Икона "Мадонна в гроте" — первое вполне зрелое произведение Леонардо — была заказана монахами церкви имени Св. Франциска в 1483 г. В ней поражает совершенная согласованность всех частей, создающая крепко спаянное единое целое. Это целое, т. е. совокупность четырех изображенных фигур, очертания которых чудесно смягчены светотенью, образует стройную пирамиду, плавно и мягко, в полной свободе вырастающую перед нами. Взглядами и расположением все фигуры объединены неразрывно, и это объединение исполнено совершенной гармонии, ибо даже взгляд ангела, обращённый не к другим фигурам, а к зрителю, как бы усиливает единый музыкальный аккорд композиции картины. Взгляд и улыбка, чуть озаряющая лицо ангела, содержат глубокий и загадочный смысл. Свет и тени создают в картине некое неповторимое настроение.
Наш взгляд уносится в её глубины, в манящие просветы среди тёмных скал, под сенью которых нашли приют фигуры, созданные Леонардо. И леонардовская тайна сквозит и в их лицах, и в синеватых расщелинах, и в полумраке нависших скал.
Все различные элементы картины, казалось бы, противоречивые, сливаются воедино, создавая целостное и сильное впечатление. "Мадонна в гроте" показывает овладение художником тем реалистическим мастерством, которое так поражало его современников. Картина предназначалась для украшения резного деревянного алтаря в капелле Иммаколата церкви Сан-Франческо Гранде в Милане.
25 апреля 1483 г. члены братства Святого зачатия заказали картины (центральная композиция — мадонна с младенцем, боковые — музицирующие ангелы) Леонардо да Винчи, которому поручили выполнение самой важной части алтаря, а также братьям Амброджо и Эванджелиста де Предис. В настоящее время историки искусства придерживаются мнения, что обе картины Леонардо на идентичный сюжет, из которых одна хранится в Лувре, а другая — в лондонской Национальной галерее, являются вариантами картины, выполненными для одной и той же цели. Подписная "Мадонна в гроте" из Парижа (Лувр) первоначально украшала алтарь церкви Сан-Франческо Гранде; возможно, она была передана самим Леонардо да Винчи французскому королю Людовику XII в знак благодарности за посредничество в конфликте между заказчиками и художниками по поводу оплаты картин. Заменила её в алтаре композиция, ныне находящаяся в Лондоне.
Впервые Леонардо смог решить задачу слияния человеческих фигур с пейзажем, постепенно занимавшую ведущее место в его художественной программе.
Картина "Мадонна в гроте" показывает, насколько Леонардо ушел вперед со времени своих флорентийских работ. И композиция, и формы поражают своей законченностью.
Вся картина является гимном простой, естественной человечности, ярко раскрывающейся в изображенной живописной группе, свободно расположившейся на лоне могучей и суровой природы.
Вероятно, в это же время или несколько раньше Леонардо построил в саду герцогского дворца круглый павильон, перекрытый куполом, применив для увеселительной постройки композицию культового сооружения.
Остается еще один портрет, написанный Леонардо в ранние годы пребывания его в Милане, возможно, наименее значительный из всех и хуже всего документированный, однако по иронии судьбы лучше всего сохранившийся. Это "Портрет музыканта", хранящийся ныне в миланской Амброзиане.
В портрете закончено только лицо; по типу оно близко лицам ангелов Леонардо. Правда, оно гораздо мужественнее, а световая моделировка такова, что во многом напоминает лучшие работы Леонардо, если бы не позднейшая запись и слой лака, из-за которого краски потемнели. Несколько лет назад живопись была расчищена, и на клочке бумаги в руке изображенного человека обнаружилось несколько нотных знаков. Исследователи Леонардо, знающие его склонность к всяческим загадкам и секретам, пытались прочесть это нотное послание, хотя пока и безрезультатно…
Загадки, или, вернее сказать, невероятно запутанные переплетения рисунков — характерная черта уникальной работы, которую Леонардо выполнил в одном из залов Сфорца, называемом — "Ослиным". Это не живопись в собственном смысле слова, но она настолько превосходит обычный декор, что для нее невозможно подобрать подходящего названия.
На стенах Ослиного зала Леонардо изобразил зеленые кроны ив: их ветви и побеги переплелись самым фантастическим образом, к тому же они опутаны тонкими декоративными ветками, завязанными в бесконечные узлы и петли. Эта картина производит впечатление почти звучащей, как будто это музыкальная фуга.
Возможно, Леонардо, который проводил дни и даже недели за рисованием загадочных узлов на бумаге, намеревался выработать собственный символ: одно из значений слова "винчи" — ива.