Двусмысленная, а временами явно изменническая роль меченосцев, союзников датчан, вызывает возникновение в Риге летом 1221 г. заговора с участием купечества, горожан, ливов и лэттов. Заговорщики объединяются «против короля датского и всех своих противников», но в сущности именно против ордена. Заговор открыт и подавлен меченосцами, но это «несогласие в стране» обессиливает и орден, так как в поход, даже под предводительством магистра, идут теперь с меченосцами лишь немногие.
Новое соглашение с датчанами остаётся всё таким же неудовлетворительным для епископа: ему отдают только духовные права, а сеньоральные, владельческие остаются за датчанами и меченосцами.
Тем не менее, немецкое миссионерство в Эстонии не прекращается, и уже к 1220 г. страна, по словам Хроники Генриха Латвийского, вся окрещена.
В 1221 г. происходит серьёзный набег новгородцев, во главе со Святославом, братом Великого князя Юрия Всеволодовича на Ливонию: они опустошили земли по обоим берегам реки Аа, где жгли поля и разрушали католические церкви. Затем они, совместно с дружиной Ярослава Владимировича, сына Владимира Псковского, осадили Венден, однако отступили после неудачного штурма и известия о том, что ночью в город пришло подкрепление во главе с самим магистром ордена меченосцев. Этот год был богат на взаимные набеги – псковитяне осенью ещё раз ходили в Ливонию, лэтты разоряли окрестности Пскова, а немцы с ливами, обойдя Псков, прошли к самому Новгороду и спалили несколько деревень. Зимой чудины несколько раз совершали набеги в земли Ижоры.
Эти походы не имеют серьёзных последствий, как и нападения литовцев, так что положение немцев пока сравнительно спокойно.
Всё резко меняется во второй половине 1222 г. Начинается великое эстонское восстание. Эсты берут штурмом и полностью уничтожают датскую крепость на Эзеле, восстают жители Юрьева, Оденпе, Феллина. Эсты отрекаются от христианства и отправили послание рижскому епископу, что возвращаются к вере отцов. В то же время, ожидая карательной экспедиции, они отправляют посольство к русским, ища у них помощи. Большая опасность и прямой ультиматум рижан заставляют орден меченосцев отказаться наконец от долголетнего сепаратизма и поневоле уступить епископу. По договору, заключённому в начале 1223 г., а окончательно оформленному в 1224 г., Эстония делится на три части, из которых одна достаётся епископу рижскому Альберту, другая – епископу эстонскому Герману и третья – ордену.
Соединив все силы, немцы подавляют отчаянное сопротивление защитников свободной Эстонии. Эсты разбиты при Имере, после долгой осады с применением стенобитных машин взята крепость на реке Пале.
Ярослав Всеволодович, вновь ставший в конце 1221 г. князем Новгородским (удивительно, но новгородцы простили ему былые деяния), с сильным войском откликнулся на призыв эстов. Русских встречают как освободителей, выдают им немецких пленников. Собираясь первоначально идти на Ригу, Ярослав поворачивает к Ревелю. Неожиданно он узнаёт, что немцы вновь овладели Феллином и перевешали захваченый в плен небольшой русский гарнизон. В ярости Ярослав разорил Феллин и окрестности, причём в основном пострадали мирные жители. Затем он двинулся к Ревелю, осадил крепость, однако взять её не смог. После четырех недель осады Ярослав отвёл свои войска обратно в новгородские пределы.
В 1224 г. идёт жестокая борьба вокруг Юрьева или Дерпта, опорного пункта русских в Эстонии, где князем был поставлен уже знакомый нам Вячко. Получив в Полоцке отряд в две сотни конных лучников и имея своих воинов, Вячко удерживал в повиновении весь край. Более того, он постоянно беспокоил немцев и успешно отражал их попытки отобрать Юрьев. Потерявший свои исконные владения по милости меченосцев и епископа Альберта, Вячко люто ненавидел немцев. Епископ Альберт в течение длительного времени накапливал силы, и экспедиция 1224 г. на Юрьев стала одним из его крупнейших военных предприятий. Ожидая помощи новгородцев, Вячко отверг все предложения о мире. Но помощь не пришла, новгородское войско, шедшее на помощь Юрьеву, застряло близ Пскова, тогда как немцы повели осаду по всем правилам военной науки. Есть сведения, что ими использовалась даже осадная башня. На совете немцы решили повесить Вячко, которого считали своим злейшим врагом. Однако живым Вячко им в руки не попал, погибнув среди других защитников крепости во время немецкого штурма. Особой жестокостью отличились ливы, которые не щадили ни своих соплеменников, ни женщин, ни детей. Из всех защитников Юрьева в живых остался только некий суздальский боярин, которого немцы отпустили в Новгород с вестью о падении Юрьева. Однако, получив сведения о продвижении новгородского войска, рыцари сожгли город и отошли.