Кроме музыки, юноша занимался спортом – футболом, гимнастикой, а также необыкновенно популярной в те времена французской борьбой. В этом виде спорта Леонид сумел достичь наибольших успехов, он даже участвовал в чемпионатах французской борьбы. Утесов так вспоминал об этом: «Увлечение борьбой было невероятное – такое же, как сейчас футболом. И в Петербурге, и в Москве, и в Одессе, и в Киеве, и на никому не известной станции Бирзула проходили чемпионаты борьбы, причем всегда объявлялось, что это – на звание чемпиона мира! Конечно, это было смешно, но среди многих чемпионов мира были действительно замечательные борцы – Поддубный, Заикин, Вахтуров, Шемякин, Лурих…»
В эти же юные годы Леня впервые увидел спектакль, поставленный в настоящем театре. Он получил приглашение от юной артистки, которой в этот вечер предстояло первый раз в жизни выйти на сцену. По воспоминаниям Леонида Осиповича, было это так: «…У одного из своих товарищей по школе я встретился с четырнадцатилетней девушкой. Из разговора я узнал, что она ученица драматической школы и через несколько дней начнет выступать в драматической труппе в саду «Трезвость», расположенном у Чумной горы. Актриса в четырнадцать лет! Я был в восторге и тут же влюбился. «Приходите вечером в сад, – сказала она, – и подождите у ворот, я вынесу вам контрамарку. Меня зовут Клава». Весь день я думал о ней: «Я знаком и ухаживаю за актрисой, которая сама предлагает мне контрамарку, вот это счастье!» Вечером я получил контрамарку и важно уселся в третьем ряду. Мне казалось, что все смотрят на меня, понимая, что такому юноше, как я, только актер или актриса могли дать контрамарку.
Шла пьеса «Ограбленная почта». Клава играла мальчика, она должна была спросить: «Какого вина вы хотите?» – но так как Клава жила на окраине города, где говорят иначе, то она произнесла: «Какого вина вы хочете?» В зале рассмеялись».
Взволнованный поклонник Леонид пробрался за кулисы, чтобы подбодрить молодую актрису, похвалить ее. Она же стояла смущенная, а актеры, проходя, шутливо спрашивали, заглядывая ей в глаза: «Какого вина хочете, Клавочка?»
Это была Клавдия Новикова, ставшая впоследствии знаменитой артисткой оперетты, блиставшей на лучших театральных сценах России.
Привлекал Утесова и своеобразный эстрадный конвейер в саду «Общества трезвости» – открытая эстрадная площадка. Ею заведовал некий господин Борисов, высокого роста человек с бегающими глазами. Говорил он окая и отчаянно картавя. Борисов был одновременно и артистом, и администратором. Не только он, но и вся его семья выступала на эстраде. «Зачем мне программа? Я сам программа», – говорил Борисов. «Один?». – «Зачем один? Я – куплеты. Я и жена – дуэт. Дочка Софочка – чечетка. И младшенькая Манечка – вундеркинд цыганских романсов».
Чтобы получить у Борисова дебют, надо было прийти к нему и сказать: «Господин Борисов, я хочу сегодня выступить в программе». Вопрос решался молниеносно: «Пожалуйста.
Дирекцион (ноты) у тебя есть? Миша! А ну, порепетируй с этим пацаном. Вечером он пойдет четвертым номером». И вечером четвертый номер уже развлекал публику. Если то, что он делал, нравилось, его вызывали на бис: «Да-а-а-вай!». Если не нравилось, кричали: «В бу-у-у-удку!»
Известно, что если одесситу сказать, что Одесса – это маленький Париж, то он возмутится: «Одесса – маленький Париж? Париж должен у Одессы ботинки чистить! Одесса – это О-дес-са, и за весь Париж я не отдам даже один наш Городской театр». И это не случайно, потому что Одесский театр действительно великолепен! Утесов писал: «Вы можете смотреть на него снаружи – и это уже удовольствие. Что же касается «внутри», то здесь столько прекрасного, что словами не выразить. Опера! И какая! Итальянская! Одесситы воспитаны на итальянской опере. Они знают многие оперы наизусть. В театре люди сидят с клавирами и даже с партитурами. Они следят за всем – за оркестром и за певцами. Их не обманешь. Они трепетно ждут тенорового «до», баритонального «соль». Они настоящие ценители музыки. “Если певец прошел в Одессе, – гордо заявляют одесситы, – он может ехать куда угодно”».
Нельзя жить в Одессе и не любить оперу. В театральном переулке можно было слышать, как распеваются оперные артисты: из открытых окон постоянно лились звуки из «Травиаты», «Кармен», «Риголетто».