Морской поход президента на «Тускалузе» был большой неожиданностью для всех, включая и госдепартамент. Иностранные дипломаты загудели как потревоженные осы, пытаясь разгадать, чем вызваны подобные, не предусмотренные никаким протоколом, мероприятия. Особенно встревожились в английском посольстве, считая, что после своей победы на выборах Рузвельт утратил интерес к европейской войне и начал беспечно расходовать драгоценное время. Официально Белый дом объявил, что целью путешествия президента является осмотр некоторых участков для строительства новых баз, недавно приобретенных в Вест-Индии. Это выглядело правдоподобнее, поскольку в числе лиц, сопровождавших Рузвельта, не было ни одного человека, способного дать ему совет или хотя бы справку по серьезнейшим проблемам Европы и Дальнего Востока. Единственным исключением, но обычным за долгие годы президентства Франклина Рузвельта, был Гарри Гопкинс – его старый друг, не занимавший никаких официальных постов, временами возводимый в ранг советника, но игравший при президенте роль целого конклава серых кардиналов. Версия о том, что президент отправился на рыбалку, показалась очень правдоподобной. Настолько правдоподобной, что Эрнест Хемингуэй дал на крейсер радиограмму, указывая на наличие большого количества крупной рыбы в проливе Мона между Доминиканской республикой и Пуэрто-Рико, советуя президенту пользоваться «оперенным крючком с насаженным на него куском свиного сала».
Сообщения корреспондентов, официально аккредитованных на «Тускалузе», также подтверждали тот факт, что президент просто позволил себе слегка размагнититься. В заливе Гуантанамо был приобретен большой запас кубинских сигар. На островах Ямайка, Сент-Лючия и Антигуа президент давал завтрак для английских колониальных чинов и их жен. Когда он прибыл к острову Элютьера, то принял на борту генерал-губернатора Багамских островов герцога Виндзорского, бывшего короля Эдуарда VIII, которого английское правительство отправило на Багамские острова, как «Наполеона на остров св. Елены». Симпатии бывшего короля к Германии вообще и к Гитлеру в частности были общеизвестны. Подозревали даже, что герцог просто работает на немецкую разведку. Что было менее известно, так это использование бывшего короля «втемную» советской разведкой через хранителя его картинной галереи Вулса. Тем не менее Рузвельт принял бывшего короля с полным радушием и, если чем и поинтересовался во время беседы за завтраком, это судьбой коллекции марок, принадлежавшей отцу герцога – королю Георгу V. Рузвельт был заядлым филателистом.
Президенту явно нравилось на борту тяжелого крейсера. Он несколько раз отмечал, что, будь на корабле побольше помещения, чтобы разместить весь бюрократический аппарат государственного управления, он без колебаний сменил бы Белый дом на кормовой адмиральский салон и даже добился бы принятия соответствующего закона Конгрессом.
Днем Рузвельт беседовал с Гопкинсом, выслушивал советы своего доктора Макинтайра, ловил рыбу или просто отдыхал, сидя в кресле на юте. Вечера на корабле проходили либо за игрой в покер, либо за просмотром кинофильмов. Особым успехом пользовалась кинолента «Аллея Тин-Пэн» с Алисой Фэн и Бетти Грэбл.
Корреспонденты, однако, не сообщали о том, что время от времени (довольно часто) у борта «Тускалузы» совершали посадку гидросамолеты ВМС, доставлявшие почту из Белого дома, включая огромное количество государственных бумаг, посылаемых президенту. В одном из таких пакетов, утром 9 декабря, Рузвельту было доставлено большое письмо от Черчилля. Ознакомившись с письмом, президент дал его прочесть и Гопкинсу. Гопкинс обратил внимание на то, что премьер-министр Англии очень обстоятельно и откровенно нарисовал картину обстановки от Северного моря до Гибралтара и от Суэцкого канала до Сингапура, коснувшись критического состояния английских финансов, производства и судоходства, заклиная Америку оказать немедленную помощь. Особое впечатление на Гопкинса произвел конец письма с выражением уверенности, что «американский народ поддержит дело Англии и удовлетворит ее неотложные нужды» без всяких предложений по поводу того, как президент Рузвельт мог бы все это осуществить с разрешения Конгресса и народа Соединенных Штатов. Гопкинс возымел даже желание познакомиться с Черчиллем, чтобы установить, «сколько в нем было просто напыщенности и сколько сурового реализма».
Вечером того же дня на борт «Тускалузы» пришло первое сообщение о том, что англичане начали наступление против итальянских войск в Египте, Судане и Эфиопии, т.е. на всех участках возрождаемой Муссолини Римской Империи. Это вызвало некоторое удивление, поскольку все ожидали обратного – итальянского наступления с целью вытеснения англичан за Суэцкий канал. Зная, что у англичан в этом районе примерно втрое меньше сил, чем у итальянцев, Рузвельт запросил подтверждения информации.