В ноябре 1905 г. он стал свидетелем расстрела восставших матросов на крейсере «Очаков», потом помогал прятать несколько спасшихся из них. Откликом на происходящее явился его очерк «События в Севастополе», вызвавший судебное преследование со стороны вице-адмирала Г.П. Чухнина. Куприну пришлось в 24 часа покинуть Севастополь и навсегда расстаться с Балаклавой, где незадолго до этого он приобрёл небольшой участок земли. Вскоре появляются рассказы «Штабс-капитан Рыбников», «Река жизни», «Обида» и др.
1907—1909 годы
Сложный период в творческой и личной жизни Куприна. Спад общественных настроений, чувство разочарования и растерянности, семейные неурядицы, разрыв с бывшими друзьями,— всё это приводит к тому, что Куприн больше и больше погружается в богемную жизнь, растрачивает себя в кутежах. Изменяются и его политические воззрения. Революция по-прежнему представляется ему неизбежной, но теперь она страшит его. Это находит отражение, например, в статье «Армия и революция в России». Появляются его рассказы «Морская болезнь» и др., вызвавшие осуждение «горьковского» лагеря. Происходит разрыв Куприна со «Знанием».
1907 г. Куприн расстаётся с первой семьёй и женится на Елизавете Морицовне Гейнрих (венчание в 1909 г.).
1908 г. У них родилась дочь Ксения.
Некоторое время Куприн опять кочует по России (Житомир, Рига и др.), снова и снова испытывая судьбу. В Одессе (1909—1910) он поднимается с С. И. Уточкиным на воздушном шаре, совершает полёт на аэроплане, спускается с водолазами под воду.
1911 год
Куприн окончательно поселяется в Гатчине, где в рассрочку покупает дом.
1912 год
Едет за границу (Франция, Италия).
В издательстве «Товарищество А. Ф. Маркс» выходит 8-томное полное собрание сочинений Куприна (9-й том с окончанием «Ямы» — в 1915 г.).
1914—1915 годы
1914 г. Ещё одно заграничное путешествие.
В начале Первой мировой войны Куприн возвращается в армию и некоторое время занимается обучением новобранцев.
Весной 1915 г. демобилизуется по состоянию здоровья. В гатчинском доме Куприна открывается небольшой госпиталь для раненых солдат.
Предреволюционные годы, до 1917-го
Куприн создаёт немало ярких произведений, в частности посвящённых высокой романтической любви, «Суламифь», «Гранатовый браслет», «Изумруд» и др. Основное произведение этих двух лет — повесть «Яма».
После февральской революции 1917 года
Куприн недолго редактирует эсеровскую газету «Свободная Россия».
В конце декабря 1918 г. его принимает в Кремле Ленин для обсуждения проекта издания газеты «Земля» (не состоялась).
1918-1919 годы
Куприн сотрудничал в издательстве «Всемирная литература», встречался с Горьким; по его предложению написал статью «А. Дюма, его жизнь и творчество», работал над переводом трагедии Шиллера «Дон-Карлос» и т.д.
Середина октября 1919 г. Гатчина была занята войсками Н.Н. Юденича. Куприн в течение двух недель редактировал газету Северо-Западной армии «Приневский край». (Этот период гатчинской жизни отображён в написанной уже в эмиграции повести «Купол Св. Исаакия Далматского».)
Начало ноября. С отступающими белыми войсками Куприн оказался в Ямбурге. Вместе с женой и дочерью, которых ему удалось отыскать среди беженцев, он через Финляндию отправился во Францию.
1920 — до мая 1937 года
Летом 1920 г. (4 июля) Куприн приехал в Париж. Начался семнадцатилетний период его эмиграции. На первых порах он активно выступал в эмигрантской печати со статьями и фельетонами политического характера.
Февраль—июнь 1921 г. Куприн редактировал журнал «Отечество» (Париж; № 1—4).
В середине 20-х гг. он отошёл от политики.
Куприн в эти годы создал очерки о Франции, писал рассказы. Среди относительно крупных беллетристических произведений эмигрантского периода первой была повесть «Колесо времени», а также автобиографический роман «Юнкера».
В последующие годы эмиграции Куприн писал и печатался всё реже и реже. Его здоровье ухудшилось.
1937 год
Май. Старый и больной писатель вместе с женой возвратился на родину.
До декабря они прожили в Москве, затем переселились в Ленинград.
25 августа 1938 года Куприн скончался от рака пищевода. Похоронен на Литературных мостках (Волково кладбище).
ОБ АВТОРЕ