Песня "Мишка-одессит" в исполнении Утесова была одной из самых популярных на фронте. Учитывая это, Главпур армии и флота срочно разослал пластинку с этой песней в воинские части и на боевые корабли. Со своим оркестром Утесов тогда побывал на многих фронтах. В 1942 году он снялся в фильме "Концерт фронту!", и в том же году ему наконец было присвоено звание заслуженного артиста РСФСР. В 1945 году в связи с 50-летием со дня рождения его наградили орденом Трудового Красного Знамени, а два года спустя он получил и звание заслуженного деятеля искусств РСФСР. Таким образом, в 40-е годы Утесов добрал многое из того, чем его обделили в 30-е. Хотя и не все. Например, звания народного артиста или лауреата Сталинской премии он тогда так и не удостоился. По одной из версий, в конце 40-х его включили в список лауреатов Сталинской премии, однако Сталин его фамилию из списка вычеркнул. По этому поводу приведу слова свидетеля тех событий композитора Т. Хренникова: "Мне, например, виделось тогда, что Утесов очень много делает, чтобы на нашей почве насадить настоящий благородный джаз, без вульгаризмов и крайностей. И даже способствовал тому, чтобы Утесов получил звание. Однако этому воспротивился Сталин, который при обсуждении небрежно бросил: "Это какой Утесов? Который песенки поет? Но у него же в голосе ничего нет, кроме хрипоты!" И провалили Утесову звание". (Любимым певцом Сталина в те годы был Максим Михайлов, у которого действительно был прекрасный голос.)
При жизни об Утесове ходили самые невероятные слухи. В середине 30-х годов люди судачили о том, как он собирался на шине (!) переплыть Черное море и удрать в Турцию, однако бдительные пограничники не позволили ему этого сделать. В 40-е годы людям не давало покоя "несметное богатство" семьи Утесовых. Видимо, кое-что здесь было правдой, если сама Л. Русланова, арестованная в 1948 году, призналась следователям: "Имеются ценные бриллианты у Леонида Утесова, я сама видела их на его дочери".
В 1955 году Утесова в очередной раз "похоронили". Слух об этом пустил некий человек, который всюду рассказывал о том, что артист несколько дней назад умер у него на руках. Видимо, достоверность этой сплетне придавало и то, что именно в тот год Утесов вынужден был на время покинуть оркестр: он заболел и попал в Институт имени Склифосовского. Оперировал артиста известный врач Дмитрий Алексеевич Арапов. Но сразу после операции врачи внезапно обнаружили у артиста опухоль, подумали, что это рак. Пять недель призрак страшной болезни тяготел над Утесовым, но при повторном обследовании подозрение не подтвердилось.
В 50-е годы Утесов с супругой жили в доме на Красносельской, а их дочь с мужем - в доме на углу Каретного ряда и Садового кольца. Елена Осиповна часто болела, а тут еще начались неприятности с дочерью. Она пела в оркестре отца, однако ее выступления все чаще вызывали раздражение у музыкальных критиков. Вот слова А. M. Ревельс: "Однажды Утесову позвонили из Министерства культуры и велели Диту из оркестра уволить. Это был для Леонида Осиповича страшный удар. Он долго думал, как это сделать безболезненно для дочери. И придумал. Он сказал ей: "Диточка, знаешь, давай мы поступим так. Ты уйдешь из оркестра и создашь свой маленький джаз. И увидишь, все сразу успокоятся, исчезнут эти несправедливые рецензии".
Дита так и сделала. И действительно, рецензии стали совсем другими, травля прекратилась. Ее джаз пользовался большим успехом".
В 1962 году после продолжительной болезни скончалась жена Утесова Елена Осиповна. Жить в одиночестве артист не смог и поэтому переехал к своей дочери в дом в Каретном ряду. Их сосед по дому, известный нам П. Леонидов, так описывает их квартиру: "Семья Утесовых владела в этом доме двумя квартирами, сплошь уставленными трельяжами, комодами и шкафами Буля (один шкаф у них - из двух, сделанных Булем Людовику Четырнадцатому по эскизам самого короля. На верхней притолоке шкафа - эмблема Людовика Четырнадцатого - Солнце)".