Наиболее заметными чертами Освальда были: жажда находиться в центре внимания и отчужденность; необщительность и неспособность заниматься постоянной работой; склонность к обману и интригам; вера в марксизм; готовность применять насилие для достижения своих целей или для выражения чувств; тяга к властным личностям… Он был преданным мужем и отцом, который, при этом, регулярно избивал жену и исчезал из дома на недели; он был угрюмым и нелюдимым, порой намеренно отталкивающим и, в то же время, жаждал признания и восхищения. Наконец, он был одиночкой, который почти никогда не оставался в одиночестве.
Он родился в 1939 году, в Новом Орлеане. Отец его умер от сердечного приступа за два месяца до его рождения. До трех лет Ли жил в семье своей тетки, потом — в приюте. Мать его снова вышла замуж, но брак вскоре окончился скандалом и разводом. Семья бедствовала. Старшие братья вынуждены были пойти в армию, чтобы облегчить материальное положение матери. Ли учился в разных школах, пропуская больше половины учебных дней. В 13 лет он был помещен на 6 недель в центр для трудных подростков. Психиатрическое обследование показало, что он не только нормален, но интеллектуально развит выше среднего у ровня.
Освальду было 15 лет, когда он начал зачитываться Марксом, Энгельсом и социалистическими журналами. В разговорах с приятелями он восхвалял классовую борьбу, первое государство рабочих и крестьян, подбивал вступить вместе с ним в коммунистическую партию. Едва дождавшись, когда ему исполнится 17, он записался в армию.
Хотя он не скрывал свои прокоммунистические взгляды и в армии, ему был дан допуск к секретным материалам, к работе на радарных установках, к шифрам, используемым для опознавания пролетающих самолетов. Находясь на тренировочной базе в Миссисипи, он каждый викенд отправлялся за 100 миль в Новый Орлеан. Товарищи думали, что он навещает мать, но впоследствии выяснилось, что Маргарита Освальд жила в те месяцы в Техасе. Видимо, Освальд навещал кого-то другого.
Осенью 1957 года он был отправлен на военную базу в Ацуги (Япония). На базе этой находились не только обычные военные самолеты, но и сверхсекретные разведывательные У-2, а также крупный разведывательный центр Си-Ай-Эй. Там Освальд увлекся фотографией, купил камеру и делал снимки радарных установок. Хотя он часто отправлялся в бары вместе с приятелями и даже потерял невинность с японской официанткой, некоторые увольнительные он проводил в Токио и отказывался потом рассказывать о них. Позднее, в Далласе, он сознался одному из знакомых, что в Японии сошелся с небольшой группой коммунистов. Он также регулярно встречался с барменшей из дорогого заведения для офицеров. Стоимость вечера с такой девицей колебалась от 60 до 100 долларов. Освальд получал на руки 85 долларов в месяц.
Он по-прежнему много читал, старался держаться в стороне от бурных увеселений. Рядовым было запрещено иметь личное огнестрельное оружие, но он по почте выписал себе небольшой пистолет 22-го калибра. Когда стало известно, что их подразделение отправят на Филиппины, он предпринимал усилия, чтобы остаться в Японии. Ничего из этого не вышло, и тогда он прострелил себе руку из купленного пистолета.
Трибунал решил, что выстрел был случайным, но за незаконное хранение оружия присудил Освальда к штрафу и к гаупвахте. Исполнение приговора было отложено на испытательный срок в 6 месяцев. Но за это время Освальд ввязался в ссору с сержантом и выплеснул на него стакан вина. Новый суд и приговор: штраф, понижение в чине, перевод на кухонные работы и 20 дней военной тюрьмы. Сослуживцы вспоминают, что из тюрьмы Освальд вышел очень озлобленным. «С меня хватит демократического общества, — сказал он. — Когда выберусь отсюда, попробую чего-нибудь другого».
Он все чаще стал проводить выходные с японскими друзьями. Его видели с красивой женщиной, евразийкой, говорившей по-русски, которая была явно выше него «по классу». Он снова и снова критиковал в разговорах «американский империализм», обращаясь к товарищам «вы, американцы», словно самого себя американцем уже не считал.