Более трех лет молодой правовед готовился к магистерскому экзамену в подмосковном имении своей семьи, занимаясь одновременно, как он признавался в автобиографии, сельским хозяйством. "В эту же эпоху моей жизни, — писал он, — я был товарищем секретаря московского юридического Общества и участвовал в редактировании "Сборника правоведения и общественных знаний" . В этом сборнике в 1896 году была опубликована первая научная работа Федора Кокошкина —
.В 1897 году Федор Кокошкин выдержал магистерский экзамен и по прочтении пробных лекций был определен на должность приват-доцента Московского университета. В 1898 году он был командирован Московским университетом для продолжения образования и завершения магистерской диссертации за границу. В том же году в "Сборнике правоведения и общественных знаний" была напечатана статья Ф.Ф. Кокошкина "Гражданская свобода как понятие государственного права"
. Ее содержание выражало в значительной степени не только научные, но и политические воззрения молодого государствоведа.В течение двух лет Ф.Ф. Кокошкин работал в библиотеках и слушал лекции в университетах Гейдельберга, Берлина, Страсбурга и Парижа. Впоследствии он писал в автобиографии: "Наибольшее значение имели для меня занятия в Гейдельберге под руководством Иеллинека, с которым я сохранил до самой его смерти дружеские связи".
После возвращения в Россию Ф.Ф. Кокошкин осенью 1900 года приступил к преподаванию на юридическом факультете Московского университета в качестве приват-доцента. Ежегодные выпуски "Обозрения преподавания на юридическом факультете Императорского Московского университета" показывают, что с 1900/1901 по 1904/1905 учебный год приват-доцент Ф.Ф. Кокошкин вел практические занятия по государственному праву на 3-м курсе факультета. В 1905/1906 учебном году он читал студентам-юристам Московского университета лекции по государственному праву и вместе с тем продолжал вести практические занятия по этому курсу. Имя приват-доцента Кокошкина отсутствует в списке преподавателей юридического факультета, проводивших занятия в 1906/1907 учебном году. Вместо него практические занятия по государственному праву вел в указанном году приват-доцент В.М. Устинов.
В автобиографии Ф.Ф. Кокошкин следующим образом описывал начальный период своей преподавательской деятельности: "Я читал специальный курс (о самоуправлении) и руководил практическими занятиями по государственному праву в Московском университете и кроме того читал русское государственное право на "университетских" курсах лицея Цесаревича Николая, но в 1903 году я (вместе с графом Л.А. Камаровским, М.В. Духовским и В.М. Хвостовым) отказался от преподавания в лицее. Причиной этого отказа было обнаружившееся уже тогда (и позднее осуществленное) стремление лицейского начальства и некоторых преподавателей эмансипировать университетские курсы лицея от контроля со стороны университета и превратить их в самостоятельное и привилегированное высшее учебное заведение…".
Начало преподавательской деятельности Ф.Ф. Кокошкина совпало с началом его карьеры общественного деятеля. В 1900 году Федор Федорович был избран гласным Московского губернского земского собрания от Звенигородского уезда. В 1903 году его избрали членом Московской губернской земской управы. В автобиографии он писал о своей работе на указанных должностях: "Будучи губернским гласным, я работал главным образом в комиссиях финансовой и по народному образованию, а также во временных комиссиях по возбужденным тогда вопросам о мелкой земской единице и о пересмотре земского избирательного права. В качестве члена губернской управы я заведовал ее "экономическим отделом", в круг ведения которого входило содействие сельскохозяйственной и кустарной промышленности"
.