Большое влияние на социально-экономическую и политическую ситуацию в России оказали президентские выборы 1996 г. Многим казалось, что с таким багажом проблем, неудач и невыполненных обещаний Ельцин не сможет победить. Популярность Ельцина у избирателей снизилась до 6 %, и победа его соперника, лидера КПРФ Зюганова казалась весьма вероятной. Чтобы обеспечить победу Ельцину, руководство России предприняло беспрецедентную атаку СМИ на избирателя под лозунгом «Голосуй или проиграешь!». В полную силу был использован административный ресурс и разыграна антикоммунистическая карта. Правительство заявило о разработке новой программы преобразований, нацеленных на человека. Ельцин вывел из состава правительства самые непопулярные фигуры – министра иностранных дел Козырева и вице-премьера Чубайса, ответственного за провал приватизации. Специально под выборы был выделен кредит МВФ на 10 млрд долларов, а также 3 млрд долларов в виде займов западных правительств. Благодаря иностранным займам началось частичное погашение долгов бюджетникам. Правительство заявило о сближении с Белоруссией. Были предприняты энергичные шаги по решению чеченской проблемы – от разработки плана мирного урегулирования до физического устранения Дудаева и прекращения военных операций. Сам Ельцин, еще недавно казавшийся больным и вялым, обнаружил энергию, активность. Он посетил 24 города и региона – больше, чем за все годы своего президентства. Первый тур выборов не выявил победителя. Чтобы победить, в промежутке между первым и вторым турами выборов Ельцин заключил политический союз с генералом Лебедем, назначив его секретарем Совета Безопасности и помощником Президента по национальной безопасности. Из правительства был уволен министр обороны П. Грачев (на него возлагалась основная вина за бездарное ведение войны в Чечне), начальник ФСБ М. Барсуков и любимец Ельцина – начальник его охраны А. Коржаков. В эти дни у Ельцина произошел тяжелый сердечный приступ. Это было скрыто от всего мира. 3 июля 1996 г. состоялся второй тур президентских выборов. По официальным данным за Ельцина проголосовало 53,8 %, за Зюганова – 40,3 %. Немало людей, отдавших голоса Ельцину, не были его сторонниками, но они не хотели возвращения коммунистов к власти. Таким образом, избиратели голосовали за меньшее из двух зол. Президентские выборы 1996 г. закрепили политические итоги революции 1989–1993 гг.
После выборов вновь обострилось положение в Чечне. Отряды боевиков взяли Грозный. В конце августа. 1996 г. в Хасавюрте состоялись переговоры генерала Лебедя и начальника штаба дудаевских войск Масхадова. Были подписаны документы, согласно которым войска уходили с территории Чечни. Решение вопроса о статусе Чечни откладывалось до 2001 г. Хасавюртовские соглашения вызвали неоднозначную оценку. Чеченцы трактовали их как победу в войне. Генерал Лебедь и правозащитные организации усматривали успех в том, что удалось остановить кровопролитие и перевести урегулирование конфликта в политическое русло. Однако российские военные были недовольны тем, что политики не дали войскам возможности «добить противника». На деле, как отметил в начале 2004 г. президент В.В. Путин, «были брошены на произвол судьбы и сама Чечня, и весь чеченский народ».
После выборов возросло политическое влияние сил, выступавших в поддержку Ельцина. Примерно в это же время в политический лексикон вошло и утвердилось слово «олигарх», которое стали использовать при характеристике взаимоотношений власти и бизнеса в России.
В 1996–1999 гг. существенным фактором российской политики стало состояние здоровья Президента. Осенью 1996 г. Ельцин перенес тяжелую операцию на сердце. В последующие годы он много раз находился на больничной койке, лишь на время появлялся в Кремле. В то время как Ельцин фактически отошел от дел, возник такой специфический российский институт поддержки президентской власти, который получил название «семья». Ее образовал узкий круг лиц, в который входили некоторые члены семьи Ельцина и люди, предельно ему близкие. «Семья» брала на себя функции «теневого кабинета», занимаясь подбором кадров и выработкой политического курса.