Начиная с середины XIII в. сложилась существовавшая на протяжении всего Средневековья практика, когда «крестовые деньги» пересылались давшим обещание пойти в поход королям (например, 1/20 доходов духовенства была отдана Людовику IX в 1245 г.), а когда они вопреки своим обетам оставались дома, то должны были возвращать полученные денежные средства Риму. Но добиться этого от светских государей по понятным причинам было трудно. Тем не менее система церковного налогообложения продолжала достаточно успешно функционировать. Еще больший порядок в ее работу внес папа Григорий X, когда в 1274 г. поделил весь западный христианский мир, подвластный апостольскому престолу, на 26 податных округов, назначив во главе каждого своих сборщиков, которые сами подыскивали себе помощников и заместителей. Тогда же были созданы настоящие руководства для оценки доходов клириков, сбора средств и их перемещения, что значительно облегчило труд сборщиков. В более общем плане все эти реформы весьма поспособствовали дальнейшему развитию церковного административного аппарата. В XIII–XIV вв. в сфере налогообложения в целом усиливаются тенденции централизации. Начиная с понтификата Бонифация VIII крестовые налоги отправляются в Апостольскую палату (
В позднее Средневековье крестовая десятина была, пожалуй, самым главным источником финансирования похода. Но со временем важную роль стал играть и другой, не менее значимый источник. Дело в том, что, как только неучастие в крестовом походе начали возмещать деньгами, крестовые индульгенции постепенно стали источником пополнения папской казны, и как только они стали товаром, они были выставлены на продажу. И тогда среди сборщиков средств на крестовый поход появилась уже знакомая нам фигура странствующего проповедника, предлагавшего отпущение грехов за финансовую помощь очередной экспедиции. «Продажа» индульгенций в это время отдавалась на откуп посланникам Святого Престола, которые платили фиксированную сумму папской курии и в свою очередь использовали уже упоминавшихся специальных агентов — квестариев, продававших в розницу грамоты об отпущении грехов (с середины XV в. грамоты стало легко распространять благодаря книгопечатанию). Проповедники превратились в эффективных сборщиков денежных средств на крестовый поход, и финансовый характер булл вышел на первый план. Оценка объема денежных средств, которые могли быть получены при продаже индульгенций, не представляется возможной. Успех предприятия в конечном итоге был обусловлен произведенным проповедью эффектом, тот же зависел от многих факторов — таких, как красноречие самого оратора, отношение к проповеди светских властей, количество проданных прежде индульгенций и пр. Ясно одно — в позднее Средневековье папство могло собирать средства на военно-религиозную экспедицию чаще всего именно таким способом. Известно также, что, когда Европа оказалась перед лицом турецкой угрозы, проповеди и сопутствующая им продажа крестовых индульгенций имели определенный успех в самых разных странах — например, в Бургундии в XV и испанских Нидерландах в XVI в. В 1501–1506 гг. путем продажи «разрешительных грамот» крупные суммы денег были собраны на крестовый поход в Германии. Так или иначе в позднее Средневековье проповедь по существу превратилась в финансовое мероприятие.