В критическом положении оказался отряд прикрытия. Около 21 часа из пяти базовых тральщиков, осуществлявших проводку кораблей, четыре оторвались от отряда и присоединились к главным силам. Попытка адмирала Пантелеева вернуть их на свое место закончилась безрезультатно, адмирал Трибуц, более всего озабоченный судьбой флагмана, поставил отбившиеся тральщики в охранение крейсера «Киров». Оставшиеся без противоминного обеспечения, корабли один за другим подрывались на минах. Серьезные повреждения получили лидер эсминцев «Минск» и эскадренный миноносец «Славный». При попытке взять на буксир беспомощно дрейфовавший на минном поле лидер погиб эсминец «Скорый»; новейший корабль, прослуживший в составе Балтийского флота 28 дней, переломился пополам и затонул через 15 минут после взрыва в районе кормового машинного отделения. Наиболее тяжелые потери понес арьергард, так как он с самого начала следовал без противоминного обеспечения. Вся надежда была только на параваны, которые, как выяснилось на практике, на малой скорости не отводили мины, а, наоборот, подтягивали их к борту. С 22 до 24 часов из состава арьергарда на минах погибли эскадренные миноносцы «Калинин», «Артем», «Володарский» — последние «новинки» Балтийского флота, сторожевые корабли «Циклон», «Снег» и «Топаз».
Конвои из-за слабого противоминного охранения, отсутствия навыков совместного плавания с тральщиками и большого количества плавающих мин также понесли значительные потери. В первом конвое взрывом оторвало корму у Щ-301, были спасены 13 членов экипажа. Из состава второго конвоя быстро затонул ВТ-545 «Эверита», имевший на борту гарнизон с острова Найсаар численностью около 1500 бойцов. Спасти удалось не более 10 человек. Погиб на минах ВТ-584 «Найсаар» с 2500 тысячами человек на борту. В третьем конвое подорвался и был оставлен командой транспорт «Луга», перевозивший почти полторы тысячи раненых. Большую их часть принял на борт ВТ-529 «Скрунда», ушедший из Таллина пустым. Погиб транспорт «Балхаш», на нем эвакуировался гарнизон Палдиски общей численностью 2000 человек. В четвертом конвое взорвалась канонерская лодка И-8.
В этих условиях около полуночи Трибуц приказал всем кораблям и судам встать на якорь и ждать восхода солнца, чтобы утром продолжить движение на восток. Решение, в общем правильное, было вызвано исключительно незнанием обстановки, поскольку к этому времени минное заграждение было фактически преодолено.
С наступлением рассвета боевые корабли снялись с якорей и, бросив конвои, с максимально возможной скоростью скрылись в направлении Кронштадта. Тихоходные и маломаневренные, практически невооруженные суда с войсками на борту остались без охранения. Истребительное прикрытие отсутствовало. В 7.15 над беззащитными транспортами появилась вражеская авиация. Немецкие летчики действовали безнаказанно, как на учениях, выбирая наиболее крупные цели. Это привело к тяжелым потерям, особенно в личном составе.
Так, на грузовом судне «Калпакс», выдержавшем 40 атак, погибло более 900 человек, в том числе 700 раненых бойцов. Катера подобрали 70 человек, оставшихся в живых. В районе острова Родшер от авиабомб погиб ВТ-546 «Аусума». Шесть поврежденных транспортов затонули на Западном Гогландском плесе, два транспорта и плавучая мастерская «Серп и Молот» выбросились на камни у южной оконечности Гогланда, транспорт «Алев» — в нескольких милях западнее острова Лавансаари, потерявший управление транспорт «Казахстан», на борту которого находилось до 5000 военнослужащих и гражданских лиц, — у острова Вайндло.
Отряды боевых кораблей, преодолев 170 миль, прибыли в Кронштадт 29 августа в 18 часов. Утром 30-го числа пришли остальные уцелевшие корабли и суда. Избитый «Казахстан» второй помощник капитана Л.Н. Загорулько и оставшиеся на судне члены экипажа сумели ввести в строй и дотащить до Кронштадта, за это все они были награждены боевыми орденами и отмечены в приказе Верховного Главнокомандующего № 303 как «группа смельчаков, беззаветно преданных Родине». Капитан «Казахстана» B.C. Калитаев, выброшенный за борт взрывной волной и подобранный из воды подводной лодкой Щ-322, прибыл в базу на неделю раньше своего теплохода, за что и был расстрелян как трус и дезертир. Позднее его наградили орденом Боевого Красного Знамени посмертно.
Отряд капитана 2 ранга Святова собирал людей с терпящих бедствие транспортов и островов до 8 сентября. Начальник штаба флота доносил: «Все воинские подразделения… вышедшие из боя, были посажены на транспорты и вывезены из Таллина и Палдиски, ни одного корабля или воинской части в Таллине не осталось». Нарком ВМФ 31 августа доложил Верховному Главнокомандующему о том, что при прорыве из Таллина в Кронштадт погибли 8 боевых кораблей, 12 транспортов и 8 других вспомогательных судов, противнику не оставлено ни одной исправной пушки, ни одного подразделения — все либо вывезено, либо уничтожено.