В годы войны Утёсов с оркестром исполнял немало песен, только что созданных композиторами и поэтами. Так, на одном из фронтовых концертов 13 марта 1943 года он впервые исполнил песню Никиты Богословского на слова Бориса Ласкина «Чудо-коса». В том же концерте он спел песню в обработке Ореста Кандата на слова Анатолия Кедровского «Барон фон дер Пшик». Песни эти, как и, скажем, «Партизанская тихая» (музыка М. Воловаца, слова А. Арго), не вошли в «золотой фонд» Утёсова, но как нужны они были солдатам! Из песен, возникших в годы войны, надолго остались в репертуаре Утёсова, пожалуй, только «Одессит Мишка» Воловаца и Дыховичного и «Темная ночь» Богословского и Агатова. Заметим, что во фронтовом репертуаре Утёсова удержались и песни мирного времени — например, «Джаз-болельщик» Дидерихса и Лебедева-Кумача.
На многих военных концертах рядом с Утёсовым выступала Эдит. Так, песню «Молчаливый морячок» они спели вместе в 1944 году. Песню «Старушка» на слова Самуила Маршака Эдит тоже не раз пела в годы войны. Еще одна очень примечательная песня, исполненная дочерью Утёсова в то нелегкое время, называлась «Луч надежды». Слова ее написала сама Эдит, положившая их на мелодию танго, написанную задолго до войны Исааком Дунаевским:
Сколько писем с фотографиями получила Эдит после исполнения этой песни! Человек необыкновенной доброты и отзывчивости, она не раз спрашивала Леонида Осиповича:
«Папа, что мне делать? Я же не могу выйти замуж за всех? А давать „луч надежды“ всем нечестно». Она долго возила с собой коллекцию этих писем и фотографий, но они затерялись где-то незадолго до Победы.
В 1944 году «утёсовцы» подготовили новую программу — джаз-фантазию «Салют». Печать, пресса, да и сам Утёсов считали эту программу самой удачной из созданных в годы войны. В ней фрагменты из Седьмой симфонии Шостаковича так органично сочетались с «Песней о Родине» Дунаевского, маршем Иванова-Радкевича «Гастелло», «Священной войной» Александрова, что все это походило на замечательно спланированный музыкальный спектакль, в котором отразилась вся война… В этом же концерте впервые прозвучала песня Александра Островского «Гадам нет пощады» — одно из первых самостоятельных сочинений этого замечательного музыканта.
Одной из последних песен, исполненных Утёсовым и его оркестром в годы войны, стала «Дорога на Берлин». Позже Евгений Долматовский расскажет, что они с Марком Фрадкиным сочиняли эту песню специально для Утёсова и его оркестра. Победа в войне никогда не вызывала сомнения у большинства советских людей, но к середине 1944 года она из возможности превратилась в реальность. Наши войска уже освободили Киев и вскоре оказались на территориях, присоединенных к СССР в 1939 году:
Вот еще один интересный случай времен Великой Отечественной. Моряки 3-й отдельной морской стрелковой краснознаменной бригады так любили Утёсова, что отбив у врага небольшой остров, затерявшийся в заболоченной пойме за Свирью, решили назвать его «островом Утёсова». Узнав об этом из статьи в «Красной газете», Леонид Осипович сказал: «Для меня явилось открытием, что моим именем моряки назвали пядь советской земли и боролись за неё с врагом. Весть очень взволновала меня. Я как бы вновь ощутил себя в военное время в рядах тех бесстрашных бойцов. Светлая память павшим из них, безмерного счастья оставшимся в живых!» Есть в этой статье и такие строки: «Батальонный боевой листок отметил событие на острове стихами: