Первые поселения человека в районе Коктебеля датируются эпохой неолита. Об этом свидетельствуют находки со стоянки, обнаруженной у ручья Куру-Еланчик в четырех километрах от Коктебеля и каменные орудия, найденные на Кара-Даге. Известно также, что с конца II – начала I тысячелетия до нашей эры на территорию Крыма приходят киммерийцы, почти не оставившие свидетельств о себе, но подарившие юго-восточному Крыму своё имя – Киммерия. Сохранившееся в древних географических названиях и впервые упомянутое Геродотом в V в. до н.э., опоэтизированное Максимилианом Волошиным, а вслед за ним и многими литераторами, оно прочно и широко вошло в современность. В начале VII в. до н.э. в Крыму появились скифы, за ними пришли сарматы, а в начале III в. н.э. – готы, подпавшие под влияние Византии. В окрестностях Коктебеля известно несколько поселений античного периода. Предположительно одно из них – уже заброшенный порт скифо-тавров Афинеона – упоминает в начале II в. н.э. античный историк Псевдо-Арриан. Вероятно также, что путь Андрея Первозванного пролегал по побережью полуострова и через городище на плато Тепсень под Кара-Дагом (многослойный раскоп) – при раскопках там было обнаружено раннехристианское поселение, найдены нательные крестики. В коктебельской долине археологами локализовано более десятка поселений, образовавшихся при ослаблении хазарского каганата, очевидно византийско-христианской культуры. Наибольшее, возможно – монастырь, существовало на Тепсене до конца IX в., когда было стерто печенегами. В начале XIII в. побережье попадает в руки татар, но после 1200 г. в Причерноморье активизируют колонизацию итальянцы. Они приобретают у татар земли и в XIV в. в округе Коктебеля значилось четыре фактории, в том числе – гавани Поссидима и Калитра, одно из них оставило свой след на дне коктебельского залива – средневековый мол, обнаруженный археологами в начале ХХ в. Тогда же в долине поселяются армяне, руины армянской церкви под Сююрю-Кая были уничтожены уже нашими современниками. Конец XV в. отмечен завоеванием Крыма Османской империей, укрепляется Крымское ханство, переселенцы из Турции селятся и в окрестностях Коктебеля, но к XVIII в. поселения опустевают. Весьма подробные изыскания по истории коктебельской округи отражены в книге «Старый добрый Коктебель»1
.После присоединения Крыма к России началось его исследование и постепенное освоение. Академик П. С. Паллас, путешествуя по полуострову в 1793–1794 гг. описал развалины деревушки под Кара-Дагом – «прежде здесь находилась татарская деревня с мечетью и прекрасным фонтаном…». В 1837 г. у дороги на Судак возник первый болгарский постоялый двор Стамовых, а к началу ХХ в. болгарское село насчитывало более 1000 жителей. В это же время на побережье Коктебельской долины благодаря владельцу этих земель врачу-окулисту академику Э. Ф. Юнге, скупившему её у местных, формируется дачный поселок. В путеводителе «Крым» 1914 года читаем «дачный поселок… занимает большую часть прибрежной полосы (есть дачи и выше шоссе) и почти соединился с болгарской деревней». Из него же узнаем, что в Коктебеле есть гостиницы, столовые, кафе, продуктовые лавки, почта и даже земское училище с библиотекой-читальней. На дачах сдаются меблированные комнаты и есть теплые морские ванны. Также здесь «одно из лучших в Крыму купаний». В путеводителе описываются прогулочные маршруты – пешеходные и морские, по окрестностям Коктебеля и Карадагу, и самые примечательные для дачников занятия: «Море, спокойное, мелкое у самого берега, представляет прекрасное купанье для взрослых и детей. Коктебельский пляж славится, кроме того, обилием красивых разноцветных камешков, между которыми попадаются сердолики, халцедоны, яшмы. Собирание камешков составляет любимое занятие не только детей, но и взрослых дачников. В этой отрасли давно уже существуют профессионалы, собирающие коллекции камней, редкие по своей красоте, и отправляющие их в Ялту и Феодосию для продажи».
В 1893 году в Коктебель приехала Е. О. Кириенко-Волошина с сыном Максимилианом. Волошин записал в своем дневнике 17 марта: «Сегодня великий день. Сегодня решилось, что мы едем в Крым, в Феодосию и будем там жить… Прощай, Москва! Теперь на юг! На юг!… Господи! Как хорошо! Я не был никогда так счастлив, как сегодня».
Много позже, 12 сентября 1903 г. Елена Оттобальдовна совершает у нотариуса в Феодосии «акт купчей крепости» на участок земли в Коктебеле в 1302 кв. сажени – на самом берегу красивейшей из черноморских бухт. В том же году по своему проекту Максимилиан Александрович строит колыбный дом, к которому в 1912–1913 годах пристраивает из дикого камня высоким эркером двусветную Мастерскую. Дом, с разными ритмами архитектурных объемов и окон, опоясанный светло-голубыми террасами-палубами, с вышкой-мостиком получился удивительно гармоничным, составляющим единое целое с неповторимым коктебельским ландшафтом. Современники называли его Дом Поэта – как высший символ признания Слова – действенного и спасающего.