Когда в 988 г. Владимир крестит Русь, Добрыня тоже следует за князем. Своевольный Новгород принял это новшество не сразу, но у посадника Добрыни, когда надо, была тяжелая рука. Не случайно в Новгороде родилась поговорка, зафиксированная летописями: «Путята крестил Новгород мечом, а Добрыня огнем».
В. Н. Татищев, опираясь на не дошедшую до современных историков Иоакимовскую летопись, дает подробный рассказ о борьбе новгородских язычников за «старую веру». В ходе этой борьбы новгородцы якобы разграбили двор Добрыни и жестоко избили (убили?) его жену. Однако киевский воевода Путята и Добрыня силой принудили новгородцев просить мира. Историки не очень доверяют сообщениям Татищева со ссылкой на не дошедшие до нас источники. Но археологи, в частности такой известный исследователь как В. Л. Янин, действительно нашли в новгородских слоях, относящихся к 989 г., следы колоссального пожара. Особенно он был силен на той стороне, которая позже получила название Софийской.
Христианизация Новгорода в итоге посаднику Добрыне удалась. Каменного Перуна утопили в Волхове. По преданию, истукан в сердцах метнул в низвергающих его новгородских христиан свой посох, пообещав, что палкой будут бить друг друга новгородцы. Эту легенду часто приводили летописцы, желая объяснить склонный к конфликту нрав быстрых на расправу новгородцев. В былине о новгородском гусляре и купце Садко мы видим образ затопленного Перуна слившимся с взятым из финно-угорских легенд образом подводного царя. Вплоть до конца XIX в. с торговых барж, проходивших мимо Перыни, бросали монетку в воду — дань подводному владыке.
Княжение в Киеве Владимира Святославича (980-1015) имело для Руси эпохальное значение. Если первые князья Рюриковичи очертили только территориальное ядро древнерусского государства, то князь Владимир собрал под руку Киева все земли, заселенные восточными славянами. Именно при нем из многочисленных восточнославянских племен стала формироваться древнерусская народность, чему в огромной степени помогала сплачивающая всех восточных славян новая христианская вера и мораль.
Новгородский посадник Добрыня до конца своих дней оставался советником великого киевского князя, принимал участие во многих военных предприятиях Владимира. Так, достоверно известно, что в 985 г. Добрыня Малкович ходил водой в поход на Волжскую Булгарию. «Пошел Владимир на болгар в ладьях, — читаем в «Повести временных лет», — с дядею своим Добрынею…» Русские одержали несколько побед, захватили большой полон и много другой военной добычи. Посадник Добрыня сам осмотрел пленников и посоветовал Владимиру дальше войны не вести, а заключить мир. Летопись так поясняет ход его мысли: «Эти все в сапогах, — говорит князю Добрыня, — эти дани нам не дадут. Пойдем поищем себе лапотников!» Эту странную для современного уха реплику историки понимают следующим образом. Добрыня по внешнему облику булгар догадался о значительном потенциале их страны. Даже длительная война с Булгарией не гарантировала, что Русь сумеет превратить булгар в зависимых от Руси данников. Действительно в Поволжье русская колонизация конкурировала с тюркским освоением здешних земель до 1552 г. Граница расселения населения, подданного Руси, и подданных Булгарии проходила в течение последующих 6 столетий в районе Ярославля и Костромы. А в 985 г. воевода Добрыня правильно понял, что надо удовлетвориться захваченной военной добычей и временным ослаблением Булгарии и заняться колонизацией земель окрестных разрозненных и не знающих государственности финно-угорских племен. Что в последствии и делали все древнерусские князья вплоть до Батыева нашествия.
Дата окончания жизненного пути боярина Добрыни неизвестна, как неизвестно и место, где он закончил свой путь.
Кончина легендарного богатыря Добрыни
Больше повезло былинному двойнику Добрыни. На реке Оке близ села Шилово есть Добрынин остров. Предание утверждает, что здесь богатырь «Ласкового князя Владимира» Добрыня Рязанич держал свой дозор, а иногда и не брезговал захватом проплывавших мимо торговых судов. Этот легендарный Добрыня уже получил «рязанскую прописку». Рязанские сказания, неправильно трактуя прозвище Резанец, считают его уроженцем Рязанской земли и рязанским богатырем.
Былина о смерти всех русских богатырей, отражающая воспоминание о разгроме русских войск на Калке в 1223 г., утверждает, что там пал и Добрыня Рязанич Злат Пояс. Соратники привезли его тело к Оке и похоронили на берегу недалеко от Добрынина острова, насыпав курган. Этот курган, по устным рассказам обитателей местного центра — Шилова, был раскопан шиловскими крестьянами в 1920-е гг. И тогда якобы нашли остатки кольчуги, пояса с накладками и шлем.
Потомки Новгородского посадника Добрыни Малковича