С 7 ч. 50 м. до 19 ч. 21 м. четыре самолета (30 рап) вели разведку плавучих средств на коммуникациях и в портах Сулина — Севастополь, а также на подступах к Севастополю. Летчики-коммунисты Шабанов и Коваленко, ведя разведку Севастополя на одном из самолетов, попали под сильный зенитный огонь противника. Осколком снаряда был тяжело ранен Коваленко, несмотря на это, экипаж продолжал выполнять задание и, только выполнив его полностью, вернулся на свой аэродром.
Авиационная разведка обнаружила в 6 ч. 45 м. в районе мыса Аю-Даг три быстроходные десантные баржи; в 6 ч. 46 м. в Ялте — четыре быстроходные десантные баржи; в 6 ч. 50 м. в районе Гурзуфа — две быстроходные десантные баржи; в 8 ч. 20 м. в Севастополе — четыре транспорта, семь быстроходных десантных барж, буксир, два сторожевых корабля, два миноносца, 25 катеров и 10 самолетов; в бухте Голландия в порт входили транспорт в 1500 т, баржа, четыре торпедных катера, которых прикрывали шесть самолетов Ме-109; в 9 ч. 43 м. в 10 милях юго-западнее маяка Херсонесский — три сторожевых катера; в 10 ч. 28 м. в 10 милях юго-восточнее мыса Шаблер — транспорт в 3000 т, сторожевой катер и сторожевой корабль; в 12 ч. 55 м. в 30 милях юго-западнее мыса Тарханкутский — шесть быстроходных десантных барж; в 17 ч. 05 м. к Алуште подходили шесть быстроходных десантных барж; в 14 ч. 05 м. в Констанце — четыре транспорта, 12 быстроходных десантных барж, два эскадренных миноносца, миноносец, четыре баржи, 10 катеров; в 14 ч. 10 м. в 2 милях южнее Констанцы — транспорт в 5000 т, транспорт в 3000 т и тральщик; в 3 милях северо-восточнее Констанцы — транспорт в 5000 т, четыре сторожевых катера, тральщик; в 14 ч. 30 м. в Сулине — 50 различных судов (из них пять транспортов и 14 быстроходных десантных барж); в 14 ч. 45 м. в 15 милях северо-восточнее Килийского гирла — пять торпедных катеров; в 15 ч. 45 м. в Ялте в районе Морского вокзала производилась погрузка войск на баржи; в 17 ч. 05 м. к Алуште подходили шесть быстроходных десантных барж; в 18 ч. 20 м. на аэродроме Херсонесский маяк — до 91 самолета.
В 10 ч. 24 м. в 35 км южнее Севастополя четыре самолета-истребителя (7 ап) перехватили и сбили немецкий самолет Ю-88.
В 11 ч. 12 м. 11 самолетов Ил-2 (8 гв. шап) в сопровождении 12 Як-9 (6 гв. ап) нанесли бомбо-штурмовой удар по шести быстроходным десантным баржам на подходе к Алуште; одна баржа потоплена, две повреждены.
Начальник штаба Скадовской авиационной группы донес в штаб, что из-за отсутствия бензина боевых действий 14 апреля не велось.
С 6 ч. 00 м. до 17 ч. 18м. семь самолетов (30 рап) поодиночке фотографировали порты Констанца, Сулина, Севастополь и вели разведку коммуникаций мыс Лукулл — Севастополь, Ялта — Севастополь и разведку погоды и наблюдение за портом Ялта. В это же время шесть Як-9 (6 гв. ап) парами вели разведку коммуникаций и портов Алушта и Ялта.
Авиационная разведка обнаружила в 8 ч. 10 м. в ш = 44°25\ д = 34° 15' (в 6 милях юго-восточнее Ялты) три быстроходные десантные баржи, в Ялте — четыре быстроходные десантные баржи; в 8 ч. 25 м. в Алуште — две быстроходные десантные баржи у берега; в 10 ч. 21 м. в Севастополе — три транспорта по 1300 т (в южной бухте), три быстроходные десантные баржи, баржу, девять торпедных катеров, 19 сторожевых катеров, семь буксиров и девять самолетов в бухте Голландия; в 10 ч. 27 м. на аэродроме у маяка Херсонесский —15 одномоторных самолетов, три Хе-111, один Ю-52, три ФВ-189, 16 двухмоторных самолетов; в 10 ч. 30 м. на Куликовом Поле — семь двухмоторных и 40 одно-моторных самолетов; в 10 ч. 31 м. в 3 милях юго-западнее Кикинеиза — две быстроходные десантные баржи, из Балаклавской бухты выходили четыре быстроходные десантные баржи; в 10 ч. 40 м. в ш = 44°27/
, д =33°06' (в 16 милях юго-западнее маяка Херсонесский) — транспорт свыше 3000 т, три судна-ловушки (типа КГ) и сторожевой катер под прикрытием двух гидросамолетов; в 12 ч. 20 м. в ш = 44°27', д = 29°24’ (в 17 милях юго-западнее маяка Олинь-ка) — транспорт в 1000 т, сторожевой корабль и сторожевой катер в охранении самолета; в 13 ч. 20 м.в ш = 44°29', д = 33° 10’ (в 18 милях западнее мыса Фиолент) — конвой, обнаруженный ранее, к которому присоединились три сторожевых катера и катер-тральщик; в 13 ч. 30 м. в ш = 44°23', д = 34°04' (в 9 милях южнее мыса Аю-Даг — две быстроходные десантные баржи.В 6 ч. 45 м. командирам наших подводных лодок было сообщено, что в квадрате 1358 находятся вражеские транспорт в 3000 т, три быстроходные десантные баржи и два сторожевых катера.
С 8 ч. 13 м. до 13 ч. 20 м. 23 Пе-2 (40 ап) в сопровождении 32 самолетов-истребителей (43 ап) с аэродрома Скадовск четырьмя группами бомбардировали конвой в составе транспорта в 3000 т, трех быстроходных десантных барж и двух сторожевых катеров противника (в ш = 44°50у
, д = 31°40'). Один Пе-2 сфотографировал результаты удара; потоплены транспорты в 3000 т и быстроходная десантная баржа. В воздушном бою был сбит вражеский самолет Ме-109.