Леонардо Ди Каприо. Наполовину русский жених

И Лео, отдохнув, снова принимается за работу, снова избегает блок-бастеров, делая выбор в пользу сложной и неоднозначной роли американского туриста-дикаря Ричарда, который ищет райские уголки планеты (фильм «Пляж», 2000 год) и попадает на затерянный остров, где рай оборачивается адом. За эту роль Лео получает первый баснословный гонорар — двадцать миллионов долларов. Картина снимается по одноименному роману-бестселлеру Алекса Гарланда 1996 года, о своей роли Лео рассказывает в прессе:

«Это один из самых сложных персонажей, которых мне предлагали сыграть. В моем герое нашли отражение многие конфликты моего поколения; он совершенно не способен испытывать настоящие эмоции и по-настоящему переживать реальность, потому что живет в мире СМИ, фильмов, телевидения, видеоигр. Я очень хорошо его понимаю. Ричард — обычный человек. Он постоянно сам себе противоречит и находится в поисках истины. Он довольно эгоистичен и всегда считает, что хорошо там, где нас нет. Достигнув цели, он тут же к ней охладевает и увлекается чем-то еще. Ему кажется, что дальше будет лучше. Он не герой, но и не злодей. Мой персонаж отправляется в путешествие и встречает утопическое общество, где, как ему кажется, не действуют обычные законы. Это место кажется ему ответом на все его вопросы, но в конце концов он понимает, что идея рая — не более чем вымысел».

Именно райский остров Таиланда, где проходили съемки фильма, стал той самой поворотной точкой судьбы, которая определила второе, после актерства, жизненно важное направление деятельности Лео — экозащитная деятельность. У съемочной группы возник конфликт с властями, которые беспокоились, что экосистема островка пострадает во время съемок, однако продюсеры выделили кругленькую сумму на поддержание и восстановление флоры и фауны острова, а Леонардо впервые так близко столкнулся с темой экозащиты, позже он рассказывал:

«Проблемы защиты окружающей среды всегда вызывали у меня самое искреннее беспокойство, и я никогда не стал бы участвовать в проекте, который вредит экологии. Я своими глазами убедился, какие обширные меры направлены на защиту острова, и призываю всех хранить бдительность и не соглашаться на уступки, предпринимая максимум усилий для охраны окружающей среды. Меня заверили: после окончания съемок остров будет полностью восстановлен в первозданном виде. Когда мы приехали, на острове царила полная разруха. Мы привели его в идеальное состояние!»

Благодаря Леонардо в Голливуде вспыхнула мода на экологическую сознательность: коллеги Ди Каприо, а затем и его поклонники стремились теперь пересесть на электромобили, сортировать мусор, делать пожертвования в пользу «зеленых», переходить на альтернативные источники энергии и т. п. Биограф Дуглас Уайт рассказывает: