Долгое время улица начиналась от Синявинской площади, располагавшейся там, где Нева переходит в Большую Невку, и доходила до Сахарного переулка. Позже, после застройки площади, Оренбургская улица стала начинаться от Клинической. Однако строительство в 1960-е годы гостиницы «Ленинград» и расширение промышленных предприятий изменили этот район до неузнаваемости. Исчезла часть Сахарного переулка от Астраханской улицы до Большой Невки, не стало и участка Клинической улицы западнее Большого Сампсониевского проспекта. Соответственно и Оренбургская улица потеряла свои начало и конец. Некоторое время о ней можно было сказать, что она отходит от Финляндского проспекта и идет в тупик на север. После того как на углу Финляндского проспекта и Пироговской набережной был выстроен дом с башней, улица практически лишилась и второй своей границы.
Дом № 4 – больница Святого Георгия
Орловская улица
Эта улица берет начало от Таврического переулка почти в том месте, где он вливается в площадь Растрелли, и заканчивается тупиком, немного не доходя до Смольной набережной. До 1970-х годов она выходила непосредственно к Неве.
Название известно с 1822 года, до 1828-го – как Орловский переулок. Здесь находился обширный участок, подаренный Екатериной II своему фавориту Алексею Григорьевичу Орлову (1737–1807). Сын новгородского губернатора, рано потерявший отца, Алексей Орлов был записан солдатом в Преображенский полк и к 1762 году дослужился до сержанта. Во время переворота, возведшего на престол Екатерину, Орлов заставил Петра III подписать акт отречения от престола, за что получил титул графа и звание генерал-майора. В 1769–1770 годах он уже в чине генераланшефа командовал русской эскадрой в войне с Турцией и одержал две выдающиеся победы – в Наваринском сражении и в Чесменском бою. На самом деле эти победы следует поставить в заслугу не столько Орлову, сколько фактическому командиру эскадры адмиралу Г. А. Спиридову, но именно Орлов был обласкан императрицей и получил право добавить к своей фамилии слово «Чесменский».
Позже наследники Орлова продали земли на берегу Невы купцам Громовым, которые устроили здесь Громовскую лесную биржу, функционировавшую до 1917 года. Потому Орловскую улицу иногда обозначали на планах как проезд на биржу. В 1860 году в состав улицы включили продолжавшую ее на юг Песочную улицу, а через четыре года ее выделили вновь, но уже как Лафонскую (ныне улица Пролетарской Диктатуры).
Орловский переулок
С 14 ноября 1851 года этот переулок именовался Конным, по Летней Конной площади, к которой вел. Площадь занимала огромную территорию между современными Лиговским, Греческим проспектами, Прудковским переулком и продолжением 1-й Советской улицы. Переулок и возник после того, как южная часть площади, между 1-й и 2-й Рождественскими (ныне Советскими) улицами, была занята зданием гостиницы Стенбок-Фермора (ныне «Октябрьская»). Сейчас он соединяет 1-ю и 2-ю Советские улицы.
В 1859 году несколько улиц в Рождественской части Петербурга получили названия по городам Центральной России – Калуге, Туле, Костроме, Ярославлю. В их числе оказался и город Орёл.
Дом № 3 – дом Каменевой, жилой дом начала XIX века
Улица Оружейника Фёдорова
Первое название этой улицы – Косой переулок – соответствовало ее расположению. Она проходит под углом от реки Фонтанки до Гагаринской улицы. С 1720 по 1765 год здесь протекал Косой Дементьевский канал, прорытый под руководством подрядчика по фамилии Дементьев. Канал приводил в действие сверлильные станки на литейно-пушечном дворе. Однако напора воды для полноценной работы станков не хватало, поэтому в екатерининскую эпоху канал был засыпан и на его месте образовался переулок. С 1783 года до середины XIX века его называли Дементьевым Косым, в первой половине XIX столетия – еще либо просто Косым, либо просто Дементьевым. Со второй половины XIX века название Косой осталось единственным и употреблялось до 14 января 1974 года, когда переулок стал улицей Оружейника Фёдорова.
Известный советский ученый, конструктор стрелкового оружия, Герой Социалистического Труда, генерал-лейтенант инженерно-технической службы Владимир Григорьевич Фёдоров (1874–1966) жил в доме № 2 по Косому переулку с рождения до 1918 года, а в общей сложности 44 года. Название в честь создателя первого в мире автомата, принесшего славу отечественному оружию, было приурочено к столетию Фёдорова.
Дом № 3 – жилой дом конца XVIII века
Остоумова улица