Еще важнее как для личной оценки Макиавелли, так и для истории тогдашней Италии донесения его об итальянских государствах, особенно донесения о времени пребывания его при особе Цезаря Борджиа. Цезарь был сын папы Александра VI. Сначала папа призвал его в кардиналы и дал ему архиепископство Валенции. Когда умер, конечно, не без содействия Цезаря, старший его брат, Цезарь сложил духовный сан и воротился к светской власти. Это было бесспорно, одно из типических лиц тогдашней эпохи. Пользуясь средствами, которые представлялись его отцу, Цезарь Борджиа было вздумал основать в Италии могущественное государство. Все средства для этой цели не разбирались им — тайные отравы, измена, воина. Войско у него было преданное, прекрасно обученное, могшее поспорить со всеми войсками тогдашней Европы. Сам он был человек необычайно деятельный, потерявший всякое различие между добром и злом, но чрезвычайно даровитый, любитель и покровитель наук и искусств, справедливый там, где справедливость не мешала его видам; в городах ему подвластных удары его не падали на низшие сословия; они падали на противников его стремлению. В 1502 году он стоял на высшей ступени своего могущества, но у него завязалась распря с могущественными домами Вителли и Орсини. Флорентийская республика также питала неприязнь к этому человеку; она не любила Цезаря и отправила Макиавелли следить за его движениями. Донесения последнего от 1502 г. в высшей степени любопытны, ибо характеризуют того и другого. Оба они не доверяют друг другу, хотя превосходно понимают один другого. Из улыбки Цезаря Макиавелли угадывает о его намерении; он редко ошибается в своих выводах; как Цезарь ни хитер и ни осторожен, но Макиавелли знает и понимает его. Одно из этих писем навлекло на Макиавелли подозрение. Он доносит, что Цезарь под видом дружества пригласил к себе на пир своих противников и умертвил их. Но по известию видно, что это нисколько не удивило Макиавелли и что он даже некоторым образом оправдывает Цезаря». Дело ясное: человек никогда не может высвободиться из–под влияния своего времени; нравственные и политические понятия времени связывают его. У Макиавелли понятие о нравственности было политическое, он говорил, что благо народа есть высший закон. С другой стороны, характер Цезаря имел для него тайную прелесть: он смотрел на него не с ужасом, а с тайным удовольствием. Когда пресеклась для него пора гражданской деятельности, в 1513 году он написал книгу Del Principe, где явно оправдываются преступления и подаются для них уроки; все преступления делит он здесь на полезные и бесполезные и отвергает только последние, принимая первые необходимыми в государстве. В этой книге резко отделена нравственность частная от политической и гражданской; между ними нет ничего общего. Эта книга преимущественно доставила Макиавелли ту печальную известность, которой он пользуется доселе. Но происхождение этого сочинения замечательно. Оно написано чрез год после падения того порядка вещей, которому принадлежала деятельность Макиавелли, написано человеком, который вытерпел пытку, и адресовано тому самому Петру Медичису, который представлял наиболее сходства с Цезарем. Одни говорили, что Макиавелли написал эту книгу как низкий льстец, чтобы получить снова прежнюю свою должность; другие видели здесь скрытые намерения обличить современную политику, которой держались тогда князья итальянские; третьи, наконец, объясняли это гораздо проще, сообразно с характером жизни и мнениями Макиавелли.
Для того чтобы познакомиться с характером той эпохи, мы приведем письмо Макиавелли к Францу Веттори, товарищу его с детства, который был вместе с ним при дворе Максимилиана и который, будучи осторожнее, сохранил свое место. Макиавелли рассказывает ему свой образ жизни в своем маленьком поместье, жалуется на бедность и недостаток деятельности. «Рано утром, — говорит он, — выхожу я в поле и занимаюсь полезными делами: ловлю птиц, рублю лес и продаю его, выгадывая и обманывая; потом иду в трактир на большой дороге, где узнаю свежие новости и мысленно улетаю в город; потом ухожу я в лес и беру с собой одного из любимых писателей, особенно Данта: здесь приходят ко мне толпою воспоминания моего детства и молодости. После скудного обеда я опять отправляюсь в тот же трактир, сажусь играть в шашки с лавочником, медником и так шумим о мелочах, что шум наш долетает до города». В другом месте говорит он: «Я не могу более терпеть, мне приходится бежать отсюда, я не могу здесь жить, я хочу скрыть срам моего семейства, пусть меня считают умершим… Но когда наступает ночь, я прихожу в свою уединенную комнату, здесь скидаю крестьянскую одежду и надеваю прежнюю, великолепную; здесь ожидают меня великие люди древности. С ними беседую я, и они дают ответы на все мои вопросы». Здесь же посреди этой жизни он написал свое Del Principe.