Пожалуй, главным событием Третьего крестового похода была осада Акры, длившаяся два года (1189–1191). В течение этого времени христианские отряды поодиночке приходили к стенам приморского города, но никогда не объединяли своих сил. В осаде перевес получали то итальянцы — прежде всего Венеция, Генуя, Пиза, то немцы, французы или англичане — в зависимости от того, какой из народов в этот момент численно преобладал. Наконец, в июле 1191 г. к осаждавшим присоединились французский и английский короли, к Акре прибыл и австрийский герцог Леопольд V. Приход христианских государей существенно не поменял ситуации, так как им не удалось выработать общий план действий. А долговременная осада оказалась чрезвычайно трудной для крестоносцев, которые страдали от непривычного климата и болезней, уносивших сотни жизней людей. Эти потери побудили немецких пилигримов создать около Акры госпиталь для лечения раненых и больных, находившийся под покровительством церкви Св. Марии в Иерусалиме — так было положено начало будущему Тевтонскому ордену. Ситуация в армии была весьма напряженной и из-за постоянных раздоров английского и французского королей, отношения которых были близки к разрыву. Вскоре после взятия Акры Филипп II Август возвращается в Европу. Единственным руководителем крестового похода остается Ричард Львиное Сердце.
Вопреки всем сложностям армия крестоносцев одержала несколько блистательных побед над Саладином при Арсуфе (сентябрь 1191) и Яффе (август 1192). Поразительно, но боевые действия становятся поводом для установления рыцарских отношений между Ричардом I и Саладином, который передает королю свежую воду и фрукты во время его болезни, а когда узнает о гибели его боевого коня, посылает взамен другого. Контролируя утраченный христианами Иерусалим, Саладин также разрешает прибывшим в это время в Святую Землю паломникам беспрепятственно посещать Гроб Господень, но в конце концов в результате Третьего крестового похода священный город все же остается в руках мусульман. Его возвращение будет и впредь целью крестового похода. Несмотря на то что Иерусалимское королевство фактически прекратило свое существование, символически важный титул иерусалимского короля переходит от Ги де Лузиньяна сеньору Тира Конраду Монферратскому. 2 сентября 1192 г. между крестоносцами и мусульманами было заключено перемирие, по которому франки получили лишь узкую прибрежную полосу от Тира до Яффы и договорились о свободном проходе паломников в Иерусалим для поклонения святыням.
В результате событий Третьего крестового похода было воссоздано государство латинского Востока, столицей которого стала отвоеванная у мусульман Акра. Это т. н. Второе Иерусалимское королевство просуществует еще примерно столетие, вплоть до утраты Акры 1291 г. — события, которое будет кульминацией завоевательных походов мамлюков на Востоке. Таковы итоги крестоносной деятельности этого столетия.