Джон «бунтует» все сильнее. Начинает много пить, чтобы позабыть боль от потери матери. Его юмор становится все более горьким и черным. Он так никогда и не оправляется после гибели матери. Он начинает встречаться со студенткой художественного колледжа Синтией Пауэлл. Они очень разные. Синтия меняет свой образ, чтобы быть больше похожей на женский идеал Джона – Брижит Бардо.
Джон вкладывает все силы и всю энергию в музыку, поэтому на учебу времени не остается. Настрой Джона оказывает влияние на Пола, который тоже начинает прогуливать. Джон с Полом часто сидят дома у Пола, на Фортлин-роуд, 20, район Аллертон. По этому адресу семья Маккартни проживает с 1955 года после переезда из Спеке. В своей спальне в «Мендипс» Джон пишет «Please Please Me». Вместе они пишут «I Saw Her Standing There», «Love Me Do», «From Me to You», а также часть композиции «She Loves You». Пол пишет «When I’m Sixty-Four» у себя дома. Они много говорят о девчонках.
Маккартни умеет играть на нескольких музыкальных инструментах. Как музыкант он сильнее Джона. Большая часть материала, который он пишет, является подражательной. Джон пишет более оригинальный материал. У него прекрасный голос для того, чтобы петь рок-н-ролл. Он заимствует приемы у Бадди Холли, но поет с британским акцентом. Он становится все более уверенным в своих силах и все меньше копирует других исполнителей. Как текстовик он более самобытен и оригинален по сравнению с Полом. У Пола получаются более запоминающиеся мелодии. Они решают писать вместе и договариваются о том, что у них будет совместный копирайт «Леннон – Маккартни». Пол пишет неплохие тексты-истории, а Джон учится выражать свои чувства от первого лица. Пол пишет более позитивный материал, а Джон – более циничный, ставит вопросы и хочет найти на них ответы. Пол моложе Джона и смотрит на него как на старшего и более зрелого товарища. Джон иногда относится к Полу снисходительно, но признает его вклад в группу.
Джон начинает дружить со Стюартом Сатклиффом, худым и талантливым студентом шотландского происхождения. Противоположности притягивают друг друга (как и в случае с Синтией). Стю – скромный, тихий и умный парень. Оба парня пользуются большим успехом у девушек. Стю снимает комнату, в которой Джон, Билл Хэрри и Род Мюррей обсуждают творчество битников, спорят о новой литературе и поэзии.
Джон переезжает из «Мендипс» в комнату Стю на Гамбьер Террас поблизости от художественного колледжа. Мими выдает племяннику деньги на жизнь и нежно целует своего молодого битника. В течение месяца все деньги потрачены, в комнате Стю полный бардак. Наступает зима, а у них нет денег для того, чтобы заплатить за отопление.
29 августа 1959
Мона Бест открывает Casbah Coffee Club по адресу Хайман Грин, д. 8, Вест-Дерби, Ливерпуль.
1960–1973
Появление и развитие контркультуры 1960-х гг. начинается с протестов против войны во Вьетнаме. Контркультура в течение многих лет будет влиять на музыку и тексты песен.
Стю становится одним из The Quarry Men. Местный бизнесмен Аллан Уильямс занимается продвижением группы, с его подачи они выступают в клубе Jacaranda и даже отправляются в турне по Шотландии в качестве ансамбля певца Джонни Джентла. Стю продает одну из своих картин. Джон советует ему купить бас-гитару, хотя Стю не умеет на ней играть. Стю предлагает переименовать группу в The Beatals, чтобы показать связь с битниками.
Август 1960
Группа меняет несколько названий: The Beatals, The Silver Beats, The Silver Beetles, The Silver Beatles и под конец становится просто The Beatles. Сын Моны Бест, Пит, присоединяется к группе в качестве барабанщика.
17 августа – 30 ноября 1960
Первый «заезд» в Германию. Джон, Пол, Джордж, Стю и Пит два месяца играют в Гамбурге в клубе Indra. Джон вылетел из художественного колледжа, потому что не сдал экзамены. Музыканты живут в небольшом кинотеатре Bambi и играют на главной развлекательной улице Рипербана Гроссе Фрайхайт. Владелец клуба Бруно Кошмидер закрывает клуб из-за его убыточности и жалоб местных жителей. The Beatles перебираются в расположенный поблизости Kaiserkeller, в котором всегда масса клиентов. Первое выступление проходит 4 октября. Кошмидер напутствует их: «Mach schau!» / «Покажите шоу!» Битлы проводят 10 000 часов на сцене и из мальчиков превращаются в мужчин.
Джон все теснее сближается со Стю. Музыканты знакомятся с Клаусом Форманом и Астрид Кирхер. У Стю и Астрид начинается роман. Этот заезд в Гамбург оканчивается неудачно: битлы нарушают условия договора, уходят из Kaiserkeller и начинают играть в клубе Top Ten. Полиция узнает, что Джордж несовершеннолетний, и в ноябре депортирует его. Пол и Пит уезжают в декабре. Стю остается в Гамбурге с Астрид и уходит из группы.
10 декабря 1960
Джон возвращается в Англию на поезде.
27 декабря 1960