Однообразие своей жизни Крылов порой скрашивал почти детскими фантазиями и чудачествами. М. Лобанов рассказывает: «Иногда, будучи при деньгах, Крылов позволял себе, как дитя, забавные фантазии. Некогда собирал он картины и редкие гравюры, потом сбыл гравюры все до одной; картины, однако ж, сохранились до самой кончины… Однажды наскучила ему чернота и неопрятность его быта; он переменил почерневшие от времени рамки всех своих картин, завел новую мебель, купил серебряный, богатый столовый сервиз; пол устлал прекрасным английским ковром, купил у Гамбса лучшую горку красного дерева за 400 рублей, наставил на нее множество прекрасного фарфора и хрусталя, завел несколько дюжин полотняного и батистового белья. Показывая мне расходную свою книжку: „Вот посмотрите сами, — говорил он, — это стоит мне более 10 000 рублей“. И несколько лишь дней все это было в порядочном виде. Недели через две вхожу к нему и что же вижу? На ковре насыпан овес: он заманил к себе в гости всех голубей Гостиного двора, которые пировали на его ковре, а сам он сидел на диване с сигаркою и тешился их аппетитом и воркованьем. При входе каждого голуби с шумом поднимались, бренчали его фарфоры и хрустали, которые, убавляясь со дня на день, наконец вовсе исчезли, и на горке, некогда блиставшей лаковым глянцем, лежала густая пыль, зола и кучи сигарочных огарков. А ковер? О ковре не спрашивайте: голуби привели его в самое плачевное состояние. К числу этих роскошных затей принадлежит и сад, в который однажды ему вздумалось превратить свою квартиру. Он купил до 30 кадок с деревьями, лимонными, померанцевыми, миртовыми, лавровыми и разными другими, и так заставил свои комнаты, что с трудом проходил и ворочался между ними. Но этот эдем его, оставленный без надзора и поливки, завял, засох и в короткое время исчез».
Он не был Дон-Кихотом, принимавшим видения своей фантазии за действительный мир, одержимым идеей добра. Крылов скорее походил на Санчо Пансу с его мужицкой смекалкой, практичностью, лукавым добродушием. Но ведь и Санчо Панса преданно следовал за Дон-Кихотом и отстаивал справедливость.
Жизнь была прожита. Это была долгая, нелегкая жизнь.
Она научила его осторожности. Чернокожий и гугнивый Эзоп погиб, потому что говорил правду и высмеивал своих хозяев. Иван Андреевич уцелел. Уцелел, потому что сумел переждать бурю, укрылся в пустынных залах библиотеки, спрятался под маской ленивого чудака. Но он не изменил идеалам своей молодости, не отвернулся от народа. И народ признал его своим, назвал дедушкой Крыловым.
Иван Андреевич хотя и не часто теперь бывал в обществе, но и не избегал его. Он любил слушать разговоры, встречать незнакомых, новых людей, пытливо всматриваться в их лица. В литературе появились сыновья духовных чинов, чиновники, разночинцы. Интересовались теперь не изящной словесностью, а науками: химией, политической экономией, физикой, ботаникой, географией. Разговоры велись мудреные, иногда даже не очень понятные Ивану Андреевичу.
Охотно посещал он вечерние собрания у князя В. Ф. Одоевского, с которым был давно знаком, хотя раньше редко встречался. Как-то его пригласили затем, чтобы познакомить с молодым критиком из московских студентов, недавно переехавшим в Петербург. О нем начали говорить и весьма его хвалили.
Когда Иван Андреевич приехал к князю, гости уже собрались. Они теснились в его большом кабинете, заставленном необыкновенными столами и столиками, таинственными ящичками и шкафами. Книги, казалось, заполняли все остальное пространство: книги на стенах, на окнах, на диванах, на полу, в старинных пергаментных переплетах. Сам хозяин стоял посреди комнаты в странном наряде и остроконечном шелковом колпаке на голове, делавшем его похожим на астролога. Среди гостей выделялся Жуковский. Он сидел на диване рядом с Вяземским и, наклонив голову, слушал его рассказ. Тонкие, жидкие волосы всходили косицами на совсем почти лысый череп Василия Андреевича. Тихая благость светилась в углубленном взгляде его темных задумчивых глаз. В углу сидел на стуле человек небольшого роста, сутулый, с неправильными, но приятными чертами лица и нависшими на лоб белокурыми волосами. Это и был Белинский.
Иван Андреевич уселся неподалеку и, удобно устроившись, стал прислушиваться к разговорам. На вопрос франтовски разодетого господина с холеными усами и эспаньолкой, оказавшегося литератором Панаевым, о его здоровье Белинский, махнув рукою, пожаловался: «Рука отекла от писанья… Я часов восемь сряду писал не вставая. Говорят, я сам виноват, потому что откладываю писанье свое до последних дней месяца. Может быть, это правда, но взгляните, бога ради, сколько книг мне присылают… и какие еще книги — азбуки, сонники, грамматики, гадальные книжонки! Другое дело — писать об Иване Андреевиче, — резко повернулся он к Крылову. — Иван Андреевич больше всех наших писателей кандидат на никем еще не занятое на Руси место народного поэта. Он им сделается тотчас же, когда русский народ весь сделается грамотным народом».