При дворе Людовико Моро Леонардо слыл блестящим собеседником и прекрасным музыкантом. Нередко он развлекал приближенных Моро и его жены игрой на диковинных музыкальных инструментах, которые сам же и конструировал, литературными импровизациями, аллегориями, иносказаниями. Ему приписывают изречения: «О религии монахов, живущих за счет своих давно умерших святых. Те, кто умрут, будут спустя тысячи лет теми, кто содержит на свой счет многих живых»; «О продаже распятий. Я вижу, как опять продают распятого Христа и пытают его святых»; «О монахах. И многие будут открывать лавочки, обманывая глупую толпу. Если кто-нибудь проникнет в тайну, они его будут наказывать»; «О плаче в Страстную пятницу. Во всех частях Европы будет плач великих народов о смерти одного человека, умершего на Востоке»; «Выйдет из далеких пещер некто, кто заставит в поте лица трудиться всех людей на свете с великими страданьями, одышкой, потом, чтобы получить от него помощь». Леонардо высмеивал и свое стремлении к благосостоянию и неспособность достичь его: «О страхе перед нищетой. Грустная и страшная вещь так напугает собой людей, что они, как безумные, думая убежать от нее, будут поспешно содействовать ее безмерным силам».
При этом личный круг знакомых Леонардо был невелик. Это прежде всего Фацио Кардано, миланский юрист, врач, страстный поклонник математики. В его обширной библиотеке сочинения Евклида стояли рядом с трактатами схоластов. Возможно, поначалу Леонардо заинтересовался именно книгами, а уже затем подружился с их хозяином. Среди тех, с кем поддерживал отношения да Винчи, были герцогские инженеры Браманте, ставший впоследствии знаменитым архитектором, и Джакомо Андреа да Феррара, весьма образованный человек, знаток античности. Леонардо сблизился с военным, богословом и инженером Пьетро Монти, противником магии и астрологии, выступавшим за опыт как источник знаний. Да Винчи свел знакомство с сыновьями знаменитого миланского математика Джованни Марлиани, умершего незадолго до поступления художника на службу к герцогу, с разрешения братьев Марлиани изучал рукописи их отца. Леонардо часто беседовал с гуманистом и математиком Георгием Валлой, работавшим над изданием энциклопедии «О вещах, к которым следует стремиться и которых следует избегать». Встречался он также с советником Людовико Моро флорентийским гуманистом Якопо Антикварно, знатоком античной культуры.
Леонардо вел довольно замкнутый образ жизни. У него был один слуга, два-три ученика, которые являлись скорее помощниками, нежели начинающими художниками – они служили натурщиками, выполняли различные поручения и т. д. Одним из его учеников стал принятый в 1490 г. мальчик Джакомо, неисправимый воришка, о проделках которого Леонардо делал записи в своих тетрадях.
В одной из своих тетрадей Леонардо записал следующее: «Те, кто влюбляются в практику без теории, уподобляются мореплавателю, садящемуся на корабль без руля и компаса и потому никогда не знающему, куда он плывет». Он создавал теорию живописи, а интересуясь наукой, он не мог не попытаться сделать то же самое в технике. Он был не первым, кто пытался подвести под технические решения научную базу.
Однако опыту требовалась теория. В этом направлении работали Брунеллеско, Леон Баттиста Альберти, а до них – многие ученые античности. В V веке до н. э. в Древней Греции было известно сочинение «Проблемы механики», в котором рассматривалось весло и щипцы, колесо, блок и рычаг. К концу восьмидесятых годов XV века Леонардо да Винчи, герцогский инженер и живописец, взялся за пересмотр и систематизацию всего научного наследия античности и средних веков.
В 1487 г. среди архитекторов был объявлен конкурс на проект купола Миланского собора. Это грандиозное здание, как в свое время Флорентийский собор, много лет простояло незаконченным. Для Людовико Моро, стремившегося роскошью своей столицы затмить Флоренцию, достроить собор было делом престижа. Зияющая дыра купола давно мозолила всем глаза. Леонардо, принимавший участие в аналогичной работе в бытность свою в мастерской Верроккио, казалось бы, мог с ней справиться. Однако строительная комиссия постановила иначе. Возможно, «слава» Леонардо как ненадежного мастера и фантазера сыграла свою роль, возможно, государственные мужи просто не рискнули доверить столь ответственное дело одному архитектору, а возможно, хотели найти лучший вариант конструкции и, главное, реально выполнимый.