Социальная рознь оказывала всевозрастающее влияние на исход военных действий. В то время как среди детей боярских из повстанческого лагеря участились случаи измены, казаки и «чернь» вели борьбу с нарастающим упорством.
Два дня воеводы держали казаков в осаде, ожидая, когда у них кончится продовольствие. Именем царя бояре предлагали окруженным сложить оружие, обещая сохранить им жизнь. Но казаки решили биться до последнего человека: «
На третий день бояре «
Через неделю после битвы царь Василий оповестил страну, что его воеводы наголову побили «воров», а «
Какова была судьба людей, попавших в плен на Восме? По словам летописца, А. Голицын захватил в плен и послал к царю в Серпухов 700 «языков». Куда же делась тысяча пленных, показанная в Разрядах? Очевидно, из 1700 пленных тысяча была повешена.
Вместе с Болотниковым армией повстанцев командовал боярин князь А. А. Телятевский. Поэтому С. М. Соловьев и Н. А. Костомаров допускали возможность отождествления Телятина, упомянутого К. Буссовым, с Телятевским. Но уже И. И. Смирнов отметил, что для такого отождествления нет серьезных оснований. Среди командиров в повстанческой армии было много неродословных детей боярских, казачьих атаманов и прочих лиц, неизвестных по другим источникам, что затрудняет расшифровку имени воеводы Телятина. В битве на Восме погиб цвет повстанческой армии — отряды донских, волжских и терских казаков, казачьи сотни из Путивля и Рыльска.
Царь Василий приказал А. Голицыну двигаться к Туле и послал туда же боярина М. В. Скопина-Шуйского с тремя полками. Болотников пытался задержать царские полки на реке Вороньей под Тулой, но понес поражение и вынужден был укрыться в крепости.
12 июня 1607 года Скопин подступил к Туле. Царь Василий занял Алексин и 30 июня прибыл в осадный лагерь Скопина.
С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Ее мощный каменный кремль был сооружен на реке Упе в первой четверти XVI века. Помимо кремля город имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Упу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении ее положение было уязвимым. Город располагался в низменных местах и при определенных условиях мог быть затоплен. Царские воеводы решили использовать это обстоятельство, чтобы уберечь полки от больших потерь, неизбежных при штурме.
Автором проекта затопления Тулы был муромский помещик Иван Кровков. Работами по сооружению плотины руководили дьяки Разрядного приказа. Для своего времени это была очень крупная стройка. Работы велись одновременно на обоих берегах Упы. На правом, болотистом, пологом берегу реки надо было соорудить дамбу («заплот») длиной в полверсты, чтобы вода не ушла мимо города по заболоченной стороне. Лишь после строительства дамбы Разрядный приказ распорядился перекрыть реку и ждать осеннего паводка.