И вот в феврале 1995 года журнал TIME анонсировал появление в Голливуде нового актерского клана, «Поколения X–Cellent», как их назвала продюсер и актриса Джина Белафонте. И в этот клан, по мнению журналистов, попал и Леонардо Ди Каприо. Представители «Поколения X–Cellent» были решительными и привлекательными новыми актерами, которые отличались от своих предшественников, «Банды отродий», прежде всего тем, что были социально активны (стремились к серьезным и ответственным ролям, способным «сделать этот мир чуточку лучше»), стремились развиваться в профессии, работать над самыми разнообразными ролями и старались показать свою игру при помощи различных нюансов. Кто вошел в новый клан? Молодые, талантливые актеры типа Итана Хоука, Умы Турман, Вайноны Райдер, Брэда Питта и Леонардо Ди Каприо. По мнению голливудских хроникеров, они отличались от «Brat Pack», как безалкогольный напиток отличается от пива. Новички оказались более развитыми и космополитичными артистами. Леонардо и ему подобные «альтерна-звезды» (как окрестила их Белафонте) не были заинтересованы подростковыми фильмами типа «Милашки в розовом» или «Клуб “Завтрак”», они предпочитали работать над авторским кино, беря за основу сложные образы. И следующим весьма сложным образом, который юный Лео взялся воплотить, стала роль, которую когда-то мечтал сыграть покойный Ривер Феникс, работой которого так восхищался Леонардо. В одном из своих последних телеинтервью Ривер (только что номинировавшийся на «Оскара» за роль в криминально-социальной драме «Бег на месте»), в ответ на вопрос, какую роль он бы хотел сыграть, достал из кармана потрепанную книжку в тонкой обложке. Это был роман-автобиография Джима Керролла «Дневники баскетболиста»:
Дневники баскетболиста
Сыграть эту противоречивую роль мечтали многие актеры, тема наркотиков и падения с Олимпа пугала и волновала «Поколение X–Cellent». Повествование в романе ведется от лица автора, шестнадцатилетнего подростка, перспективного баскетболиста и талантливого поэта. Постепенно герой и его друзья увлекаются наркотиками и деградируют. Мальчишке, попавшему в тюрьму, удалось избавиться от этой страшной зависимости, однако его друзья так и остались умирать на улицах.
За пятнадцать лет, прошедших с момента публикации нашумевшего романа (он вышел в свет в 1978 году), несколько актеров с громкими именами претендовали на эту роль. Мэтт Дил лон, Энтони Майкл Холл, Эрик Штольц, Итан Хоук и Стивен Дорфф — все они вслед за Фениксом считали, что смогут воплотить историю Кэрролла на большом экране. Это была идеальная роль для амбициозной, талантливой юной звезды — неблагополучный, обаятельный, но в конечном счете обреченный персонаж. Судьба распорядилась так, что сыграть его выпало Леонардо Ди Каприо. Биограф Дуглас Уайт рассказывает: