Из положенного срока Звездинский отсидел чуть меньше 10 месяцев — он вышел на свободу 2 июля 1963 года. Вернувшись в Москву, вновь вышел на сцену — стал выступать в составе различных музыкальных коллективов, аккомпанировал звездам тогдашней эстрады: Майе Кристалинской, Гелене Великановой, Маргарите Суворовой. Попутно писал новые песни и исполнял их в самых разных аудиториях. В частности, им были написаны следующие произведения: «Сгорая, плачут свечи» (1962), «Хрупкое сердце» (1963), «Очарована-околдована», «След любви» (обе — 1964) и др.
В 1965 году Звездинского призвали в армию. Тогда же он вторично имел неприятности с законом. Однажды он получил телеграмму от родных, в которой ему сообщали, что его мать тяжело больна. Звездинский обратился к командованию воинской части, в которой он служил, с просьбой предоставить ему отпуск. Однако командование посчитало, что болезнь матери не является убедительным поводом для предоставления солдату краткосрочного отпуска, и в просьбе Звездинскому отказало. И тогда он покинул пределы части без всякого разрешения. За это был объявлен дезертиром и привлечен к уголовной ответственности. Суд состоялся 19 октября 1966 года. По статье 255 «а» и 246 «а» УК РСФСР (побег из части, дезертирство) Звездинский был осужден к трем годам лишения свободы.
На свободу Звездинский вышел 18 мая 1969 года. Судимость ему погасили, и он вернулся в Москву. Вновь занялся творчеством. Одно время работал барабанщиком в вокально-инструментальном ансамбле «Норок», где в то время дебютировала еще совсем юная Ксения Георгиади, затем перешел в ансамбль «Веселые ребята». Однако быть все время на втором, а то и третьем плане Звездинскому вскоре наскучило, и он возобновил сольные выступления. К тому времени сочиненные им в начале 60-х песни уже распевало полстраны (в частности, в Союзе их исполнял Аркадий Северный, за границей — Вилли Токарев, Григорий Димонт и др.), так что почва для его возвращения была хорошо подготовлена. И Звездинский стал выступать как солист варьете в ресторане «Архангельское». На дворе стоял 1972 год. Однако его сольное творчество вскоре было прервано новым арестом.
В очередной раз Звездинского арестовали осенью 1973 года во время морского круиза Одесса — Батуми. Причем в том аресте участвовали сотрудники КГБ. Почему именно они? Дело в том, что Звездинский в то время крутил любовь с итальянкой, а подобные дела находились в компетенции органов госбезопасности. Итальянку отправили на родину, а Звездинского обвинили… в ее изнасиловании и 19 октября 1973 года впаяли новый срок — три года лишения свободы. Правда, отсидеть его полностью певцу не довелось — 15 января 1974 года он был освобожден от отбывания наказания в исправительно-трудовой колонии и направлен на стройки народного хозяйства — на «химию». Там Звездинский проработал до 1976 года.
Вернувшись в очередной раз в Москву, Звездинский устроился в ресторан «Сосновый бор», где начал выступать с собственной программой. По его словам: «В ресторан ко мне часто приезжал Сергей Аполлинариевич Герасимов. И вообще, у меня собирался весь Дом кино. Высоцкий, Боря Хмельницкий, Долинский, Миша Козаков, Евстигнеев, Жванецкий, Карцев и Ильченко. Мне смешно называть… Вы спросите, кто ко мне не приезжал?
Многие ребята начинали у меня. Те, что сегодня стали звездами: Володя Кузьмин, Барыкин, Саша Серов на саксофоне играл. Пресняков-старший, Миша Муромов был тогда в «Старом замке» администратором, и я учил его играть на гитаре, Малежик… «Поехали к Звездинскому» — звучало примерно так же, как «поехали в «Мулен Руж» или в «Максим».
Четыре года власть терпеливо взирала на то, как Звездинский «развращает» советский народ песнями про белогвардейцев и зарабатывает баснословные деньги (по нескольку тысяч рублей за вечер). Наконец ее терпению пришел конец. В марте 1980 года, в преддверии Московской Олимпиады, было решено уничтожить «гнездо антисоветчины». О том, как это происходило, рассказывают очевидцы.
Николай Миронов (ныне генерал-майор милиции в отставке, а тогда — начальник Управления БХСС): «В конце дня начальник ГУВД Трушин вызвал меня в кабинет и сказал, что, мол, первый секретарь горкома партии Гришин дал указание в месячный срок поймать и посадить Михаила Звездинского. Основание — «все зарубежные «радиоголоса» трубят о том, что Москва днем — коммунистическая, а ночью — купеческая. А это порочит имя столицы — образцового коммунистического города.
Один сотрудник сообщил, что примерно в 9–10 вечера этот человек обычно покидает ресторан на Калининском проспекте, предупредив завсегдатаев: «Сегодня буду петь в таком-то месте…»