Весной 1571 г. хан, предупреждённый русскими изменниками, сообщившими ему об ожесточении страны, от войны, казней, голода и мора, переправился через Оку и отрезал царя, стоявшего у Серпухова, от главного войска. Царь ушёл к Ростову, воеводы пошли к Москве. Хану удалось пограбить к зажечь посад, но брать Кремль он не решился. В начавшийся после этого переговорах Иван предлагал уступить Астрахань, но только требовал времени. Хан запрашивал и Казань, а потом стал просить денег. Иван отвечал ганцу: «Землю он нашу вывоевал, и земля ваша от его войны стала пуста, и взять ни с кого ничего нельзя»-и послал хану двести рублей. В 1572 г. хан снова явился на Оке, ко был у Лопасни отражён кн. Воротынским, после чего Иван на предложение отдать Астрахань отвечал прямым отказом.
7 июля 1572 г. умер последний из Ягеллонов, после того как совершилось соединение Литвы с Польшей (1569). Между кандидатами на польский престол выдвинулся и царь московский. Намёки о возможности этого выбора делались в Москве в 1569 г. По смерти короля сношения эти продолжались; сторонников у Москвы было много. С другой стороны, грозя войной, царь требовал, чтоб слали послов для заключения мира. В начале 1573 г. прибыл в Москву литовский гонец Воропай с извещением о смерти короля и просьбою о сохранении мира. Царь обещал мир сохранить и предлагал Полоцк в обмен на Ливонию по Двину; на случай выбора его в короли царь сказал: «Не только поганство, но ни Рим, ни какое другое королевство не могло бы подняться на нас, если бы земля ваша стала заодно в нами». Литовцы, видя, что вожди поляков медлят посылать послов в Москву, отправили от себя писаря своего Гарабурду. В переговорах с ним царь высказал своё желание владеть в Польше и в Литве наследственно, даже требовал приписать Киев к Москве; Ливонией не поступался. Поняв, что на этих условиях его не возьмут, он указывал кандидатом сына императора. В короли был избран Генрих Валуа, впоследствии король французский. Когда он ушёл из Польши, возобновились переговоры о короне, но они не привели ни к чему, и выбран был Стефан Баторий (1576 г.). Если внутренние неурядицы Польши и надежды царя на то, что или выбран будет король ему угодный, или вся земля ударит ему челом, отсрочивали вооружённое столкновение России с Речью Посполитой, то столкновение между Русью и Швецией было неизбежно. Царь, после неудачи Магнуса под Ревелем и после сожжения Москвы ханом, вызвал послов шведских из Мурома в Новгород и здесь, предъявив сначала требования, чтобы король признал его верховным своим государем, допустил внесение своего герба в русский герб и т. п., в конце концов отпустил послов, с тем чтобы король обязался прислать новых, поставить России вспомогательное войско, а главное — отказался бы от Ливонии. Требования эти не были приняты, началась с обеих сторон оскорбительная переписка. Король кинулся искать помощи и в Польше, и у императора, но, нигде её не найдя, должен был бороться одними своими силами.