Параллельно с работой в «Палас-театре» Утёсов выступал еще и в Свободном театре. Театр с таким названием был и в Москве, но ленинградский Свободный театр и в жизни Утёсова, и в истории театра миниатюр в России занимает особое место. Созданный антрепренером Григорием Юдовским в 1922 году как антрепризный, он находился на Невском, 72. Театр этот вскоре стал одним из самых любимых в городе. Спектакли в нем шли дважды за вечер, и при этом еженедельно менялась программа. Разумеется, во многом репертуар складывался случайно. Среди авторов нередко бывали и актеры театра — шла, например, пьеска Горина-Горяинова «Бомба». Ставили в театре и пьесы Лидии Чарской, водевили, даже маленькие оперетты. Режиссеры были приходящими, порой — случайными, но здесь начинали свой путь и такие известные режиссеры, как Николай Акимов. Среди множества разных и часто посредственных актеров были и талантливые В. Давыдов, Е. Корчагина-Александровская, П. Поль, В. Хенкин. В истории этого театра была и еще одна незабываемая страница. Именно здесь был показан эксцентричный танец «Пат, Паташон и Чарли Чаплин», исполненный П. Березовым, Н. Черкасовым и Б. Чирковым. Танец этот его участники исполняли еще много лет после того, как Свободный театр был закрыт в связи с ликвидацией нэпа.
В жизни и творческой биографии Утёсова этот театр оставил неизгладимый след. С его сцены артист впервые в конце 1920-х годов прочел «Контрабандистов» Багрицкого и «Повесть о рыжем Мотеле» Уткина, рассказы Бабеля и Зощенко. Здесь же Леонид Осипович сыграл своего «Менделя Маранца» — инсценировку рассказов американского писателя Давида Фридмана. Мендель Маранц — местечковый доморощенный философ, чем-то напоминающий Тевье-молочника Шолом-Алейхема. Игра Утёсова в этом спектакле имела ошеломляющий успех. Почему — вполне объяснимо. Сыграть его в ту пору на русской сцене мог только Утёсов — человек, выросший на одесской Молдаванке, по существу, в местечке среди большого города. Театровед Симон Дрейден рассказывал мне, что он видел этот спектакль десятки раз, и в каждой постановке Маранц-Утёсов был другим. Когда Леонид Осипович читал монологи Маранца, они запоминались зрителю, реплики этого местечкового философа становились афоризмами в Петрограде: «Что такое деньги? — Болезнь, которую каждый хочет схватить, но не распространить». Заметим, что слова эти произносились со сцены в самом начале нэпа и многими воспринимались как сатира. Но главное было не в этом — Мендель Маранц Фридмана, как и Тевье-молочник Шолом-Алейхема, полюбился зрителям неподдельной добротой, искренностью, отсутствием зависти.
Вспоминая этот спектакль, Леонид Осипович написал: «Я играл Менделя Маранца с удовольствием, он дорог мне постоянной и упорной борьбой за счастье, непоколебимым оптимизмом, мудростью и умением философски и с юмором относиться к трудностям жизни. Сколько подобных Менделю Маранцу людей встречал я в своей Одессе! Да и мой отец в какой-то мере походил на него. Так что не случайно так близок и понятен мне был этот образ».
Даже тогда, в начале 1920-х, этот невинный, казалось бы, спектакль вызвал немало споров. В ленинградской газете «Смена» статья о нем называлась «Никаких Маранцев». Но даже нетерпимые к любым «буржуазным проявлениям» юнкоры, назвавшие так свою статью, не могли не отметить прекрасную игру Утёсова в этом спектакле: «Ежеминутно в зале смех». На сцене Свободного театра артист создал не только образ Менделя Маранца. Одной из самых запоминающихся его работ оказалась роль Иошки-музыканта в комедии известного до революции писателя-«сатириконца» Осипа Дымова «Певец своей печали». Сюжет комедии напоминает пьесу Шолом-Алейхема «200 ООО» — сын местечкового водовоза случайно разбогател, выиграв большую сумму денег. Но распорядился ими весьма своеобразно: подарил все эти деньги любимой девушке. На что вместо благодарности услышал в ответ: «Я не люблю добрых людей». Любимая не только не оценила благородный поступок Йошки — она завела роман с человеком ничтожным, пошлым, жестоко обманувшим ее. Любовь к этой девушке обернулась трагедией не только для Йошки — его отец, бедный человек, надеявшийся на этот выигрыш («Мне бы хватило десятой доли, чтобы спокойно прожить свою старость»), доживает последние годы в нищете. Да и местечковая беднота, узнав о таком выигрыше Йошки, тоже рассчитывала на его помощь. Увы, все досталось человеку ничтожному, а жители местечка прокляли Йошку, отлучили от синагоги, забросали камнями. Неудивителен финал: Йошка сощел с ума, и утешением его осталась лишь скрипка. Только ей он мог излить свою душу, свою скорбь. Утёсов сыграл Йошку так, что зрители в конце спектакля плакали, слушая его игру на скрипке. Симон Дрейден, не раз видевший этот спектакль, рассказывал: «Он состоял, по существу, из двух частей. Первая — сам спектакль по пьесе Дымова, вторая же — игра Утёсова на скрипке. Как жаль, что сегодня уже никто не может услышать, как играл на скрипке молодой Утёсов!»