Германская авиация 19 августа вновь почти беспрепятственно наносила бомбоштурмовые удары по району Любовка – Краснокутск – Новая Одесса – Козьевка – Качаловка, задействовав для поддержки продвижения наземной группировки до 60 самолетов-бомбардировщиков, тогда как части советского 10-го иак не смогли обеспечить воздушное прикрытие своих войск [1012] . В связи с низкой активностью истребительной авиации 2-й ВА и незначительным числом выделяемых для сопровождения самолетов-истребителей в бой с истребителями противника приходилось вступать штурмовикам. Днем 19 августа практически вся ударная авиация ВорФ была направлена на отражение немецкого наступления. Однако активность 2-й ВА фронта ненамного превысила показатели предыдущего дня, составив 510 дневных самолето-вылетов, причем интенсивность работы штурмовой авиации практически не изменилась – 5-й шак совершил 58 самолето-вылетов, а экипажи 291-й штурмовой дивизии выполнили 133 самолето-вылета, нанеся три массированных удара по скоплениям танков противника восточнее и юго-восточнее Ахтырки, в районе Вербовый – Велико-Озерский – совхоз «Ударник» [1013] .
В то же время, как и намечалось советским командованием, действия 40-й и 47-й армий на правом крыле ВорФ создали прямую угрозу тылам германской группировки, наносившей контрудар из района Ахтырки. Соединения 52-го ск генерала Перхоровича, наступавшие при поддержке частей 2-го тк генерала Попова (26-я тбр полковника Петра Пискарева, 99-я тбр подполковника Григория Пузанкова, 58-я мсбр подполковника Евгения Болдырева и 15-й отдельный гв. тп прорыва подполковника Афанасия Туренкова), в боях 19 августа отбросили сводные боевые группы 57-й и 255-й пехотных дивизий немецкого 52-го ак из района города Лебедина. По свидетельству маршала Москаленко [1014] , 19 августа войска 52-го ск под командованием генерала Франца Перхоровича добились новых успехов: 237-я сд, которой командовал генерал Дьяконов, очистила от противника лес западнее Великого Исторопа, вышла к реке Псел и закрепилась на рубеже Пашкино – Бишкинь; 309-я сд полковника Дремина, взаимодействовавшая с частями 2-го тк, завязала бои за город Лебедин; 161-я сд генерала Тертышного, успевшая выдвинуться в полосу 52-го ск, овладела юго-западной окраиной Лебедина, а также населенными пунктами Гарбари и Чернецкое.
К исходу 19 августа Лебедин был полностью занят войсками 40-й А, что вынудило германское командование еще поспешнее отводить свои войска на западный берег Псела. Руководство Генерального штаба вооруженных сил Германии отметило, что 19 августа в результате сильных ударов противника на участке фронта немецкого 52-го ак создалось критическое положение [1015] . Согласно оперативной сводке штаба ГА «Центр» [1016] , 48-й тк 4-й ТА группы армий «Юг» отступил на линию Ахтырка – Олешня – Буровка (15 км западнее населенного пункта Олешня), однако в линии фронта на участке 52-го ак остается брешь от Буровки до реки Псел, где противник продвигается через город Лебедин вдоль реки Псел в сторону населенного пункта Веприк (12 км восточнее населенного пункта Гадяч), так что его передовые танковые подразделения уже достигли Веприка.
На левом фланге 40-й А соединения 47-го ск под командованием генерала Афанасия Грязнова, взаимодействуя с частями 10-го тк генерала Алексеева (178-я тбр полковника Матвея Шапошникова, 183-я тбр подполковника Матвея Акопова, 186-я тбр подполковника Александра Овсянникова и 11-я мсбр полковника Порфирия Бородкина), прорвали оборону 112-й немецкой пд на реке Боромля, выбили ее части из опорных пунктов в селе Белка и на станции Тростянец и вышли на рубежи: 206-я сд генерала Меркулова – Зубовка – Станова; 100-я сд полковника Цыганкова – Станова – Сосонка. При этом немецкая 112-я дивизия генерала Вутманна, уже ослабленная в боях на Орловском плацдарме, понесла тяжелые потери – в 258-м гп полковника Ганса Вибига (Hans Viebig) осталось 45 солдат и 1 офицер [1017] .
47-я А с 3-м гв. мк, наступая на стыке двух войсковых групп 40-й А и практически не встречая сопротивления, продвинулись до рубежа Тимофеевка – Зубовка, заблокировав дорогу Ахтырка – Лебедин.
Таким образом, к исходу 19 августа войска 40-й и 47-й армий вышли на тылы ахтырской группировки немцев, непосредственно угрожая ее окружением.