Впервые мы видим мистера Скимпола глазами Эстер: «Маленький жизнерадостный человек с довольно большой головой, но тонкими чертами лица и нежным голосом, он казался необычайно обаятельным. Он говорил обо всем на свете так легко и непринужденно, с такой заразительной веселостью, что слушать его было одно удовольствие. Фигура у него была стройнее, чем у мистера Джарндиса, цвет лица более свежий, а седина в волосах менее заметна, и потому он казался моложе своего друга. Вообще он походил скорее на преждевременно постаревшего молодого человека, чем на хорошо сохранившегося старика. Какая-то беззаботная небрежность проглядывала в его манерах и даже костюме (волосы у него были несколько растрепаны, а слабо завязанный галстук развевался, как у художников на известных мне автопортретах), и это невольно внушало мне мысль, что он похож на романтического юношу, который странным образом одряхлел. Мне сразу показалось, что и манеры его и внешность совсем не такие, какие бывают у человека, который прошел, как и все пожилые люди, долголетний путь забот и жизненного опыта». Какое-то время он был домашним врачом у немецкого князя, который затем расстался с ним, так как «он всегда был сущим ребенком "в отношении мер и весов", ничего в них не смыслил (кроме того, что они ему противны)». Когда за ним посылали, чтобы оказать помощь князю или кому-нибудь из его приближенных, «он обыкновенно лежал навзничь в постели и читал газеты или рисовал карандашом фантастические наброски, а потому не мог пойти к больному. В конце концов князь рассердился, — "вполне резонно", откровенно признал мистер Скимпол, — и отказался от его услуг, а так как для мистера Скимпола "не осталось ничего в жизни, кроме любви" (объяснил он с очаровательной веселостью), то он "влюбился, женился и окружил себя румяными щечками". Его добрый друг Джарндис и некоторые другие добрые друзья время от времени подыскивали ему те или иные занятия, но ничего путного из этого не получалось, так как он, должен признаться, страдает двумя самыми древним человеческим слабостями: во-первых, не знает, что такое «время», во-вторых, ничего не понимает в деньгах. Поэтому он никогда никуда не являлся вовремя, никогда не мог вести никаких дел и никогда не знал, сколько стоит то или другое. Ну что ж! <…> Все, что он просит у общества, — это не мешать ему жить. Не так уж это много. Потребности у него ничтожные. Дайте ему возможность читать газеты, беседовать, слушать музыку, любоваться красивыми пейзажами, дайте ему баранины, кофе, свежих фруктов, несколько листов бристольского картона, немножко красного вина, и больше ему ничего не нужно. В жизни он сущий младенец, но он не плачет, как дети, требуя луны с неба. Он говорит людям: "Идите с миром каждый своим путем! Хотите — носите красный мундир армейца, хотите — синий мундир моряка, хотите — облачение епископа, хотите — фартук ремесленника, а нет, так засуньте себе перо за ухо, как это делают клерки; стремитесь к славе, к святости, к торговле, к промышленности, к чему угодно, только… не мешайте жить Гарольду Скимполу!"
Все эти мысли и многие другие он излагал нам с необычайным блеском и удовольствием, а о себе говорил с каким-то оживленным беспристрастием, — как будто ему не было до себя никакого дела, как будто Скимпол был какое-то постороннее лицо, как будто он знал, что у Скимпола, конечно, есть свои странности, но есть и свои требования, которыми общество обязано заняться и не смеет пренебрегать. Он просто очаровывал своих слушателей», хотя Эстер не перестает смущать, на каком же основании этот человек свободен и от ответственности, и от нравственного долга.