Междоусобная борьба расколола военную опору монархии. Поместное ополчение, переживавшее кризис, распалось. Дворяне помнили о поражении многотысячной рати Бориса Годунова у стен Кром. Ляпунов и прочие рязанские дворяне вновь, как и под Кромами, возглавляли мятежников. Но теперь им было легко добиться успеха. Недолгое правление Лжедмитрия упрочило популярность его имени в дворянской среде. Ко времени наступления на Москву в народе росла уверенность, что «Дмитрий» в самом деле жив. В конце осени восставшие широко оповещали население, что «
Решающее столкновение между правительственными войсками и повстанцами произошло на коломенской дороге, в районе села Троицкого, в 50-ти верстах от столицу. Знатные воеводы действовали вяло и нерешительно, а служилые дворяне явно не желали умирать за Василия Шуйского. Они не оказали упорного сопротивления сторонникам «Дмитрия» и бросились наутек после первого же натиска неприятеля. Знатные дворяне, попавшие в плен, были отосланы в Путивль на суд «доброго царя». Всех прочих наказали кнутом «за измену» и распустили по домам.
28 октября отряды Пашкова заняли село Коломенское в окрестностях Москвы и стали готовиться к осаде столицы. Иван Болотников потерпел поражение на реке Угре, что не помешало ему занять Калугу, население которой восстало против власти Шуйского. В начале ноября войска Болотникова прибыли в Коломенское и соединились с отрядами Пашкова и Ляпунова.
Различные источники по-разному определяли численность войска, подступившего к Москве. Один поздний летописец считал, что у Болотникова было 187 тысяч воинов. Буссов называл цифру в 100 тысяч бойцов. Но все эти данные невероятно преувеличены.
К числу самых ранних свидетельств принадлежит письмо поляка А. Стадницкого от 2 декабря 1606 года. Опытный военный, А. Стадницкий находился в дни осады в Москве. По его словам, 1 декабря (накануне решающей битвы. —
В авангарде войска Пашкова и Ляпунова шел отряд казаков. Передовые силы повстанческой армии укрепились в деревне Заборье неподалеку от Серпуховских ворот, тогда как главные силы встали лагерем в районе Котлов и далее к югу в Коломенском. К началу ноября в Котлы прибыло войско Болотникова. Военное положение Москвы стало критическим. Падение столицы можно было ждать со дня на день. Фактически царь Василий остался без армии. Дворянское ополчение распалось, помещики разъехались по своим уездам. В Москву вернулась лишь одна знать, постоянно жившая там.
Снабжение Москвы всегда зависело от своевременного подвоза хлеба из Рязани и других уездов. Год выдался неурожайный, и трудности с продовольствием стали ощущаться в столице уже на исходе лета. Восстание на Рязанщине, на тульской и северской окраинах усугубили дело. Как писал осведомленный современник, после похода под Елец и Кромы многие ратные люди пришли к царю на Москву, но «
Царь Василий не имел ни достаточного войска, ни казны, ни запасов хлеба, чтобы предотвратить голод в столице. Многим его положение казалось безнадежным. В беседах с друзьями А. Стадницкий говорил, что в дни осады «