Его дневники ряда лет наполнены записями, говорящими о величайших страданиях, которые испытывал писатель от своей барской жизни, пребывания в помещичьем господском доме. «Нерадостная же сторона, всё больше и больше, к стыду моему, мучающая меня, — это та среда, те условия, в которых я живу, особенно земельные — это порабощение людей посредством земельной собственности, в котором хоть косвенно и против воли, страдая, но участвую. Никогда о грехе крепостного права я не чувствовал в 1/100 так больно, как чувствую этот грех», — писал Толстой 25 мая 1909 года в письме к Черткову (т. 89, с. 119). Запись, сделанная через год, говорит о все более усиливающихся страданиях: «Не обедал. Мучительная тоска от сознания мерзости своей жизни среди работающих для того, чтобы еле — еле избавиться от холодной, голодной смерти, избавить себя и семью. Вчера жрут 15 человек блины, человек 5, 6 семейных людей бегают, еле поспевая готовить, разносить жранье. Мучительно стыдно, ужасно. Вчера проехал мимо бьющих камень, точно меня сквозь строй прогнали. Да, тяжела, мучительна нужда и зависть, ный почитатель, неутомимый деятель, не жалеющий ни сил, ни средств для того дела, которое составляло смысл и содержание его жизни в последние десятилетия. Он был искренне привязан к своему соратнику и нуждался в нем, в его дружбе и обществе. Софья Андреевна всегда ревниво относилась к Черткову, никогда не испытывала к нему особой симпатии, но в целом на протяжении всех лет держала себя лояльно и корректно. Она даже выступила с публичным протестом, когда Чертков был изгнан из пределов Тульской губернии. Но тем не менее известна ее антипатия к Черткову и чувство ревнивой обиды к нему, занявшему такое большое место в жизни Толстого. Вмешательство Черткова в дела семьи, его большая близость к Толстому травмировали ее и усугубляли ее нервное заболевание. Обида, долгое время точившая ее, превратилась в маниакальную ревность, выражавшуюся в тяжелых сценах и припадках. Как показывает Булгаков, у больной Софьи Андреевны не было терпимости и самообладания, но и у Черткова было слишком мало доброй воли, чтобы из сочувствия к престарелому писателю идти на уступки, смягчать обстановку в яснополянском доме.
Дневник Булгакова дает много доказательств тому, как Чертков в силу своего фанатизма стремился во что бы то ни стало привести жизнь Толстого в соответствие с проповедуемым им учением. Несмотря на свою искреннюю любовь и безмерное уважение к любимому другу, он проявлял по отношению к нему жесткую прямолинейность, нежелание считаться с тем, что перед ним угасающий, дряхлый человек. Опека Черткова над старым писателем не всегда была достаточно тактичной. Направляя Булгакова в качестве секретаря и помощника в Ясную Поляну, он дает ему с собой копировальную тетрадь и просит посылать ему дубликаты его дневника для информации о том, что делается в доме Толстого. Слова Булгакова подтверждает письмо Черткова от 15 июля, адресованное дочерям Толстого Александре и Татьяне: «Булгакова я очень просил бы, если это возможно, оставаться в Ясной до прекращения болезни Льва Николаевича и непрерывно записывать конспективно о всем том, что происходит там, чтобы когда бы ни являлись посланные от меня к нему, то они могли бы тотчас брать у него и приносить мне ту часть этого непрерывного бюллетеня, которая будет в данную минуту написана… Если Булгакову нельзя исполнить мою просьбу о бюллетене, не только медицинском, но и о всем происходящем, то прошу кого- нибудь другого из постоянных жителей этого дома это делать»
Под давлением Черткова был совершен тот роковой шаг, который до крайности обострил весь конфликт, — тайное составление юридического завещания.