24 ноября 1998 года Рыбину снова повезло. Он отправился к восьми часам вечера на встречу с вице-президентом компании "ЮКОС-ЕР" Леонидом Филимоновым в его квартиру на улице Удальцова. Завершив переговоры, Рыбин вышел из подъезда, но, когда направился к автомобилю, в котором его ждал водитель, заметил незнакомца. Мужчина держал в руках какой-то предмет, обернутый в тряпку. Не дойдя несколько метров до Рыбина, незнакомец избавился от тряпки — обнажился автомат и раздались первые выстрелы. Поначалу Рыбин попытался спрятаться за машиной, но затем счел более надежным укрытием подъезд. Тогда Рыбина спасла только неуклюжесть киллера. Бывший волгоградский десантник Евгений Решетников, которому и было проучено покушение, споткнулся. Пули ушли в сторону.
По этому делу Решетников был арестован уже в 2000 году. Притом, что на суде киллер-десантник вину отрицал, все улики и показания свидетелей указывали на него. Служба безопасности ЮКОСа также отреклась от Решетникова. А вот его подельника Геннадия Цигельника им все же в начале "нулевых" удалось вытащить из СИЗО "за недостаточностью улик".
В ходе судебных процессов 2005–2007 годов инициаторами покушения на Рыбина стали Невзлин и Пичугин, которые отдали приказ своим подручным — Горину и Горитовскому. Двое посредников снова привлекли Шапиро, убийцу Валентины Корнеевой. Шапиро вышел на Цигельника и Решетникова. Киллеры получили аванс в 10 тысяч долларов. Осенью 1998 года Цигельник и Решетников приехали в Москву и постарались убить Рыбина. Неудачно.
Осечка с первым покушением не остановила убийц из ЮКОСа (на суде Рыбин настаивал, что заказ на него шел с "самого верха" корпорации). Цигельник с Решетниковым были обязаны "исправить создавшуюся ситуацию", то есть все-таки ликвидировать Рыбина. Решетников пояснял на суде, что поскольку "ЮКОС организация очень серьезная", им ничего не оставалось делать, как планировать убийство. По словам киллера, они с Цигельником опасались прогневить ЮКОС из-за страха за свою жизнь и жизнь близких родственников.
При подготовке ко второму покушению бандиты проявили невиданную доселе креативность. Шапиро пришла в голову идея взять у Горина снегоход и на этом экзотическом виде транспорте догнать машину Рыбина, расстрелять ее, и скрыться в заснеженной мгле. Киллеры загорелись идеей и стали испытывать снегоход, пытаясь разогнаться на нем до 100 км/ч. Но от японского чуда техники пришлось отказаться — бросать его в полях запретили.
Решили прибегнуть к более привычному способу покушения — убить Рыбина из снайперской винтовки. Цигельник отправился к Горитовскому и купил у того винтовку за 1,5 тысячи долларов. Однако и тут бандитов ожидала неудача — осмотрев площадку для покушения, они, к своему сожалению, осознали, что расстрелять Рыбина с уверенностью они не могут. С соседних зданий до офиса было слишком далеко, территория полностью не просматривалась. Была забракована и площадка в виде заброшенной дачи по соседству с домом Рыбина.
В итоге киллеры остановились на организации взрыва автомобиля Рыбина. Горитовский передал Цигельнику целый арсенал из тротиловых шашек, нескольких гранат, электродетонаторов, двух автоматов Калашникова и гранатомета. Было выбрано место на дороге, где следовало заложить взрывчатку. К предполагаемому месту теракта проложили "окопчик" и прикопали в него провод. Плюс ко всему, на дороге были вырыты маленькие углубления под взрывное устройство.
Но и тут бандитов ожидала неудача. Внимательный сотрудник милиции постучал в окно "Нивы" с волгоградскими номерами, в которой сидели киллеры и следили за Рыбиным. Цигельник решил "отмахаться" "корочкой" оперативника ФСБ на чужую фамилию, но милиционер все-таки записал в блокнот и эту фамилию, и волгоградские номера "Нивы". Испуганные бандиты в тот же день вернулись в Волгоград.
Только в конце февраля Шапиро через Горитовского все же разыскал киллеров и настоял на скорейшем исполнении заказа. Правда, Цигельник долго отнекивался из-за того, что номера "Нивы" были "пропалены".
5 марта возле гостиницы "Салют" состоялась встреча, которую Цигельник описывал следующим образом: "Шапиро с Горитовским сказали, что именно сегодня, 5 марта 1999 года, надо взорвать Рыбина…Он сказал, что сейчас подъедут люди сверху и скажут надо ли это делать. Подъехала "Волга", белая, из нее вышли трое человек, и пошли к джипу Горитовского и Шапиро "Хенде Галлопер". Мне Шапиро сказал быстро сесть в машину, я с ними разминулся буквально в трех метрах. Они сели в машину, посовещались минут 15–20, вышли трое, сели в "Волгу" и уехали. Горитовский открыл дверь, мне махнул рукой, я подошел, сел на заднее сиденье, Шапиро сказал, что надо делать, сказал, ты видел этих людей, с ними шутить нельзя, надо делать…".