Бедность — еще один злой демон, мучающий Андреева на протяжении студенческих лет, однако во время петербургской одиссеи эта бедность нередко оборачивалась нищетой. Его материальное положение было ужасающим — только лишь молодость и легкомыслие (в котором он, кстати, постоянно упрекал Зинаиду) помогли ему прожить этот первый студенческий год. Обучение на юридическом факультете было платным, платить надо было и за комнату, и за учебники и при этом — хотя бы изредка что-то есть. Этот столбик скромных, хотя и постоянных расходов был бы не таким пугающим, если бы у Андреева нашелся хотя бы один постоянный доход. Но его-то как раз и не было!!! Борющаяся с нуждой Анастасия присылала ему помощь от случая к случаю — как только ей удавалось хоть что-нибудь заложить. Постоянного урока не находилось. Андреева выручала орловская знакомая Любовь Дмитриева. Очевидно, влюбленная в яркого и умеющего рассуждать «о высоком» красавца, купеческая дочка активно переписывалась с Леонидом, когда тот уехал в столицу, нередко вкладывая в конверт 20, 30, а то и все 50 рублей. Возмущенному поначалу Андрееву пришлось в конце концов смириться с подобными подношениями; убеждая себя в том, что не стыдно брать помощь от «сестры», как называл он Дмитриеву в письмах. Потом деньги — о ужас! — приходилось брать и у Зинаиды; но вот что интересно: именно отчаяние бедности послужило поводом для первого официального литературного опыта будущего писателя.
Герой рассказа «В холоде и в золоте» студент Саша Лавров, затерев ваксой протертые места на сапогах, да отчистив и отгладив далеко не новый пиджак, предстает пред ясные очи роскошной барыни — госпожи Вольской, чтобы попытать счастья «по публикации» — той требуется учитель для сына. Неожиданно поладив с молодой женщиной «с бледным, утомленным лицом», голодный Лавров даже получает аванс в 30 рублей, но тут как черт из табакерки на пороге появляется муж — «высокий брюнет» с «надменным, презрительным лицом» и всё, как в плохом кино, разворачивается в обратную сторону: студенту отказывают, он возвращает аванс и, «провожаемый холодным презрением», покидает роскошный дом на Литейной стороне.
Этот сюжетик из разряда «богатые тоже плачут» — молодая женщина после ухода студента сильно повздорила с мужем — Андрееву при помощи той же Зинаиды Сибилевой — не без участия, вероятно, знакомых Веры Гедройц — удалось «пристроить» в апрельский номер еженедельного иллюстрированного журнала «Звезда» для семейного чтения. Журнальчик — воскресное приложение к ежедневной столичной газете «Свет», издаваемой В. В. Костомаровым, — был, по мнению Андреева, скверным бульварным изданием. И тем не менее о первой публикации автор известил всех своих корреспондентов. «Ну, голубушка, — сообщал бедный студент своему „спонсору“ — Любочке Дмитриевой, — кажется, в моей жизни наступает поворот к лучшему». Первый литературный опыт кажется Андрееву весьма удачным: «Теперь я с уверенностью последую своей склонности и уверен, что меня ожидает успех». Надо отдать должное зрелому литературному вкусу писателя: этот хиленький, с ходульными персонажами, годный лишь для того, что нынче называется «гламурными» изданиями, рассказик он никогда не включал в список своих произведений, а в автобиографии и вовсе соврал относительно судьбы этого детища: «Я был на первом курсе в петербургском университете, очень серьезно голодал и с отчаянием написал прескверный рассказ „О голодном студенте“. Из редакции „Недели“, куда я самолично отнес рассказ, мне его вернули с улыбкой. Не помню, куда он девался».
Для биографа некоторый интерес представляет первая часть этого литературного опуса — молодой автор явно со знанием дела описывает мысли и чувства героев, пребывающих «в холоде»: «Ужинать нельзя, и без ужина обойдемся. Уж меньше, чем за пятнадцать копеек ничего не купишь. Ну, вчера не ужинал — пятнадцать копеек, сегодня не буду — тридцать, да еще на чем-нибудь сэкономлю, и можно будет купить книгу» — ясно, что гордый, но бедный Лавров испытывает те же муки, что и автор —
Однако весной 1892 года, получив за публикацию гонорар в 20 рублей, Андреев, вероятно, уже призадумался над выгодами подобного способа «добычи» средств к существованию. Но, увы, за первым литературным опытом не скоро последует второй: вся жизнь Леонида в Петербурге состояла из судорожных «бросков» от одного занятия к другому, от полного отчаяния — к горячей надежде.