В июне 1941 года фашистами был захвачен в плен советский летчик, который выдал им одну из шифросистем, использовавшихся в переписке советских ВВС. В результате полученная из дешифрованных сообщений информация помогла фашистским ВВС уничтожить сотни советских самолетов на земле и в воздухе в ходе воздушных боев в небе над Минском.
В 1942 году немецкая контрразведка захватила радиста-шифровальщика резидентуры ГРУ в Берлине. Под пыткой он выдал шифры. В результате была уничтожена советская разведывательная группа в Германии.
Согласно документам Третьего рейха, которые хранятся в Национальном государственном архиве США в Вашингтоне, немецкой разведке удалось сфотографировать общевойсковой командирский код № 5 «ОКК-5» 1938 года, переводную таблицу дежурного радиста «ПТ-38А» линии связи РККА 1938 года, правила пользования кодом «Четвертый», оперативно-тактический код «Третий» (наборно-разборная книга), постовой код «СН» и «С» Северного флота 1940 года, ключевую таблицу № 14 1940 года, Инструкцию органам НКВД по ведению шифроработы от 7 октября 1942 года, Инструкцию по организации связи в авиасоединениях и авиачастях (на 50 стр.) 1943 года и кодовую таблицу «ВС-22» 1948 года.
В 1944 году агенты ФБР США тайно проникли в контору «Амторга» (советского торгового представительства) и выкрали шифроблокнот. Это позволило им дешифровать некоторые материалы и вызвать шумиху вокруг якобы противозаконной деятельности представительства.
В ноябре 1944 года Управление стратегических служб (далее — УСС) США — предшественник ЦРУ — получило полторы тысячи страниц шифровальных тетрадей советской госбезопасности, захваченных финнами. Сами по себе тетради большого значения для западных криптологов не имели. Шифровальщик резидентуры госбезопасности при шифровании посланий сначала каждое слово или даже букву записывал в виде пятизначного числа из шифровальной тетради. Но потом он добавлял в каждую группу еще пять знаков из серии случайно выбранных цифр, отмеченных в «разовой тетради», второй экземпляр которой был только в Московском центре.
Если использовать «разовую тетрадь» лишь один раз, как того и требовали инструкции Центра, шифр «расколоть» было практически невозможно. Но в последний год войны количество информации, переданной резидентурами из США и Англии, было настолько большим, что Центр иногда использовал «разовые тетради» во второй раз. В конце войны было еще два случая нарушения шифровального режима. Кроме того, в 1944 году ФБР перехватило незашифрованные тексты нескольких сообщений резидентуры из Нью-Йорка в Москву.
Хотя оригинал по настоятельному требованию президента США Франклина Рузвельта возвратили в Москву, УСС сделало его копию. Обгоревшая книга была передана лично советскому послу в Вашингтоне Андрею Громыко, и больше никто в советском посольстве о ее существовании не знал.
В мае 1945 года НКГБ заменил шифры, а копия старой тетради, которую УСС оставило себе, использовалась до 1948 года для дешифровки некоторых сообщений НКГБ в последний год войны, благодаря чему удалось впоследствии раскрыть советских агентов времен войны. Если бы получение тетради удалось скрыть от СССР в 1944 году, ее ценность для американского перехвата была бы значительно выше.
В 1945 году агент внешней разведки СССР Руперт являлся сотрудником американской криптографической службы. Он сообщил, что американцы читают шифрованную переписку МИД Японии с ее послом в СССР. Руководители спецслужбы СССР сочли возможным не мешать американцам. Читая документы, американские руководители убедились в том, что Москва ведет честную игру в отношении США.
Руперт также сообщил о том, что американцы пытались решить задачу разгадки советского шифра, используя добытый код. Как он сообщал еще в феврале 1945 года, американцы бросили большие силы на расшифровку советских шифротелеграмм периода 1941–1942 годов, когда им удалось добыть одну незашифрованную телеграмму «Амторга».
В сентябре 1945 года сдался канадским властям 26-летний шифровальщик советского посольства в Оттаве Игорь Сергеевич Гузенко (1919–1982), который после своего побега предоставил 109 секретных документов и рассказал о принципах шифрования, применявшихся НКГБ и ГРУ. Кроме того, он рассказал о советском шпионаже так много, что канадское правительство учредило специальную Королевскую комиссию по вопросам шпионажа. Комиссия обнаружила имена 14 человек, входивших в агентурную сеть советской разведки.
Очень чувствительный удар советская шифровальная служба получила в октябре 1948 года. Американские криптоаналитики под руководством Мередита Гарднера смогли прочитать радиограммы НКГБ, которые были перехвачены американской контрразведкой в течение 1944–1945 годов и хранились в сверхсекретном досье «Венона» (