Наполеон, уводя армию к Смоленску, торопился, боясь быть отрезанным от него или втянутым в большое сражение. В Смоленске находились крупные запасы продовольствия и фуража. Там Великая армия могла бы восстановить силы и укрепиться свежими войсками. Однако Кутузов разгадал и этот ход французского полководца, пока еще обладавшего в России 100-тысячной боеспособной армией. Ее, по замыслу русского главнокомандующего, следовало обессилить активными боевыми действиями еще до подхода к Смоленску.
Первый удар французский арьергард получил уже на второй день после сражения при Малоярославце. У Колоцкого монастыря казаки М.И. Платова на рассвете неожиданно атаковали походную вражескую колонну, истребив более двух батальонов пехоты, отбив 20 орудий, большой обоз и захватив два знамени.
Первое крупное сражение после Малоярославца произошло под Вязьмой 22 октября. Оно закончилось поражением французов, несмотря на то что главные силы русской армии не успели принять участие в этом деле, хотя за вторую половину суток проделали форсированным маршем 40 километров.
С французской стороны в сражении приняли участие 1-й пехотный корпус маршала Даву и пришедшие к нему на выручку корпуса Богарне и Понятовского. С русской стороны — авангард Главной армии под командованием Милорадовича в составе двух пехотных корпусов — 2-го и 4-го, двух кавалерийских — 2-го и 4-го, пяти казачьих полков. В деле под Вязьмой участвовали и казаки Платова с 26-й пехотной дивизией.
Вяземское сражение началось с того, что русская кавалерия внезапно обрушилась на отходившую колонну французов, смяла ее и заняла дорогу. Начался бой с передовыми полками корпуса Даву, стремившимися очистить путь к Вязьме. С каждым часом в сражение втягивалось все больше войск. Стремясь защитить армейские обозы, находившиеся в Вязьме, маршалы Богарне и Понятовский организовали оборону города. Сюда же отошел разбитый корпус Даву.
Около двух часов дня русские войска атаковали неприятеля на ближних подступах к Вязьме. Отбросив его назад, они пошли на штурм города. В четыре часа дня в него одновременно ворвались войска Милорадовича, донские казаки, партизанские отряды Фигнера и Сеславина. Особенно отличился при взятии Вязьмы Перновский пехотный, будущий гренадерский, полк генерал-майора П.Н. Чоглокова.
Сражение за Вязьму длилось почти десять часов. В нем приняло участие около 37 тысяч французских и 25 тысяч русских войск. В число последних вошли успевшие подойти от Главной армии 40 эскадронов кирасир с конной артиллерией под командованием генерал-лейтенанта. Ф.П. Уварова. По донесению М.И. Голенищева-Кутузова, потери неприятеля составили более 6000 человек убитыми и ранеными, свыше 2000 человек попало в плен. Потери победителей составили 1845 человек.
Поражение под Вязьмой посеяло панику в рядах Великой армии Наполеона, подорвало дисциплину и ускорило моральное разложение вражеских войск. При этом самый образцовый и многочисленный 1-й пехотный корпус маршала Даву, соперничавший даже с гвардией, «сделался самым дезорганизованным». Наполеон отступал теперь к Дорогобужу.
Полководец Голенищев-Кутузов начал осуществление третьего этапа своего стратегического плана — окружение французской армии в районе переправы через Березину. К этой операции он привлекал, помимо Главной армии, войска Витгенштейна и Чичагова.
Генералу от кавалерии П.Х. Витгенштейну, командиру 1-го отдельного корпуса, приказывалось теснить 2-й пехотный корпус маршала Удино и 6-й пехотный корпус Сен-Сира к югу для выхода на коммуникации Наполеона. Адмиралу П.В. Чичагову, который командовал теперь 3-й Западной армией, куда влились войска Дунайской армии, приказывалось частью сил блокировать действия 7-го французского пехотного корпуса генерала Ренье и 12-го корпуса наполеоновской армии австрийского генерал-фельдмаршала Шварценберга, двигаться навстречу Главной армии.
Отступление Великой армии совершалось при хорошей погоде. Лишь 21 сентября выпал первый снег, а морозы до 12 градусов ударили тогда, когда французы подходили к Смоленску.
После Вязьмы наполеоновские войска понесли большие потери при Дорогобуже и на Духовской дороге. Начальник главного штаба французской армии маршал Бертье пытался применить «египетский» походный порядок, чтобы как-то нейтрализовать казачьи нападения. Однако эти предосторожности не помогли. Атаман Платов по дороге от Дорогобужа к Духовщине разбил корпус вице-короля Евгения Богарне, взяв в плен более 2,5 тысячи человек с 62 пушками.
Возле Дорогобужа Кутузов провел удачный маневр, перерезав дорогу на Ельню — Красный — Оршу. Теперь русским войскам предстояло форсировать Днепр только один раз, у последнего города. Наполеону же предстояло переправляться через одну реку три раза — при Соловьевке, Смоленске и у Орши.