К концу XV в. постепенно угасает деятельность Тевтонского ордена — одного из важнейших крестовых институтов. Еще в конце XIV в. у орденских братьев появился еще один очень серьезный противник — поляки, которые выступили на стороне литовцев в их борьбе против ордена. Как и у Великого княжества Литовского, у Польского королевства были материальные претензии к орденским братьям. Если борьба ордена с литовцами шла за Жемайтию, то поляки, воюя с тевтонцами, желали вернуть отнятую у них рыцарями еще в начале XIV в. Померелию (Восточную Померанию). В 1385 г. произошло важное событие — было заключено соглашение о династическом союзе между Великим княжеством Литовским и Польшей, по которому литовский великий князь Ягайло, вступив в брак с польской королевой Ядвигой, провозглашался польским королём под именем Владислава II Ягелло (т. н. Кревская уния). Новый правитель Польши обещал папе обратить своих подданных в христианство — что он и сделал, тем самым лишив тевтонцев религиозных оснований для того, чтобы вести войну против литовцев. Если в теории, о которой уже не раз упоминалось, война против язычников имела законное основание (
Однако война орденских братьев и Польского королевства за территории в Восточном Поморье еще продолжалась в середине XV в. Она завершилась подписанием Второго Торуньского мира, по которому орден утратил свои западные владения вместе с Мариенбургом и становился вассалом Польши. После этого Тевтонский орден вступает в эпоху затяжного кризиса. Остатки рыцарей бегут на север в Ливонию, где ведется война Ливонского ордена против Новгорода и Пскова. Папство пыталось реанимировать священную войну в этом регионе и поддерживало рыцарей крестовыми буллами, но возглавляемые Ливонским орденом (отделением Тевтонского ордена) военные походы этого времени — всего лишь бледное отражение прежних крестоносных экспедиций.