового похода морской путь, более дорогостоящий и опасный, становится преобладающим. Его выбирают прежде всего западноевропейские государи — участники похода Филипп II Август и его соперник Ричард Львиное Сердце. Сначала французский монарх, перейдя через Альпы, прибывает в Геную, затем английский король во главе собственной эскадры приплывает из Ла-Манша в Марсель, после чего сначала Филипп II, а затем Ричард I огибают побережье Италии по волнам Средиземного моря и оказываются в Мессине. Но для морских путешествий необходимо иметь в своем распоряжении флот. И Ричард Львиное Сердце заранее об этом позаботился. В целях подготовки к крестовым походам в англо-нормандских доках были построены 100 грузовых судов и 14 быстроходных парусно-весельных кораблей — т. н. дромонов, каждый из которых вмещал по 40 рыцарей и множество пехотинцев, 40 боевых коней и провиант. Но английский король, пожертвовавший все свои средства на крестоносную экспедицию, — это скорее исключение. Участникам крестовых походов, выбиравшим морской путь (в том числе монархам), приходилось в этом случае обращаться к итальянским морским республикам. Так, Филипп II Август в феврале 1190 г. заключил договор с генуэзцами: они предоставляли королевскому войску корабли, на которых могли быть размещены 650 рыцарей, 1300 оруженосцев, 1300 лошадей; Генуя также обеспечивала провизию и фураж, и за все французский король должен был заплатить 5850 серебряных марок.
Переправа через море — ключевая проблема крестоносцев. Как мы знаем, она со всей остротой встала перед участниками Четвертого крестового похода. Чтобы добраться до берегов Святой Земли, они заключили сделку с Венецией — морской державой, обладавшей своим флотом. На венецианских кораблях предполагалось перевезти огромное войско: 4 500 рыцарей, 9 000 оруженосцев и около 20 тысяч пехотинцев. Для выполнения этой задачи итальянская республика обещала построить десятки кораблей. Чем кончилась сделка с венецианцами, слишком хорошо известно.