Как и предполагал А., его отец после рождения внука начал оказывать на него давление для более активного привлечения к государственным делам. Однако неприятие реформ, проводимых отцом, и особенно влияние окружения, среди которого находились довольно влиятельные представители старого боярства, заставили А. в ответ на увещевания и прямые угрозы отца просить «отпустить его в деревню». Ответ Петра I последовал незамедлительно: он предлагал А. уйти в монастырь или подчиниться его требованиям.
Дальнейшее поведение А. во многом определялось тем обстоятельством, что к этому времени он практически становится главой партии «традиционалистов», объединявшей довольно широкие и влиятельные слои русского общества, не согласные с политикой Петра I и стремящиеся с помощью наследника вернуть Россию к патриархальным устоям и исконным ценностям. Это не могло не породить в А. амбициозные устремления. Его сторонники прямо заявили ему, что монашеский «клобук не гвоздем к голове будет прибит», и он ответил отцу «смиренным» письмом, соглашаясь уйти в монастырь.
Уезжая в очередной поход, Петр I посетил заболевшего сына и посоветовал ему не спешить, одуматься, а уже потом дать окончательный ответ.
На самом деле мысль о постриге пугала А., и тогда со своим сторонником А. В. Кикиным (см. соотв. статью) он впервые обсудил план побега за границу, тщательно обдумав, какая страна наиболее безопасна, чтобы тайно укрыться в ней и избежать выдачи.
Вскоре А. совершает поездку в Карлсбад для лечения, и, несмотря на уговоры того же А.В. Кикина не возвращаться на родину, приезжает в Петербург. Здесь он получает от отца письмо, в котором Петр I требует приезда сына в Копенгаген.
26 сентября 1716 г. А. в сопровождении своей сожительницы Евфросиньи, ее брата и трех слуг выехал из Петербурга с твердым намерением бежать. К этому времени А.В. Кикин с помощью русского посла в Вене А. Веселовского договорился с императором Священной Римской империи о предоставлении ему убежища. В Либаве они обсудили бегство, после чего А. меняет маршрут в сторону Вены и в ноябре предстает перед императором Карлом VI. А. был приветливо принят зятем (император был женат на сестре покойной супруги А.) и вскоре под фамилией Кохановский был перевезен в Вейербург, а затем в тирольскую крепость Эренберг. Однако в Петербурге через агентуру в Вене вскоре узнали о местопребывании А. и решительно потребовали от Венского двора его выдачи. Это не входило в планы Карла VI, и он дал указание переместить А. в Неаполь. Одновременно император начал активно обсуждать со своими приближенными, какие выгоды можно извлечь из пребывания царевича в Империи, и, в частности, каким образом можно оказывать в этой ситуации на русского царя давление, выгодное для венского престола. Беглец-царевич уверял Венский двор в недовольстве многих в России политикой отца (что соответствовало действительности)» Заявлял, что его восшествие на престол при содействии «цесарева войска» будет поддержано большинством русского населения. Он обещал, что не будет вести войн, распустит войска и удовольствуется старыми владениями (последнее, видимо, особенно импонировало императору, который, как и другие европейские монархи, со страхом наблюдал за успехами внешней политики Петра I).
А. по тайным каналам направил в России несколько писем, адресованных некоторым боярам и архиереям Церкви, в которых осуждал политику отца, жаловался на его намерение насильно подвергнуть его постригу, обещал вернуть страну «к старине».
Между тем Петр I направляет в Вену видного сановника П.А. Толстого со специальной миссией: любой ценой вернуть А. в Петербург» Активная закулисная деятельность П.А. Толстого вскоре дала результаты. Кроме того, советники Карла VI рекомендовали императору более не удерживать А. во избежание осложнений с Россией, правитель которой весьма импульсивен и может предпринять самые непредсказуемые действия вплоть до открытия военных действий против Империи.
После долгих усилий и ухищрений, включая банальный подкуп австрийских министров, П.А. Толстому было предоставлено право увидеться с А. Он вручил царевичу письмо от отца с настоятельными просьбами вернуться на родину и гарантиями безопасности. После долгих колебаний А. решает вернуться. В январе 1718 г. его доставляют в Москву, где он немедленно подвергается аресту и допросам. Он не выдерживает психологического напряжения и выдает всех соучастников своего побега. По его показаниям арестовывают большую группу сочувствовавших ему лиц, в том числе А.В. Кикина. Отец верит в раскаяние сына. А. оставляют в покое.