Полностью предоставленный самому себе, Кэрил примкнул к гэнгу — группе молодых преступников. Этот путь Чессмэна предопределила социальная среда, в которой он рос. Все началось с мелких краж продуктов, затем пошли взломы и, наконец, разбойные нападения. Как в нормальном обществе юноши становятся слесарями, каменщиками, продавцами, так и Кэрил в эти годы учился профессии преступника. И не втайне, не скрываясь от полиции и органов власти, а чуть ли не под их руководством.
В 1935 году, когда Чессмэну еще не было и пятнадцати лет, его впервые поймала полиция на автомобильной краже и посадила на год в так называемое исправительное учреждение. Правда, исправлялись здесь только те недостатки, которые мешали обитателям этого учреждения стать профессиональными преступниками. Заведение входило в состав тюрьмы для матерых уголовников. Обязанности воспитателей выполняли осужденные на пожизненное заключение, которые таким образом помогали государству сэкономить на штатных педагогах.
В книге "Камера смерти 2455", которую Чессмэн написал за годы пребывания в Сан-Квентине, он так говорит об этом периоде своей жизни: "Здесь я по-настоящему научился обращаться с кольтом, кистенем и автогеном. Заодно мне привили ненависть к общественному порядку, блюстители которого были насквозь продажны. В тюрьме мы могли иметь все — хорошую еду, женщин, сигареты, наркотики, свободный выход… Были бы только деньги, чтобы подкупить надзирателей. Никто из них не обращался с нами, как с преступниками, если мы проявляли готовность в достаточной мере снабжать их долларами. Здесь я впервые узнал разницу между честным гражданином и преступником. Уважаемый гражданин это тот, у кого много долларов, а преступник — тот, кто, делая доллары, попадался".
С такими взглядами Чессмэн через год был выпущен на свободу. Пять месяцев спустя он вернулся в исправительное учреждение. За серию взломов сигаретных автоматов он снова год пробыл за решеткой. На этот раз полученных навыков ему хватило на два года. Он занялся грабежами, в девятнадцать лет был арестован и приговорен к шестнадцати годам тюремного заключения. Через семь лет его наказание заменили условным, но не потому, что он очень хорошо себя вел или полностью исправился. Просто администрация тюрем в Америке в большинстве случаев вынуждена досрочно выпускать осужденных к длительному заключению — в тюрьмах не хватает мест, чтобы они отсиживали свой срок наказания полностью.
Итак, Чессмэн вышел на свободу уже настоящим преступником-профессионалом, заматеревшим и жестоким. Он даже не пытался начать нормальную жизнь. Еще в тюрьме он связался с гангстерской группировкой, которая занималась поборами и шантажом в среде букмекеров и прочих дельцов нелегального тотализатора. Через день после освобождения Чессмэн стал «работать» с этими преступниками.
В то время, когда Чессмэн в Лос-Анджелесе и его окрестностях облегчал кошельки и бумажники подпольных букмекеров, иногда грабя попутно ювелирные магазины и универмаги, в районе Голливуда произошло несколько чрезвычайно жестоких половых преступлений. Даже в американской, столь бурной, уголовной истории трудно было отыскать что-нибудь подобное. Влюбленные парочки, которые уединялись в укромных уголках на голливудских холмах, подвергались нападению бандита: он появлялся на сером «форде» и, благодаря красной фаре, обычно используемой в качестве опознавательного знака оперативными полицейскими машинами, выдавал себя за полицейский патруль. Под угрозой пистолета сорок пятого калибра он сначала отбирал бумажники у мужчин, а затем затаскивал женщин в автомобиль и зверски насиловал их.
"Деятельность" преступника, которого тут же окрестили "Красным фонарем", длилась уже несколько месяцев. Это до крайности взволновало пуританское население Калифорнии, вызвало шквал нареканий в адрес полиции и повлекло за собой неприятные политические последствия.
В Калифорнии предстояли выборы губернатора. Все руководящие посты в штате, включая и должность начальника полиции, занимали представители Республиканской партии. Возмущение явной беспомощностью полиции вскоре стало сопровождаться критикой работы всего правительства республиканцев. Оппозиция демократов умело использовала это обстоятельство в предвыборной борьбе и превратила поимку "Красного фонаря" в проблему политического выживания Республиканской партии. Только его арест мог позволить республиканцам надеяться на успех в выборах.
Понятно, что партийные боссы оказывали давление на начальника полиции, а тот, в свою очередь, подгонял подчиненных быстрее покончить с "Красным фонарем" любыми средствами и методами. Повышение по службе и крупные денежные премии были гарантированы. Неудивительно, что все полицейские Лос-Анджелеса и Голливуда только тем и занимались, что охотились за серым «фордом» с красной фарой-искателем.