Явиться на церемонию вручения наград Американской киноакадемии в качестве номинанта было само по себе невероятным достижением для девятнадцатилетнего актера. В тот вечер его сопровождали Ирмелин, Джордж и Пегги. Лео нервничал. Ему предстояла жестокая борьба: в числе его конкурентов был Томми Ли Джонс с его ролью в “Беглеце”, перетянувший все внимание на себя; Джон Малкович, сыгравший злодея — противника Клинта Иствуда в “На линии огня”; Пит Постлуайт за неподражаемую роль Джузеппе Конлона (“Во имя отца”) и Ральф Файнс в роли нациста-психопата (“Список Шиндлера”).
Вот как вспоминает тот вечер Леонардо: “Я ужасно боялся выиграть. Даже не подготовил речь, боялся споткнуться или еще как-то ужасно опозориться. Я сидел и дрожал с застывшей улыбкой на лице, умирая от страха”.
Речь ему не понадобилась: “Оскара” получил Томми Ли Джонс — это была вторая его награда в этом году после “Золотого глобуса”, завоеванного месяцем раньше. Леонардо не досталась слава оскароносца, но для прессы это не имело значения. Его портреты стали появляться на обложках. Его вдруг окрестили “вторым Брандо”, и сам Ди Каприо в это поверил».
Целый год Леонардо, будто бы оглушенный собственным успехом, не принимал предложений режиссеров. Времена провальных кастингов остались позади — теперь за Лео охотились не только толпы ошалелых поклонниц, но и толпы агентов и режиссеров, жаждущих видеть красавчика в той или иной роли. Леонардо вспоминал:
«После съемок в “Гилберте Грейпе” девочки-подростки сошли с ума. Они вытворяли невероятные вещи — перелезали ко мне через забор, например. Быть знаменитым весело, скажу я вам! Но как только тебя начинают осыпать похвалами и в твоем распоряжении оказывается власть, которой раньше ты никогда не обладал, ты не то чтобы становишься заносчивым маленьким придурком или грубияном, но проникаешься ложным чувством собственной важности и ценности своих достижений. Тебе начинает казаться, что ты изменил ход истории».
Леонардо был мудр не по годам, он понял, что ему больше не нужно использовать все шансы и хвататься за все роли (даже за главные, даже в заманчивых кассовых блок-бастерах), теперь он мог позволить себе не торопиться. Свою «переборчивость» он очень аргументированно комментировал в прессе: