Сам Ягайло, чьё войско в момент битвы находилось от Куликова поля всего в 35 километрах, при известии о поражении Мамая начал отступать в Литву, однако его конница некоторое время была подлинным бедствием для возвращавшихся домой участников Куликовской битвы. В 1381 году Кейстут, дядя Ягайло, ориентировавшийся в своей политике более на Восток, нежели на Запад, и воевавший во время похода Ягайло к Дону с Орденом в Жмуди, сумел отстранить Ягайло от власти в Литве и заключил союз с Москвой. Однако правление Кейстута было крайне непродолжительным, вскоре он был убит на пиру, к власти вернулся Ягайло, а Витовт, сын Кейстута, был заключён в тюрьму. В 1386 году, женившись на польской королеве Ядвиге, Ягайло стал королём Польши, и ориентация Литвы определилась окончательно.
Бежавший в свои владения Мамай отнюдь не пал духом. Видимо, собственно ордынские полки его не слишком сильно пострадали в ходе битвы, и вскоре Мамай вновь стоял во главе сильного войска. Однако первоочередной задачей для него стало теперь сопротивление собиравшему обломки улуса Джучи хану Тохтамышу. В начале 1381 года на реке Калке, близ современного Мариуполя войска Тохтамыша и Мамая встретились, однако битвы не произошло: воины Мамая сошли с коней и присягнули на верность законному наследнику Золотой орды. Мамаю с небольшим отрядом удалось бежать в Крым, где он был убит генуэзцами.
Тохтамышу на короткое время удалось восстановить единство улуса Джучи, однако было очевидно, что после Куликовской битвы Русь приобрела здесь особый статус. Тохтамыш отправил к Великому князю Московскому и прочим русским князьям послов, сообщая им о том, что он «супротивника своего и их врага Мамаа победи, а сам, шед, сяде на царстве Воложьском». Дмитрий Иванович принял послов с превеликой честью и отправил обратно с богатыми дарами. Однако, ни Дмитрий Иванович, ни другие русские князья в орду за ярлыками, чтобы подтвердить своё право на княжение, чего от них требовал Тохтамыш, не поехали, а направили всего лишь своих представителей, которых, однако, Тохтмыш принял «с честию», и права на княжение подтвердил.
Однако уже в 1382 году произошло столкновение Москвы с Тохтамышем. Дело в том, что Дмитрий Иванович, после битвы прозванный Донским, призвал в Москву на митрополичий престол митрополита Киевского Киприана, намереваясь через него оказывать сильное влияние на его паству – православных поданных Литвы. Суздальские князья, Борис, брат князя Дмитрия Константиновича Нижегородского и его племянники Василий и Семён представили это Тохтамышу как интригу с прямо противоположной целью – заключение тайного союза Москвы с Литвой, вчерашней союзницей Мамая. Тохтамыш, взяв этих князей в проводники, перешёл Волгу, где конфисковал купеческие корабли, и двинулся с армией на Москву. Нижегородский князь изъявил покорность Тохтамышу, послав навстречу хану двух сыновей, тех же Василия и Семена, с дарами. Броды через Оку указал Тохтамышу Олег Рязанский.