Распад Ярославского княжества на уделы следует относить к более позднему времени, к периоду между 1361 и 1375 гг., когда летописи упоминают в качестве моложского князя сына (или двух разных сыновей?) Михаила Давыдовича, а сыновей Василия Давыдовича Василия и Романа — как ярославских князей, выступавших во главе своих особых полков, т. е. уже имевших свои отчины[177]. При этом никакого «множества» княжеских удельных владений в Ярославле не было. Перед Куликовской битвой их насчитывалось всего четыре. Моложским княжеством, совершенно обособившимся от Ярославского, до XV в. управлял Федор Михайлович[178]. Собственно Ярославское было поделено между тремя сыновьями Василия Давыдовича. Как можно судить по целому ряду разновременных данных о владениях потомков трех Васильевичей, старшему из сыновей Василия Давыдовича Василию принадлежал сам город Ярославль, все земли по правому берегу р. Волги и заозерско-кубенская территория; второму сыну Василия Давыдовича Глебу — земли по левому берегу р. Волги на северо-восток от Ярославля в бассейнах рек Касти и Ити (р. Ить, левый приток р. Волги, отделяла владения Глеба от владений его младшего брата Романа); отчиной третьего Васильевича были земли на левом берегу р. Волги от нижнего течения р. Шексны до р. Ити. Округа г. Ярославля была, по-видимому, общим достоянием братьев[179]. Такая структура феодального членения Ярославского княжества способствовала политическому единству сыновей Василия Давыдовича.
С севера и запада к землям ярославских князей примыкала территория Белозерского княжества. Она включала в свой состав районы озер «Паче, Воже и Белого, бассейн правого притока р. Шексны р. Суды, бассейн левого притока р. Шексны р. Согожи, земли по среднему течению р. Ухры, также левого притока р. Шексны, и по самой р. Шексне почти на всем ее протяжении[180]. Обширные пространства Белозерского княжества были населены редко. Наиболее заселенной являлось верхнее течение р. Шексны, где при истоке ее из Белого озера стоял единственный город княжества — Белоозеро, после 1352 г. перенесенный на южный берег оз. Белого на 17 км к западу от старого города[181]. Княжество изобиловало различными природными богатствами. В верховьях р. Суды были значительные выходы болотного железа, белозерские леса славились пушниной и охотничьими птицами, а реки — рыбой. Через княжество проходили важные военные и торговые пути, связывавшие центральные области Северо-Восточной Руси, а также Новгород Великий с Подвиньем.
Политическое развитие Белозерского княжества в XIV в. было весьма сложным. До начала XIV в. оно входило в состав Ростовского княжества[182]. После 1302 г. оно, по-видимому, снова оказалось под властью белозерских отчичей — потомков первого белозерского князя Глеба Васильевича. Между 1328 и 1339 гг. княжество перешло к Ивану Калите, осуществившему «куплю» Белоозера, т. е. добывшему в Орде ярлык на него[183]. Под 1339 г. в летописях упоминается князь «Романчюкъ Бѣлозерьскыи», который самостоятельно сносится с Ордой[184]. Очевидно, речь идет о суверенном белозерском князе. Следовательно, Белозерское княжество в конце 30-х годов XIV в. вновь приобретает самостоятельность. Эта независимость Белоозера сохраняется вплоть до Куликовской битвы[185].
Есть некоторые основания полагать, что между 1339 и 1380 гг. Белозерское княжество разделилось на два удела по числу сыновей князя Романа Михайловича. Судя по данным XV–XVI вв., старший Романович Федор владел землями по рекам Шексне, Суде и Ухре, а младший Василий Романович — по рекам Кеми, Андоге (близ оз. Белого) и в Пошехонье по рекам Согоже и ее левому притоку Ухтоме[186]. Но, несмотря на начавшийся процесс феодального дробления Белозерского княжества, политическое единство его князей не нарушалось. Главой княжества оставался Федор Романович, который руководил белозерскими полками в общерусских походах на Тверь в 1375 г.[187] и против Мамая в 1380 г.