В 1577 году приступил Иван Васильевич к решительным действиям в Ливонии. Так как эта страна отдалась частью шведам, частью полякам, то московский государь снова вооружал против себя разом и тех, и других. Начали с Ревеля, принадлежавшего Швеции. Русские, под начальством князя Федора Мстиславского и Ивана Васильевича Шереметева Меньшого, зимой, в продолжение шести недель пытались овладеть этим городом – и не успели. Не только шведы и немцы, но чухны дрались против русских. Крестьянское население, терпевшее утеснения от немецких баронов, было прежде расположено признать власть Москвы, но свирепость, с какою по приказанию царя русские обращались вообще с жителями Ливонии без различия их происхождения, до того раздражила чухон, что они составили большое ополчение под начальством Ива Шенкенберга, прозванного Аннибалом за свою храбрость, и отличались против русских бесчеловечной жестокостью: не было пощады ни одному русскому, попавшемуся им в плен. Русские, не взявши Ревеля и потерявши под этим городом своего воеводу Шереметева, вышли из Ливонии. Вслед за тем, весной, сам Иван вступил в Ливонию с таким огромным войском, какого еще не посылал на эту землю. Царь направился не в шведскую, а в польскую Ливонию. Успех был чрезвычайный. Город за городом сдавались. Одни города взял сам царь, другие – Магнус: в числе взятых последним были: Кокенгузен, Венден и Вольмар. Тогда Магнус, которого Иван хотя и величал королем, но держал в черном теле, не давая ему ни в чем воли, написал царю из Вендена письмо, и в письме заметил, что пора уже отдать ему королевство его во владение. Царь отвечал Магнусу со злой насмешкой: «Не хочешь ли в Казань, а не то – ступай себе за море!» Вслед за тем он приказал призвать к себе Магнуса из Вендена, обвинил его в измене, в сношениях с курляндским герцогом и с поляками, обругал его и посадил под стражу. Преданные Магнусу немцы, услышавши, что сделалось с их королем, заперлись в венденском замке, страшась свирепства московских людей; они начали было стрелять в них, за это царь приказал взять замок приступом и осудил на избиение всех жителей Вендена. Все, сидевшие в замке, не видали возможности устоять против русских и сами взорвали себя на воздух. Жители города Вендена подверглись жестоким мукам и смерти, ратные люди, по царскому приказанию, изнасиловали всех женщин и девиц.
Взявши, между прочим, город Вольмар, Иван вспомнил Курбского, бежавшего в этот город, написал ему письмо, в котором величался своими успехами; вместе с тем чванился своим смирением, называл себя блудником и мучителем и советовал Курбскому покаяться. С торжеством воротился царь в Александровскую слободу, простил Магнуса, но обложил его на будущее время данью, и не думал о том, какие последствия может иметь то обстоятельство, что он раздражил польского короля своим нашествием на польскую Ливонию.
Царь опять принялся за казни – свое любимое занятие. Еще перед отъездом в Ливонию он пригласил к себе новгородского архиепископа Леонида, человека корыстолюбивого, возбудившего против себя ненависть в своей епархии, приказал зашить его в медвежью шкуру и затравить собаками. Идя в Ливонию или возвращаясь оттуда, Иван Васильевич заехал в Псково-Печерский монастырь: тамошный игумен Корнилий встретил его; Ивану бросились в глаза сильные укрепления монастыря, сооруженные за свой счет Корнилием, происходившим из боярского рода. Ивану это показалось подозрительно; вспомнилось былое, закипело сердце, и он убил Корнилия жезлом своим – «предпослал его царь земной царю небесному», как гласит надгробная надпись над Корнилием. Прибывши в Слободу, царь разделывался с боярами. Холоп князя Михаила Воротынского обвинил своего господина в чародействе. Иван давно уже ненавидел этого боярина. Его недавние успехи над татарами только увеличивали подозрительность Ивана. Царь приказал его подвергнуть пытке огнем в своем присутствии, сам, как рассказывают, подгребал жезлом своим уголья под его тело, а потом отправил измученного Воротынского в ссылку на Белоозеро. Воротынский умер в пути. Тогда же казнены были князья Никита Романович Одоевский, Петр Куракин, боярин Иван Бутурлин, несколько окольничьих и других лиц: в числе их были дядя и брат одной из бывших цариц, Марфы, Собакины. В это же время замучен был любимец Ивана, князь Борис Тулупов: его посадили на кол и перед глазами его с варварским бесстыдством истязали старую мать его. Несколько позже замучен был любимец Ивана, врач Елисей Бомелий. Очевидец англичанин рассказывает, что ему выворотили из суставов руки, вывихнули ноги, изрезали спину проволочными плетьми, потом в этом виде привязали к деревянному столбу и поджаривали, наконец, еле живого посадили на сани, повезли через Кремль и бросили в тюрьму, где он тотчас умер.