Что происходило в жизни Канариса в период первой мировой войны и в 20-е годы, не вполне ясно, хотя о прохождении им службы на флоте существуют достаточно проверенные данные. Но имеются противоречивые сведения о его связях с разведывательной службой.
«Дрезден» избежал участи других кораблей эскадры Шпее и не пошел ко дну в ходе боя у Фольклендских островов в декабре 1914 года. Все же ему пришлось, спасаясь от преследования британских кораблей, зайти в чилийский порт, где он был интернирован. Лейтенанта Канариса мало привлекала перспектива прозябания вдали от событий, участие в которых сулило ему быструю карьеру. С согласия командира крейсера он в августе 1915 года бежал, раздобыв документы на имя чилийского гражданина Розаса. Совершив путешествие через Анды в Аргентину, он добрался до Буэнос-Айреса, откуда на борту голландского парохода «Фризия» отправился в рискованный вояж по океану, надеясь «прорвать» кольцо британской блокады. Это ему удалось. Миновав британский заслон, 4 ноября Канарис прибыл в Берлин. В Адмиральштабе он получает назначение выехать в Мадрид и занять там должность помощника, известного нам военно-морского атташе капитана фон Крона, руководившего службой шпионажа не только против англичан и французов в Южной Европе и отчасти в Америке, но и обеспечивавшего тайное снабжение германских подводных лодок, оперировавших в Средиземном море.
В Мадриде Канарис не оставлял попыток перейти со штабной работы в строй и в конце концов добился от фон Крона согласия. Пройдя краткосрочное обучение в Германии, Канарис был назначен командиром небольшой подводной лодки, базировавшейся на Полу (теперь Пула) на Адриатике. Но война уже кончилась, Австро-Венгрия капитулировала, и германские подводные лодки вынуждены были пробираться в Германию.
Вряд ли можно удивляться тому, что убежденный монархист Канарис оказался в рядах добровольческой бригады Эрхардта — одной из наиболее надежных частей сил контрреволюции, чины которой участвовали в убийстве Карла Либкнехта и Розы Люксембург. Канарис был близок с Эрхардтом и его «правой рукой» Вольдемаром Пабстом, с братьями Пфлуг-Гартунг — известными террористами, правыми «ультра» начала 20-х годов. Известно, что он способствовал бегству одного из убийц Карла Либкнехта и Розы Люксембург, лейтенанта Фогеля. В марте 1920 года Канарис принимал участие в путче Каппа-Лютвица.
Последующие годы, вплоть до прихода к власти Гитлера, Канарис провел на кораблях флота или на береговых должностях. Есть сведения, что в 1923 году он познакомился с Гитлером, Гессом, Г. Штрассером и Шлейхером, по поручению последнего предпринял ряд поездок за рубеж с особо секретными поручениями, связанными с налаживанием в Испании, Финляндии, Голландии и Японии производства различных видов военной техники по германским образцам. Если бы Гитлер не пришел к власти, Канарис, занимавший в это время спокойный пост командира береговой базы, должен был бы выйти в отставку… Но, как оказалось, главное в его жизни было еще впереди.
Приход Канариса в Абвер совпал по времени с завершением первого, «полутайного» периода милитаризации Германии в годы нацистской диктатуры. Военная верхушка давно ждала наступления заветного дня. В начале 1933 гола Гитлер потребовал от генералитета приведения армии в течение восьми лет в состояние полной боеготовности к битве за «жизненное пространство». Однако проблема Верховного командования, стратегического руководства быстро растущим военным механизмом была практически не решена. Предметом напряженной, внешне малозаметной борьбы между несколькими группами генералов, адмиралов и высших офицеров был вопрос об организации аппарата Верховного командования, роли в нем министра обороны (военного министра), главы государства — Гитлера, командований сухопутной армией, военной авиацией и флотом.
Бломберг, военный министр и его ближайший помощник генерал Рейхенау пытались создать новый генеральный штаб вооруженных сил, который бы стоял над главными штабами видов вооруженных сил. Главнокомандующий армией генерал Фрич, а особенно генерал Бек, его помощник Манштейн отстаивали доминирующую роль армии. По их плану Генеральный штаб армии должен был исполнять функции главного штаба вооруженных сил, а главком армии стать главным советником Гитлера по военным вопросам. Геринг, а равно и Редер, относились отрицательно к планам армейских генералов. Они выступали за фактическую независимость руководимых ими видов вооруженных сил, обосновывая это тем, что будущая война якобы может быть выиграна не на земле, а в воздухе или на океанских просторах. Это самым непосредственным образом сказалось на развитии механизма военной разведки. Параллельно действовали органы «отраслевой» секретной службы, отсутствовали их координация и единый аппарат анализа, оценки и обобщения полученной информации.